1974年邓小平复出以后，毛泽东在长沙同周恩来谈话期间谈及一个人，他就是开国中将曹里怀。
毛泽东说：“曹里怀这个人多年以来任劳任怨，别人说他，他也不辩解，桃李不言下自成蹊，我以前就说过了，人家不要你，我要你。”（这里的“人家”主要是指林彪曾贬低过曹里怀）。
曹里怀说起来是毛泽东的爱将，少共国际师的几位师长、政委像曹里怀、肖华、彭绍辉等都曾经深受毛泽东的宠爱。
曹里怀不但在军事上很有一套，就是政治上也比较坚定的紧跟毛泽东。延安整风期间，曹里怀大力颂扬毛泽东，得到了毛泽东进一步的青睐。
1934年10月长征开始,曹里怀作为参谋长协助军团长董振堂、军团政委李卓然指挥红五军团担负后卫,掩护中央红军主力突围。红一、四方面军会师后,曹里怀调至红四方面军任一局局长。1936年2月,在道孚喇嘛寺因向一方面军未能北上的干部透露了中央屡令南下红军北上抗日消息,曹里怀被张国焘诬为泄露军事机密,险些被杀。幸被朱德解救,改作开除党籍、调红四方面军红军大学当教员的处理。不久,因广大学员反映他教学有方,曹里怀才得以恢复党籍,并调红军大学上级指挥科任科长。1936年10月随部队到达延安,任抗大第四队、第六队队长。
抗日战争爆发后,曹里怀任八路军后方总留守处参谋处副处长、处长、留守兵团参谋长,协助司令员萧劲光指挥部队固守黄河西岸千里防线,保卫陕甘宁边区。
1942年7月13日的《解放日报》发表了曹里怀的反省报告，曹里怀在报告中说道：“（毛泽东的著作）告诉了我们提出问题，分析问题，解决问题的唯物辩证法的方法。这些著作，是完全从客观的现实出发，而又向客观实际获得了证明的最正确，最科学，最革命的真理。这种有高度布尔什维克原则性和极丰富的革命斗争经验，丰富的革命内容的政策，不是主观主义教条主义者能够办得到的。”
直到晚年，毛泽东还对曹里怀这位开国中将念念不忘，他曾经念了一首辛弃疾的词，内中一句叫做“天下英雄谁敌手，曹刘”，毛泽东进一步解释道：“曹是曹里怀，刘是刘震。”
1943年5月,曹里怀进入延安中央党校学习,同年8月任冀鲁豫军区参谋长,1945年4月当选为中共七大代表。
1945年8月,曹里怀奉命率千余干部赶赴东北,任东北民主联军长春卫戍区司令员、长春军分区司令员。在首次攻克长春的战斗中,曹里怀任东北纵队司令员,率部同西南纵队、东南纵队分进合击,浴血奋战,一举攻克长春。1946年6月后,曹里怀任吉林军区司令员、吉黑纵队司令员、独立三师师长、东北野战军六纵队副司令员兼参谋长、一纵队副司令员兼参谋长。1948年9月后,时任三十八军副军长兼参谋长的曹里怀参加辽沈战役和平津战役,协助军长李天佑、政委梁必业指挥5个师兵力担负主攻任务。
辽沈战役后,曹里怀随东北野战军入关。1948年11月1日,中央军委颁发《关于全军组织及部队番号的规定》,曹里怀所在的东北野战军一纵改成为军,他由纵队副司令员兼参谋长改为38军副军长兼参谋长。1949年1月初,38军奉命攻打天津,以5个师的兵力,部署在主攻方向上。经过29个小时的激战,我人民解放军全歼天津国民党守军13万余人,俘天津警备司令陈长捷,解放天津市。
7月中旬,曹里怀组织指挥了宜(昌)当(阳)战役。之后,曹里怀奉命率部配合刘邓大军进军大西南。9月下旬,曹里怀率部进驻湘西,执行剿匪任务。新中国建立后,曹里怀指挥部队在湘西围歼大庸之敌,解放了大庸、桑植两县城,兼任刚成立的湘西军区司令员。接着,他率部配合二野三兵团开展历时40天的川东追击战,日夜长途奔袭,从湘西一直打到重庆。然后乘船沿长江返回湘西,继续执行剿除匪患和建立地方政权的任务。经过14个月的艰苦奋斗,将湘西22县土匪基本肃清,建立了各级地方政权和地方武装,从而彻底粉碎了蒋介石妄图将湘西作为其负隅顽抗的“反共游击基地”的梦想。
曹里怀(右)与肖劲光(中)
1951年4月,曹里怀率军参加抗美援朝。6月19日,曹里怀率部抵临津江东岸,在天德山、夜月山等地阻击敌人165天,打败了号称“王牌”的美骑一师等部,为粉碎美军的秋季攻势作出了重大贡献,被授予朝鲜民主主义人民共和国国旗勋章。
1974年邓小平复出以后，毛泽东在长沙同周恩来谈话期间还谈及曹里怀，毛泽东说：“曹里怀这个人多年以来任劳任怨，别人说他，他也不辩解，桃李不言下自成蹊，我以前就说过了，人家不要你，我要你。”