关羽这个人“娇于士大夫”，也就是对一般的官员傲慢无礼。像马超、黄忠这样的高级将军，关羽也照样看不上眼。这应该是他的一大缺陷，如在他攻打樊城期间，下属糜芳、士仁(一说傅士仁)，因为军械物资供应稍慢，一句话“等我回来再处置你们”，让他们始终提心吊胆，最终在东吴国的引诱下投降，从而导致了江陵轻易丢失。但有一个人例外，这就是诸葛亮。关羽对诸葛亮不但没有看不起，反而非常佩服。
那么，一贯“骄于士大夫”的关羽，为什么会服气诸葛亮而没有在他面前傲慢无礼呢?
先看具体事例。
刘备进攻成都，马超前来投奔，远在荆州的关羽不知道马超是个什么样的人，就写信给诸葛亮询问。诸葛亮知道关羽不愿居于人下，回信说，马超文武兼备，是当代杰出的人物，是过去英布、彭越一类的人，能够和张飞并驾齐驱，但是还赶不上美颜公您超群绝伦!
关羽看了诸葛亮的信，非常高兴，还把这封信拿着给宾客们传看。
关羽询问马超之事，为什么给诸葛亮写信，而不是给老兄弟张飞或者是老资格的糜竺、孙乾?只能说明他只信得过诸葛亮。再拿信来展示给他人看，说明得到了诸葛亮的肯定是一种真正的荣耀，而不是那种廉价的奉承。
刘备当了汉中王，给手下的人加官进爵，封了“前后左右”四个大将，关羽是第一位的前将军，黄忠是第四位的后将军，排名虽有前后，但属于一个档次的将军。关羽看了，发怒说：“大丈夫终不与老兵同列!”意思是耻于和黄忠在一个档次上。
关羽北上进攻樊城，军需物资要从后方的江陵等地供应，因为平常关羽看不起他们，所以他们也不尽力。关羽说：“等我回去后再处置你们。”他们俩就更加害怕。关羽的强大，最害怕的是东吴孙权，于是孙权写信给曹操，要求进攻关羽，曹操同意。孙权派吕蒙攻击荆州，吕蒙诱降了士仁和糜芳，轻而易举地得到了江陵城。吕蒙善待关羽手下将士们的家眷，依此招降关羽手下的将士，关羽士卒逃散，兵败被杀。
糜芳其人可能没有大本事，但这个家族对刘备集团却有着大贡献。糜家是徐州富商，大哥糜竺曾经被陶谦任命为别驾从事。陶谦死，糜竺是最坚定支持刘备接任的人。刘备被吕布打败，妻子被吕布所获，糜竺将妹妹嫁给了刘备，又将自己的家丁送给刘备，还拿出巨资支持刘备招兵买马，恢复事业。糜竺、糜芳还拒绝了曹操的太守、国相任命，一心一意跟随刘备。就是这样一个家庭的人，关羽真应该对他们另眼相看。
投降，为人不齿，根本原因是他丧失气节，因为人在任何情况下都不能背叛国家。但作为关羽来说，应该说也有一定的关系，那就是非常时期应该鼓励拉一把，而不是斥责推一把。
那么，关羽为什么看得起信得过诸葛亮呢?应该是诸葛亮的所作所为赢得了关羽的信任和尊重，因此他的佩服是由衷的。我们虽然没有看出两人的对话交流，但可以从诸葛亮所作的事情中得到这个结论。
出使东吴
曹操进攻荆州，刘琮投降，荆州在名义上已经属于曹操。更要命的是，刘备长坂坡兵败，除了关羽的一部分水军，几乎全军覆没。在这种紧急情况下，诸葛亮对刘备说，请您下令让我去求救于孙将军。在这儿，诸葛亮说的是“求救”，不是鲁肃在当阳长坂坡所说的让刘备和孙权“并力”，因为那时候刘备虽然“惶遽”，还没有惨败。这是一个非常艰巨的任务，实际情况要比我们所能想象的还要难。一方面，东吴孙权集团想不想抵抗曹操还很难说;另一方面，人家愿不愿意容纳你更是一个大问题。长坂兵败东吴已经知晓，你究竟还有多少力量人家没数，在这种情况下，谁会去帮助一个“光杆司令”?刘备当时已经是一个天下闻名的“英雄”，帮助这样一个人，难道就是为了给自己的将来找一个对手?曹操手里握有二十几万大军，这时候的孙权自顾不暇，就一定能出手相助?假如人家觉得自己可以抵抗曹军，为什么要联合你?(周瑜此后争夺南郡，基本上就没有使用刘备军)。关羽是军事家，他懂得这种难度。但诸葛亮硬是完成了这个任务，怎能不令人折服!
治理地方
刘备有了荆州，三国鼎立局面初成，曹操暂时无力进攻，刘备的当务之急就是治理荆州。治理问题，刘备倚重的人主要是诸葛亮，或者说，刘备从此有意识地培养和使用诸葛亮。从赤壁大战结束到刘备率军入川，两年多一点时间，这期间刘备的主要任务是军事和外交，如夺取江南四郡，协助周瑜夺取荆州的南郡、推举刘琦为荆州刺史和前往东吴借来南郡等。刘备手下，关羽张飞等人属于武将，重点作用在于治军，而糜竺、孙乾、简雍等人资历虽老，但能力中等，所以，当刘备夺取江南后，是让诸葛亮“督零陵、桂阳、长沙三郡，调其税负，以充军实”。刘备走后，关羽总督荆州，诸葛亮又协助关羽留守荆州两年多，可以说这行政军需等事，一应都成了诸葛亮的事务，这时候，关羽对诸葛亮的才能应该更有深刻的了解。应该说，这时候也是两人建立友谊的重要时期，这也就是关羽为什么给诸葛亮写信而不是他人的重要原因。
协调关系
刘备在荆州以前，属下骨干成员主要由两部分组成，跟着他起事的人和徐州一部分人。荆州这个地方，人员关系则更为复杂。刘表拥有荆州后，不思进取，被人称之为“自守贼”，反过来也让荆州有了一段时间的稳定，因此战乱地区来此避难的人较多，比如说诸葛亮就属于这种情况。所以，刘备继承的这个荆州士人班底，也是各色各样，需要有一个有能力的人出来协调。关羽这方面不是强项(反而是弱项)，也不是这种角色，糜竺、孙乾等人能力有限，其他人地位不行，各方面都具备的只有诸葛亮。刘备走后到关羽发动樊城战役，荆州基本稳定，应该是诸葛亮起到了至关重要的作用。史书虽然没有直接记载诸葛亮怎样做工作的，但从有些人接到刘备的任务要找诸葛亮商量来看，诸葛亮实际上是已经处在了一个臣子的中心地位。所以说，有诸葛亮在关羽身边，他只需考虑怎样治军，怎样打仗即可，其他的，诸葛亮都已经给他处理好了。
关羽这个人从士卒开始干起，很短时间就成为威震天下的大将，这让他有资格看不起那些靠祖荫、靠虚名当官的人。不过，凡事都不能一概而论，比如说在曹营当中，他对张辽就没有傲慢无礼，反而还能推心置腹地谈话，对诸葛亮就更是如此。从关羽这方面来说，这种傲慢是他的一大缺陷，但从诸葛亮这方面来看问题，要想赢得别人的尊重，还得靠自己。