诸葛亮不仅才华冠绝，史载“身长八尺、容貌甚伟、犹如松柏”，是不折不扣的才子加帅哥。名士黄承彦非常欣赏诸葛亮，对他说：“闻君择妇，身有丑女，黄头黑色，而才堪匹配。”诸葛亮当即“拜谢泰山”，没有任何犹豫，就把素未谋面的黄阿丑娶了过来。
黄阿丑是不是真丑，很难定论，毕竟只有黄承彦本人说过一次。诸葛亮本人强烈的壮志雄心，使他必须规划自己的圈子。诸葛亮当时面临的局面并不好，他自有丧父，跟随叔父四处流离，14岁时投靠刘表，17岁时叔父去世，他失去依靠，就在襄阳城西20里隆中定居。若诸葛亮一家不认真对待婚姻，一家人真有可能在隆中默默无闻。
在荆州，姐弟三人都跟名门大族结了亲。姐姐嫁给了庞德公的儿子庞山民，庞德公对诸葛亮也非常欣赏，“卧龙”的称号就是他说的，诸葛亮在荆州士族集团才开始有了名声。弟弟诸葛均娶了南阳林氏的女儿，也是当地大族。自己娶了黄承彦的女儿，首先黄承彦名气很大，再者黄承彦与刘表后妻蔡氏是姐妹，这样诸葛亮跟刘表、蔡瑁等人都攀上了亲戚。
诸葛亮有如此明显的政治诉求，为何不到刘表处为官呢?而且从一系列事件看，诸葛亮与刘表等人关系并不亲近，也未见刘表等人给他帮助。
这就是诸葛亮自己的选择了。诸葛亮经常自比管仲乐毅，意为能出将、能入相，平时好为《梁甫吟》，有着极高的政治诉求。诸葛亮是水平极高的战略人才，而不是处理具体事务的低级官吏，从这个角度说，刘表满足不了他的期望。后来诸葛亮出使东吴，孙权要将他留下，诸葛亮也拒绝了，他说孙权“能贤亮而不能尽亮”，一身本事难以发挥。他所期望的主公，需要给予他足够的权力和空间。
还有一点颇为关键，诸葛亮虽然自视甚高，对自己也进行了很好的包装宣传，但是很遗憾，“时人莫之许也”，刘表这样的诸侯，没拿他当回事。