卞玉京是土生土长的南京人，出身很不错。父亲是官僚，不幸早亡，家庭也就破败。卞赛只好携妹妹卞敏一起到秦淮河上出卖色艺。毕竟有自小的修养，除了绘画，字也写得好，一手小楷清秀如其人，而且学过音乐，会弹琴，估计比白居易笔下的琵琶女差不到哪里。她那文艺女青年的气质，迷倒了许多到秦淮寻欢的公子哥儿。卞玉京却表现得很矜持、清高，一副姐们当年比你还阔的架式。惟有遇见文人与艺术家，她才找到共同语言，相谈甚欢，眉飞色舞，像春天一样温暖。
后来，她果然寻觅到心仪的对象，然而对方可依却不可靠。崇祯十六年(1643年)，卞玉京赴一个档次颇高的饭局陪酒献唱，对时任南京国子监司业的青年才俊吴梅村一见钟情。宾客满座饮酒赋诗，卞玉京越听越喜欢，借着酒兴，站起来自告奋勇也要吟一首，声称赠予邻座的吴梅村：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛。”赢得满堂喝采。众人皆笑称吴梅村有艳福。吴梅村很得意，一边频频与卞玉京对饮，一边拿情话挑逗。醉美人卞玉京试探其真假：“亦有意乎?”吴梅村笑而不答。他当然明白卞玉京的意思，而且确实贪恋其不俗的风情，却不愿意承诺，更不敢担负责任。即使在此后的频繁幽会中，他多次为玉京写诗，却就是没答应娶她。他只想跟卞玉京做巫山云雨的浪漫情人，不愿意定位为世俗中的现实伴侣，怕美人牵绊住自己追求功名的步伐。
他在《梅村诗话》中承认：“余有《听女道士弹琴歌》及《西江月》、《醉春风》填词，皆为玉京作。”那首《西江月·春思》，透露出他与卞玉京的枕上缠绵：“娇眼斜回帐底，酥胸紧贴灯前。匆匆归去五更天，小胆怯谁瞧见?臂枕余香犹腻，口脂微印方鲜，云踪雨迹故依然，掉下一床花片。”女人坠入情海，都在乎结果的，吴梅村却只想开花，希望一直是花季。这段没有指望、不可能上岸的艳情，使本想托付终生的卞玉京倍感迷惘。她怕陷得更深，不能自拔，于是选择了逃避。即使这样，也有点晚了，她的心已经受伤了。她不容易爱上谁的，一旦遇见能打开自己心扉的特定对象，这个人如果不同样痴迷，就可能成为她情感上的克星。爱就会变成伤害。也只有爱才能伤害她。她想爱，又怕爱。她一定是忍住痛、硬起心肠，从吴梅村的世界中消失的。一消失就是整整七年。
顺治七年(1650年)，吴梅村去前辈诗人钱谦益的常熟老家做客，钱谦益摆酒相招，说起卞玉京正巧也在附近的远房亲戚家度假，前几天还来看望过柳如是，不妨让柳如是招呼她过来一起聚聚，毕竟大家都是老相识，坐在一起不容易。卞玉京倒是来了，可假称要化妆，让柳如是领她直接去了楼上卧室，又推托身体有点不舒服，就是不愿下楼相见。整整七年了，她心里受的伤还没好呢，既想见，又怕见。在见与不见之间犹豫不决。看来，那段情了犹未了，已构成心理障碍，阻隔着重逢的完整实现。卞玉京来了，却未让吴梅村见到。卞玉京未与吴梅村见面，却告诉他自己来了。
吴梅村在《琴河感旧》组诗的序言中，记录了这次没有相见的相会：“枫林霜信，放棹琴河。忽闻秦淮卞生赛赛，到自白下。适逢红叶，余因客座，偶话旧游，主人命犊车以迎来，持羽觞而待至。停骖初报，传语更衣，已托病，迁延不出。知其憔悴自伤，亦将委身于人矣。予本恨人，伤心往事。江头燕子，旧垒都非;山上蘼芜，故人安在?久绝铅华之梦，况当摇落之辰。相遇则惟看杨柳，我亦何堪;为别已屡见樱桃，君还未嫁。听琵琶而不响，隔团扇以犹怜，能无杜秋之感，江州之泣也……”
诗写得更好，摘录第一首：“白门杨柳好藏鸦，谁道扁舟荡桨斜。金屋云深吾谷树，玉杯春暖尚湖花。见来学避低团扇，近处疑嗔响钿车。却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家。”那一瞬间，他又回想起秦淮河的桨声灯影，以及在石头城里共度的甜蜜时光，对伤心的美人充满忏悔。不知卞玉京是否读到这一组诗?作何感想?是否原谅了诗人年轻时的不靠谱?第二年，顺治八年(1651年)，春暖花开时节，卞玉京特意来吴梅村的太仓老家探望，似乎为了弥补前次遇而未见之不足。可这时候，准备了断尘缘的她已换上一身黄衣，道姑打扮。可能正因此，她才有了再见吴梅村的勇气。她告诉吴梅村，自己是来打个招呼的，日后恐怕难得相见的。这是一次为了告别的聚会。在灯火朦胧的夜宴上，卞玉京为吴梅村及赶来相陪的几位老朋友弹琴，借助忧伤的琴声，讲述了这些年自己在乱世中的挣扎。是的，她与吴梅村分手的时候，正是国破之际，作为铁蹄下的歌女，肯定尝遍了人间的辛酸。她正是因此才看破红尘的。
在李元洛的《清诗之旅》中，找到卞玉京的下落：“出家为道士，为一位年已古稀的好心肠的良医郑保御所收留，他为她另筑别室并悉心照拂。卞玉京在吴梅村这里找不到生命的归宿，历经湖海风涛，勘破红尘俗世，便以修道作为躲避时代的急风烈雨的避难所，以空门作为自己伤痕累累的心灵的栖息地。她持戒极严，钱谦益与邓汉仪闻之，前往求一面而不可得。卞玉京虽然皈依空寂，但她善良而重情，为了感激佛门俗家弟子郑保御的悉心照料，让她有一个焚香诵经的安宁晚年，她曾刺舌血以三年时间为其抄写了一部《法华经》。如果这部特殊的经书能传到今天，任何铁石心肠的观者恐怕都会恻然心伤吧?”
与李香君血染桃花扇相比，卞玉京刺舌血抄写的经书，同样让人心痛。她们都是愿意付出的女人，甚至愿意为爱，为情，付出血的代价。还有谁敢说自己比她们更懂得爱，更珍惜情呢?
“她们又极喜与文人相来往，当时的士人好像也并不以狎妓为不道德，看看一般清流如吴梅村、冒辟疆、侯方域都在文集中畅谈与妓女的交往可知。这是很可注意的一点，可以看出晚明的社会风气，当时似乎已经不是一入娼门即不能吃冷猪肉的情形。复社诸君子大骂阮大铖，主持正义，他们的办事处就正是这些才女的妆阁。”(引自黄裳《金陵五记》)可见南明小朝廷的才子们，不仅有柳永之遗风，而且一边爱美人，一边爱国，把爱情与政治掺和到一起，怀抱美人，放眼天下，两头都没有耽误。集情种与政客于一身。可能这也正是他们令秦淮女伶着迷之处。觉得这才算男人中的男人。爱江山的男人更容易获得美人之爱。这种爱注定带有崇拜。