“千里黄云白日曛,北风吹雁雪纷纷。莫愁前路无知己,天下谁人不识君。”当送别故友依依不舍之时，一句高适的《别董大》无疑可以让凄凉伤感的离别愁绪变得乐观豪迈，前路莫怕就好。
公元747年(唐玄宗天宝六年)春天，吏部尚书房管被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。是年冬，与高适会于睢阳(故址在今河南省商丘县南)，高适写了《别董大二首》。
少孤贫，爱交游，有游侠之风，并以建功立业自期。20岁西游长安(今陕西西安)，功名未就而返。开元20年去蓟北，体验了边塞生活。后漫游梁、宋(今河南开封、商丘)。天宝三载，与李白、杜甫、岑参同游梁园(今河南商丘)，结下亲密友谊，成为文坛佳话。天宝八载(749年)，经睢阳太守张九皋推荐，50岁应举中第，授封丘尉。十一载，因不忍"鞭挞黎庶"和不甘"拜迎官长"而辞官，又一次到长安。次年入陇右、河西节度使哥舒翰幕，为掌书记。安史之乱后，曾任淮南节度使、彭州刺史、蜀州刺史、剑南节度使等职，官至渤海县侯终散常侍，世称"高常侍"。
永泰元年(765年)卒，终年65岁，赠礼部尚书，谥号忠。高适与岑参并称"高岑"，有《高常侍集》等传世，其诗笔力雄健，气势奔放，洋溢着盛唐时期所特有的奋发进取、蓬勃向上的时代精神。
开封禹王台五贤祠即专为高适、李白、杜甫、何景明、李梦阳而立。后人又把高适、岑参、王昌龄、王之涣和称"边塞四诗人"。