宋江在上梁山之前，是济州府郓城县的一名押司，他“刀笔精通，吏道纯熟，更兼爱习枪棒，学得武艺多般”，深受领导的赏识和器重。宋江“生平只好结识江湖上好汉”，加上他“端的挥金如土”，喜欢为他人“排难解纷”，乐于“周全人性命”，名声传遍山东、河北，在别人眼里宋江就如同一场“能救万物”的“及时雨”。
“生辰纲”事发后，宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信，才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫，上了梁山，继而夺得寨主之位，奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络，宋江不仅丢了饭碗，还成为一名杀人犯，这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”，从“救世主”沦落为“阶下囚”，宋江遭受的损失是惨重的，甚至是毁灭性的。即便如此，宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇，相反他选择了“刺配江州”，幻想着有朝一日能够重整旗鼓，东山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐败，没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱，宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了，这让宋江在心理上发生了重大转变，要想名垂青史，出人头地，只有上梁山领导人马与朝廷抗衡，打出梁山的威名，换取迫使“朝廷招安”
的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!”和反词“他年若得报冤仇，血染浔阳巷口”中可以看的出来。
晁盖上梁山以后，对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足，既没有制定发展纲领，也没有壮大革命队伍;既没有长远的规划，也没有近期的打算;既没有考虑梁山的前途，也没有考虑兄弟们的归宿，只是“义气用事”，整日里与弟兄们“逐日宴乐”，大口喝酒，大块吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得过且过”，没有远虑，没有近忧，没有进取心，没有紧迫感。宋江上梁山后，晁盖用“请宋江为山寨之主，坐第一把交椅”的提议作为对他救命之恩的宋江的回报，宋江在推辞中没有说自己才能欠缺、威望不够之类谦虚的话，自己之所以不做寨主是因为晁盖比他年龄长，自己不能以小欺大，情愿做第二把交椅。
宋江此时很明白，自己刚上梁山就夺人之位是很不地道的事，加上自己立足未稳，没有功绩，民心不附，即使有这种念头也不能轻举妄动。但是“自小学吏”的宋江却让“梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐”，表面上是让新头领谦让示下，实际上是在与旧头领“划清界线”，因为旧头领都是跟随晁盖多年的手下，而新头领们则绝大多数是宋江拉拢到梁山的，是宋江的心腹。一场由宋江率领的“新势力”
与晁盖领导的“老资格”之间的斗争悄悄的拉开了序幕。晁盖可能也意识到了宋江这种安排对他构成的潜在威胁，所以当李云和朱富二人上梁山后，便有意的让二人“去左边白胜上首坐定”，以增加自己这边的力量。
宋江到梁山后，就迫不及待的要求建功立业，谋求政治资本。宋江虽然武功平平，不懂兵法，却敢率军扫平祝家庄，攻陷高唐州，依赖众位头领的奋战拥护，借助三卷“天书”的指导启发，最终获得胜利。这两次大捷，不仅为梁山争取到了“三五年的粮食”，为梁山兄弟出了一口“恶气”，也使宋江积累了丰富的临阵对敌、排兵布阵的经验，使宋江在梁山的威望渐渐的压过了晁盖，声名远播。很多江湖好汉都是慕宋江之名来梁山入伙的，这就使宋江的圈子和势力远远超过了晁盖。
同时宋江很注意收买和笼络人心，杨雄、石秀慕名上梁山后，晁盖听到他二人曾有“偷鸡”、“放火”的行为时，认为他们“连累我等受辱”，坏了梁山名声，便要杀了他们，被宋江好言相劝，救下了性命。随后晁盖把武功不错的杨雄、石秀排在了“地暗星”杨林之下，后来宋江把他们“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是个好色之徒，但是身材短小，不好找对象，只好威逼硬抢，见到漂亮女人就强行“求欢”，见到扈三娘更是瞪直了双眼，“手颤脚麻，枪法便乱了”。
平了祝家庄后，宋江让父亲宋太公认扈三娘委干女儿，并把扈三娘许配给王英，不仅兑现了先前的承诺，还和王英成了“亲戚”，关系更近一步。
鉴于宋江对自己一步步的“架空”和深层次的“威胁”，身为粱山泊主的晁盖心里非常不自在，加上宋江时常挂在嘴边的“招安”投降主义路线对梁山兄弟，尤其是军师吴用的“负面影响”，使梁山的发展方向背离了自己的意愿，因此晁盖对宋江从万分感激逐步演变为非常反感，甚至是恨之入骨。