一次，朱元璋与诸将谈话，问道:“天下奇男子谁也?”诸将都说:“常遇春将不过万人，横行无敌，真奇男子。”哪知朱元璋笑着答道：“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。这个王保保是谁?为何能得到朱元璋如此赞赏?
王保保，蒙古名扩廓帖木儿，沈丘人，小名保保。元平章察罕帖木儿的外甥，之后察罕又收养他为子，顺帝赐名扩廓帖木儿。
元末，蛮子起义，察罕率军转战河南、河北，收复汴梁，击退刘福通，平定山东，降田丰，“灭贼几尽”。后来在察罕总大军围益都的关键时刻，降将田丰刺杀了察罕，逃进了益都城。元惠宗就封王保保为银青光禄大夫、太尉、中书平章政事知枢密院事、太子詹事，仍便宜行事，仍然统领其父的人马。
这一年是元至正22年，即公元1363年。随后，王保保平定中原，驻兵于汴梁、洛阳一带，受到元政府的器重。
不过，王保保并没有利用朱元璋、陈友谅等人在江南大战的机会剿灭起义军，而是参与元朝内部党争。他们在山西一带，争夺地盘。元顺帝多次下旨劝他们和解，都未凑效。最后，朝廷出兵调停，两军罢兵，各守其地。
军阀混战后，尽管王保保做了左丞相，但他的地位并不巩固，主要是因为他是混血儿(父亲是汉人，母亲是色目人)。此外，他与太子党也不和。王保保眼看自己无法在朝廷立足，就请求“南还视师”。1365年(至正二十五年)闰十月，元顺帝下诏封王保保为河南王，调度天下兵马剿灭江淮一带的“匪类”。翌年二月，王保保到河南，看见朱元璋早已兵强马壮且命令徐达防备，所以他不但不南征，还以为其父守孝为由按兵不动，又到河南安阳，想调动关中四军阀李思齐、张良弼、孔兴、脱列伯的军队，想利用南征之机将他们收归己有。
但是，这四人哪里肯寄人篱下，因而与王保保火拼，大约混战一年多，也未分出胜负。最后，王保保退守山西平阳。
就在王保保与各路军阀混战时，朱元璋派徐达、常遇春率25万大军北伐元朝，并于1368年正月初四正是登基，国号大明。同年闰七月二十八日，元顺帝及皇太子爱猷识理达腊等人弃大都而北走。八月二日，明军入大都，元朝在中原的统治结束。此后王保保开始担当起复兴元朝的重任。
十月初，王保保派军南击汤和，在韩店大败明军。但是，两个月后，他就被明军偷袭，只有十八骑跟从，其余四万人马都做了明军的俘虏。
王保保先逃到大同，常遇春带兵追至忻州，后来又直奔甘肃。翌年十二月，王保保带兵包围了明将张温据守的兰州。
当时兰州守将张温一边坚守，一边派人向朝廷求救。王保保兵力强大，不仅在今天兰州白塔山东侧的山上修筑了王保保城，而且派出十万人马攻占定西和兰州间大片地方，切断了兰州和定西之间的联系。
明政府再次出动大军征讨。此次，依旧是兵分两路。徐达率邓愈、汤和过潼关，大军直逼王保保。李文忠、冯胜则出居庸，追击漠北元军。徐达率军进逼定西，王保保退守沈儿峪。
实际上，朱元璋一直想招降王保保，十余年间，朱元璋至少有七次与王保保保持通信，劝其归附。不仅如此，朱元璋还先后派王保保旧部招降，结果不是被毒死，就是被迫自切手臂。
1375年(洪武八年)，王保保去世，死因不详。