1938年初至1938年底，日本对重庆主要为试探性的轰炸。出动的架次较少，多数为陆军航空队。1938年10月日军攻陷武汉后，12月2日后日军大本营对华中方面军下令开始向重庆实施“由空中入侵对敌军战略中枢加以攻击同时进行空中歼灭战”，这命令为日军正式对重庆进行战略轰炸的宣告，目的是希望震撼作为战时首都的重庆，打击中国政府抗战的意志。同年12月底起，由陆军对重庆开始实施战略轰炸。1939年5月，改以海军实行轰炸。5月3日及4日，日机从武汉起飞，连逐轰炸重庆市中心区，并且大量使用燃烧弹。重庆市中心大火两日，商业街道被烧成废墟，3991人死亡，2323人受伤，损毁建筑物4889栋，约20万人无家可归;罗汉寺、长安寺也被大火吞噬，同时被炸的还有外国教会及英国、法国等各外国驻华使馆，连挂有纳粹党旗的德国大使馆也未能幸免。
八一九大轰炸
1940年5月，日本大本营发动《101号作战》，由陆、海军同时对中国后方轰炸。陆军主要以山西运城为基地，海军主要基地为汉口。轰炸重庆的日机超过2，000架次。8月19日的轰炸尤为惨烈，日本海军投入超过140架轰炸机，重庆2000多户民居被毁。到1940年为止，日军对重庆投掷了4333吨炸弹。
六五隧道惨案
1941年初， 日军在发动太平洋战争前先向中国集中力量空袭，发动名为《102号作战》的大规模轰炸。在1月至8月，超过3，000架次飞机空袭重庆，当中包括夜间空袭。6月5日，从傍晚起至午夜连续对重庆实施多小时轰炸。重庆市内的一个主要防空洞部份通风口被炸塌引致洞内通风不足(据幸存者曾婉清说当天有汉奸为日军飞机发信号，日军是有目标地轰炸洞口和通风口的)，洞内市民因呼吸困难挤往洞口，造成互相践踏，以及大量难民窒息，估计数以千人死亡(当时的官方没有公布权威的伤亡数字)。
1941年中以后，日军为准备在太平洋发动战争，陆、海军航空队主力从中国抽出。之后对重庆只有零星轰炸。到了1943年8月以后，日军再无能力空袭重庆，重庆大轰炸告一段落。