说起蒋干，看过《三国演义》的人都会觉得好笑，都会对这个人印象深刻，然而这种深刻印象更多地是一种嘲讽和幸灾乐祸。
之所以幸灾乐祸，是因为蒋干这个人实在太可乐了，愚蠢的可乐，当然这也反衬出周瑜的聪明。
蒋干盗书的时候，由于读者们都知道这是周瑜的计策，所以都在等着看蒋干怎么办。哪曾想，蒋干这个家伙居然信以为真，如获至宝跑回去对曹操添油加醋一番，让曹操杀掉了自己水军都督。
周瑜聪明，瞒过了傻傻的蒋干，但是又怎么能够瞒过老奸巨猾的曹操呢？虽然曹操事后马上发现自己上当了，但是这个时候已经晚了。
从蒋干盗书的经历来看，蒋干显然不是曹操所看重的谋士，曹操又怎么会派他去执行这么重要的任务呢？而且把他带回来的消息那么不假思索地就当真呢？
更让人疑惑的是，在蒋干盗书这一回合中，曹操已经发现了自己上当，而且应该清楚地认识到周瑜的狡猾和蒋干的愚蠢，但是为什么曹操又一次派蒋干去执行任务呢？
而且，这一次蒋干又带回一个人，这个人又建议曹操将战船用铁索连接起来，为火烧赤壁做好了准备。
就算是周瑜厉害，就算是蒋干愚蠢，但是身经百战的曹操为什么也跟着蒋干一起中计呢？
简单来说，由于在兵力上的巨大差异，以及一连串的胜利让曹操根本不把东吴放在眼里，认为不管周瑜出什么花样，最终都不是自己的对手，也许正是这种狂妄让曹操放弃的所有警惕，落入到周瑜的圈套之中。