陶谦一面拼死保卫徐州，一面却屡次三番地想把徐州让给刘备。直到临终，他还在对别驾糜竺唠叨说："非刘备不能安此州啊！"彼时刘备率领一支大约六七千人的队伍，以志愿军的身份驻扎在小沛。
陶谦既死，糜竺即率领同僚们前往小沛迎接刘备。经过糜竺、陈登和北海相孔融等人再三劝说，刘备"遂领徐州"。这就是《三国演义》中陶恭祖三让徐州的由来。有人就要问了：陶谦为什么不把徐州让给曹操、或者势力显赫的袁氏兄弟（袁绍、袁术）呢？根据《三国志·蜀书·先主传》记载，刘备当年也曾经建议将徐州让给袁术。
陈登回答说，袁术其人，自高自大，自私自利，行为放肆而不检点，非"治乱之主"也。而后，陈登派遣使者向袁绍进一步陈述说："天降灾沴，祸臻鄙州，州将殂殒，生民无主，恐惧奸雄一旦承隙，以贻盟主日昃之忧，辄共奉故平原相刘备府君以为宗主，永使百姓知有依归。方今寇难纵横，不遑释甲，谨遣下吏奔告于执事。"义正词严地说明迎立刘备为宗主的理由，是为了让老百姓有所依归，并且警防奸雄曹操趁虚而入。袁绍只好回答说："刘玄德弘雅有信义，今徐州乐戴之，诚副所望也。"
袁绍为什么称赞刘备"弘雅有信义"呢？袁绍与公孙瓒相争多时，而刘备原本是公孙瓒的旧部，对于刘备的履历自然有所侦知。刘备出身贫寒，先后做过安熹县尉、高唐县令、平原相之类的小官。当曹操第一次听到刘备的名字，很不以为然地问道："他是一个什么人哪？"袁术有一次写信给吕布说："我有生以来，没听说过天下还有刘备这种角色。"以刘备这样卑微的身份，并不值得袁绍、袁术和曹操这样的名门贵族高看。袁绍之所以盛赞刘备，实在是另有缘故，那就是刘备的政绩。
刘备的政绩，不是他抢占了多少地盘，而是他"为官一任，造福一方"的管理绩效。平原县一位名叫刘平的富豪，觉得刘备出身卑贱，不愿意接受他的领导，派了刺客来谋害他。刺客暗中观察刘备，而后出语试探，为刘备的仁厚所折服，不忍心下手，就把刘平的阴谋告诉刘备，然后远走他乡。《三国志·蜀书·先主传》评价这件事用了六个字："其得人心如此！"《魏书》则记载说："是时人民饥馑，屯聚钞暴。备外御寇难，内丰财施，士之下者，必与同席而坐，同簋而食，无所简择。众多归焉。"在那个弱肉强食、兵荒马乱、朝不保夕的年代，刘备的仁厚简直是一个不可思议的奇迹。
倘若是太平世道，刘备也会和陶谦一样，把徐州经营得"百姓殷盛，谷米封赡"。但是，战争已经愈演愈烈，即使是被陶谦寄予厚望的刘备，也无力保境安民。汉献帝兴平二年夏天，曹操大破吕布于定陶，吕布逃往徐州投奔刘备。同年十月，曹操杀尽张邈三族。第二年，刘备在淮阴抗击袁术，吕布趁机夺取徐州。建安三年冬天，曹操水淹下邳城，在白门楼绞死吕布和陈宫，另以车胄为徐州刺史，把刘备带回了许昌。
那时候，曹操挟天子而令诸侯，权势薰天，甚至连袁绍也不放在眼里。一年以后，刘备率领军队在下邳附近拦击袁术，趁机回到徐州，在全国树起第一面反抗曹操的大旗。曹操恼羞成怒，分兵五路，讨伐徐州。刘备单骑逃脱，往青州投奔袁绍去了。张飞杀开一条血路，往芒砀山落草去了。关羽在下邳附近一座土山上被曹操团团围困，沦为曹操的俘虏。
从初平四年到建安五年，刘备在徐州总共度过了七年的战争岁月。他没能实现他对陶谦的承诺，反而失去了他所有的一切，包括他的家眷，还有那么多和他相濡以沫的朋友。