袁曹官渡之战，是《三国演义》中决定全局的重大战役之一。这次战役的主角，当然是曹操和袁绍，但还有两人在战役关节点上起了关键作用，那就是荀彧和许攸。荀彧的作用，是当曹操与袁军相持日久，军力渐乏、粮草不继、萌生退意时，荀彧的“九月来信”鼓励曹操死守，等待战机。许攸对曹军最终取胜的作用，则不只是心理上的。
许攸字子远，河南南阳人。他在书中的命运，却和其名字的含义相反，既不“悠”也不“远”，仅占不到三回：第三十回首次出场，第三十二回露了下脸，献了个决漳河之计，第三十三回开头就被杀掉了。
许攸身份独特：他和曹操是小时候的朋友，此时却在袁绍军中服务。
许攸获曹操催粮书信，得知曹军粮尽，马上将这一重要情报报告袁绍，并建议趁机袭击许昌。优柔寡断的袁绍不予采纳，而恰巧不巧，本营垒中许攸的政敌审配来信告发许攸及其亲属当年在冀州工作时贪污受贿和滥用职权。刚才还优柔寡断的袁绍，这时对审配的告状，却不经调查取证，就深信不疑，当面辱骂前来献计邀功的许攸，并威胁许攸本当斩首，暂且饶过，并将老许赶出大帐，宣称今后不许相见！
许攸是个有政治野心的人。《三国志·武帝纪》说他早年曾和王芬、周旌等人一起“谋废灵帝，立合肥侯”。要知道，操纵皇帝废立，这是董卓、曹操一类人才有的行为啊。但既有政治野心，就不该贪财，不该给政敌留下任何把柄，还要管好自己的亲属。要想有得，就得有舍。
不过，也许追求政治前途必须有强大财力做后盾？在下不是官场人，难以理解其中委曲。
袁绍的辱骂与恐吓使许攸大受刺激。这也难怪：来见袁绍前的期待与见了袁绍后的结果反差也太大了。他本以为可凭这至关重要的情报和献上的计谋建立殊勋，不料却差点送命。他的贪腐应该属实，但那是在冀州时的旧事。这事早不发晚不发，却在此刻被挑出来，将本有可能升入天堂的老许打入了地狱，而且永难翻身。老许一时想不开，就想抹脖子自杀。左右拦下后劝他投曹。老许死都不怕了，还怕投降么？于是连夜奔向曹营。
曹操对许攸的到来大喜过望。本来已经睡下，竟顾不得穿鞋，光着脚丫子出门迎接。这是曹操对自己《短歌行》中“周公吐哺”一句的形象演示与创造性发挥。
而接下来许攸与曹操关于曹军存粮的问答，特别富于戏剧性，有些像地摊上买主和卖主的砍价：
许攸来投降的资本是自己掌握的情报，以及对袁军军力布置的了解。他先问曹操现存军粮还有多少。
曹操回答：“可以支撑一年”。
许攸笑着说：“恐怕未必。”
曹操脸不红眼不眨地又说：“只有半年的了。”
许攸拂袖而起，一边快步往外走，一边说：“我诚心诚意来投靠你，你却这么骗我，我图个嘛呀！”
曹操赶紧挽留说：“子远别见怪，实不相瞒，我军中的粮食只够支撑三个月了。”
许攸被气乐了，说：“人们都说你是奸雄，真是名不虚传！”
曹操也陪笑说：“不是说‘兵不厌诈’吗。”又煞有介事凑近许攸的耳朵，神秘地说：“实话告诉你——千万别对别人说啊——我的军中只有本月吃的粮食了！”
许攸觉得双方没必要再装下去瞎耽误工夫了，干脆一语道破：“别再说瞎话了，你的粮食已经没了！”
这段对话的文学性很强，反映了双方的性格和此时心理：许攸明知底细，却故意逗弄曹操，让他充分暴露奸诈面貌；曹操不知许攸掌握自己秘密，故意卖关子。一年——半年——三个月——一个月——近乎零，这过程与讨价还价极其相似，充分展示了两位政治军事人物的“买卖”态度。
而在曹营中，大概还没有哪个谋士敢这么逗着丞相玩儿！
曹操毕竟是曹操，他与袁绍不同，抓大事顾大局，在生死存亡时刻不会计较许攸这些小伎俩。
被揭破后，老曹一点也不尴尬，马上很诚恳地握住许攸的手，向许求教破敌之策。许攸也不再卖关子，立即提出乌巢烧粮设想。曹操从善如流，但仍留了个心眼，把许攸留在寨中，作为人质。
乌巢烧粮的关键一招，最终逆转了局势。袁军大败。
许攸在书中第二次出现，是曹军兵围冀州，大局基本确定时。许攸献了个决漳河水灌城的锦上添花之计。这计并不见得多高妙，但由于守城将领审配大意，又兼审配侄子内应，冀州终于被攻破。而此时，许攸的人生也到了尽头。
不能说许攸被杀是曹操授意，是“狡兔死走狗烹”，因为曹操统一大业还远未完成，正在用人之际；许攸也并非不除不可的危险人物。许攸之死，有他自己性格的必然因素，也有一定偶然性。我认为这和许攸在不恰当的时候开不恰当的玩笑有关。
破冀州后，举行入城式时，许攸纵马到曹操跟前说：“阿瞒啊，你要是没有我，怎么能进得了这个门呢？”
大家注意：这时许攸对曹操的称呼变了。刚投曹营时，他还很谨慎，称曹操“公”或“丞相”，这时却叫起曹操小名。人起名字就是为让人叫的，但叫自己小名的一般是父母或长辈，或小时候的伙伴。许攸虽是曹操发小，但须知此时曹操身份已非同寻常；即使为表示亲昵，如果是在气氛融洽时，私下喊声故友的小名，也不至惹出事来。但许攸这是在大庭广众之下喊丞相小名。曹操大度，虽然心里可能有点不舒服，但没有变色，反而大笑而过。可周围众将听了，就非常气愤了，因为破城绝非一个人的功劳。许攸若会做人，本该在此时称颂丞相英明、众将用力，那样大家出于礼貌也会回夸他几句，称赞他的计策所起作用。
如果仅此而已，许攸也不至丧命，他却觉察不到刚刚犯过的错误，还自我陶醉。待到再一次在城门口遇到许褚时，他还说那句话，而且是命令似的把许褚叫到跟前说。许褚终于发作，一剑砍了许攸。
许褚提着许攸的头来见曹操，曹操责备许褚说：“许攸是我老朋友，所以总爱开个玩笑。为嘛要杀他呢？”
有的读者认为曹操这句话不是出自真心，认为曹操早就想杀许攸。在下对此不敢苟同。以许攸的智谋才能，曹操并未把他看做与荀彧、郭嘉同级别的谋士，他不会为杀许攸之事严厉处罚许褚，这是事实；但如前所述，曹操也不认为许攸是祸害。他的“深责许楮”，起码是严肃批评。
许攸两次对曹操和许褚表功，确实都带有玩笑成分。作品没写这两次许攸是不是喝了酒，估计胜利之后喝酒的可能性很大。酒醉之后，人的神经就会过于放松，甚至有些飘飘然。加之许攸感到自己与曹操是从小的交情，两次立功该是又加强了这种亲密关系，就觉得说话可以随便一点。
他其实不知，开玩笑也要讲场合、看对象，也要有个分寸，要注意不能损害别人切身利益，涉及敏感事情。虽然丞相也是人，也有说说笑笑的要求，但你不应忘记，丞相与过去身份已经不同，你和他开玩笑必须多加小心。而对于不太熟悉、不了解其性格的人，更开不得玩笑，容易说着说着说恼了。
跟别人说恼了至多挨顿揍，跟虎痴许褚说恼了，就得掉脑袋！教训深刻啊。许攸的悲剧还说明，有了点政绩不要过分炫耀，不要过于突出自己