建安五年(200年)正月，董承等人谋杀曹操的计划泄露，在许都的同党全体被诛灭三族。漏网之鱼有且只有一条——刘备(历史上马腾并没有参与密谋)。曹操终于发现自己远远小看了刘备。刘备早在许都的时候就已经“背叛”了自己——那个时候正是他信任和笼络刘备的时候。在我信任他的时候，他想的是怎样除掉我。更可怕的是，他的城府深不可测，我竟然一点蛛丝马迹都没有看出来，还对他推心置腹畅谈人生煮酒论英雄。
这一切不仅挑战了曹操的底线，还侮辱了曹操的智商。曹操终于对刘备有了重新认识：这不是一个能够为我所用的人，而是一个真正的枭雄，绝对不能放过他。曹操决定亲率主力部队围剿刘备，却遭到了将领们的一致反对。反对的理由是：具备实力与曹公你争天下的人，只有大鳄袁绍。现在袁大鳄已经率领大军浩浩荡荡杀过来了，哪里顾得上刘备这样一条小鱼?做事要分得清轻重缓急啊。曹操只好与郭嘉一起给员工做政治工作：不错，做事要分得清轻重缓急。不过，现在的急是刘备，缓是袁绍，“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也”(《三国志?武帝纪》)。随后，曹操派遣部将前去官渡(今河南中牟东北)防备袁绍进攻，自己则率领主力部队东征刘备。
刘备没有想到袁绍以儿子有病为借口延缓了大军南下，更没有想到曹操真的会放着大鳄袁绍不顾亲自前来收拾他，等到侦察兵报告曹操本人到来的时候，才仓促迎战。刘备刚刚集合起来的乌合之众，对阵曹操久经战阵的精兵猛将。战斗的结果了无新意，刘备再次大败，再次当了逃跑将军。套用一句话来形容这场战役比较恰当：不是刘军无能，而是曹军太狠。这一场战役中，曹操生擒了刘备手下的一员将领夏侯博。夏侯博同志在三国史料中，有且只有这一个镜头，此前没有音信，此后也无踪影。不过，鉴于陈寿写《三国志》的时候手抖一下胡乱添一个名字的可能性很小，可以断定夏侯博其人在三国历史上是真实存在过的。而且能被记入《三国志?武帝纪》，露脸的时间与关羽一样早，可以推测夏侯博同志虽然不被人们熟悉，但在当时刘备军中，毫无疑问是一员大将。这样的一员大将，被曹操生擒之后就在人间蒸发了，最大的可能只有一个——不投降被杀。
击溃刘备、擒杀夏侯博之后，曹操并没有停止攻势，而是乘胜率军直取刘备的大本营下邳。下邳守将关羽，同样没有顶住曹操无比凌厉的进攻风暴，甚至连同刘备的老婆孩子全部做了俘虏(这是刘备第三次丢失老婆孩子)。攻占下邳后，徐州大势已定。小规模的地方势力，掀不起多大风浪。关羽顶不住曹操的进攻并不意外，意外的是他居然投降了曹操。依曹操的逻辑，只要他看上眼的东西，他就想要，不管主人是谁。土地、天下自不必说，任何一个意图乱世称雄者都想拥有，曹操更不例外;此外，别人的女人(比如张济之妻、秦宜禄之妻)，他想要;别人的人才，他想要;甚至别人的儿子，他也想要(生子当如孙仲谋)。
关羽这样难得的人才，曹操当然想要，收降关羽后着实高兴了一阵子。世事总是峰回路转。日后关羽被人广为传诵的忠义品质，正是由于这次投降才更加光辉夺目。当然，没有人能未卜先知。刘备也不例外。得知关羽投降的消息，刘备比下邳再次失守、老婆孩子再次被俘更为意外和伤心。多少年恩若兄弟，多少年情深义重，多少年风雨同舟，我们都一起挺了过来。却没有料到，终究迈不过生死这一关。自己的路要自己挑，每个人都有选择的权利。此后天涯路远，唯愿彼此珍重!不过刘备不会伤心太久，因为他没有时间伤心。目前压倒一切的任务是尽快找一个可以容身的地方，如果再次落到曹操手里，他连投降的机会都没有，等待他的结果只有一个——死亡。刘备只能继续跑路。对于刘备来说，跑路是没有问题的，问题在于跑路的方向。
方向很快定为袁绍，这是刘备的最佳选择。首先，两人有着共同的敌人曹操，不久前又缔结盟约，这是合作的政治基础;其次，从刘备接任徐州牧到夺回徐州，刘备作为一支独立的力量存在的时候，都与袁绍保持着良好的关系，这是合作的感情基础;再次，刘备看来袁绍能够打败曹操;最后，到青州路途较近。路途近这一点很重要，要知道乱世中到处是兵匪(兵匪难分)，势单力薄之时长途跋涉，交通不便吃苦受累不说，还很有可能像韩暹大将军一样被名不见经传的小人物干掉。现在刘备选择投靠袁绍没有问题了，问题在于，袁绍会收留落难的刘备吗?一个人能不能被别人收留，最关键的不是看收留的人是否胸襟广阔心怀慈悲，而是看被收留的人是否有价值。这如同今天的人们找工作，不是看老板有多慈悲，而是看应聘者能否创造价值。
袁绍认为刘备很有价值。草根阶层出身，竟然搅得这个乱世风生水起，刘备是唯一一人。折腾了十几个年头，跌宕起伏n多次，却一直没有被整趴下，刘备还是唯一一人。虽然一次次失败，一次次落难，但名头却越来越大，人心却越聚越多，刘备更是唯一一人。这样一个人，不是有没有价值的问题，而是价值大到了什么程度?今天跌倒了，明天会不会以一个更为强大的姿态重新站起?袁绍说不准，他说得准的只是隆重欢迎刘备。隆重欢迎是个什么概念?正确答案是：袁绍命令手下员工沿途列队欢迎，亲自出城二百里迎接。一个败军之将，能够受到天下的no.1这样的礼遇，确实是个奇迹。礼遇之高，可以与n年以后刘备三顾茅庐相提并论。刘备是在袁绍长子青州刺史袁谭的护送下前往袁绍的大本营邺城(今河北临漳西南)的。刘备初任豫州牧时，举荐袁谭为茂才，为今日之事埋下了伏笔。