《红楼梦》原应叹息中最后一个女孩儿是惜春，为四春之末，是宁府大老爷贾敬之女，贾珍胞妹。她是如何来到宁国府并住进大观园的?书里交待的很清楚。是“因史老太夫人极爱孙女，都跟在祖母这边，一处读书”。对于史太君来讲，惜春只能算是侄孙女，虽然“心里极爱”，但随着林黛玉、薜宝钗这些嫡亲又极会茏络人的女孩儿的到来，惜春的地位与日下滑，最后竟变得有些“孤苦伶仃”。
惜春为什么要出家?很多人给出了不同的说法，刘心武老师认为她是怕了，怕抄家时的残酷，更怕没入“掖庭”的悲惨，所以选择了出家。纵观全书，其实惜春的出家之心早就有之，在贾家还未败落之时，周瑞家的送花，其他人都在做游戏，偏是惜春和水月庵的智能儿在一处玩，见周瑞家的来，便笑说：“我这里正和智能儿说，我明儿也要剃了头跟他作姑子去呢。可巧又送了花来，要剃了头，可把花儿戴在那里呢?”可见惜春此时已有出家之心。
和诸多姐妹相比，惜春的冷漠令人心寒。很少在她身上发现闪光点，唯一一次在刘姥姥喝酒时，她笑得扑在奶娘的怀里外，通篇看不到她喜悦、兴奋的向上精神面貌，反而心冷、嘴冷胆小怕事。
体现她这一点的具体在她对待丫环入画的态度上。
抄检大观园，翻出入画的箱子里有很多私物，惜春不仅不帮着自己的丫头说话，还火上加油，要赶入画出门。连凤姐和邢夫人都网开一面，而惜春绝不留情，无论谁求情，她都一慨回绝，显示出她内心的冷漠无情。
惜春的冷，还表现在对待尤氏的态度上：“不但不要入画，如今我也大了，连我也不便往你们那边去了。况且近日闻得多少议论，我若再去，连我也编派。”“以后你们有事好歹别累我”。最后竟说：“你这一去了，若果然不来倒也省了口舌是非，大家倒还干净。”
随后，贾府发生了一系列的变故，对于惜春来说，本已如灰的心境更是雪上加霜，她便如看破尘一般，将冷漠进行到底。最后 老太太送殡，惜春和病中的王熙凤留下看家。周瑞家的干儿子何三勾结一伙人进来偷盗，将老太太上房的东西都偷了。偏是妙玉那天进来看望惜春，被惜春留下陪着“下棋说话儿”，被包勇咬定：“是那姑子引进来的贼”。后来妙玉被劫，又被包勇说成：“你们师父引了贼来偷我们，已经偷到手了，他跟了贼去受用了。”
惜春有口难辩，妙玉的失踪也给惜春的心理上带来不小的打击。这件事更让惜春出家的念头更加强烈。