张士诚是元末位于江浙一带的义军领袖与地方割据势力之一，在元朝末年抗元起义领袖中，有“（陈）友谅最桀，（张）士诚最富”之说。因受不了盐警欺压，与其弟张士义、张士德、张士信及李伯升等十八人率盐丁起兵反元，史称“十八条扁担起义”。最后亡于朱元璋政权。之后被押解至明朝都城应天府时，自缢而死。
至正二十五年（公元1365年）朱元璋大举进攻张士诚，通过数次外围战，张士诚遭受重大创伤，湖州和杭州相继告失，同时张士诚赖以生存的两位结义兄弟张天祺和潘元明也以背叛的方式宣布了“不求同年同月同日生，但求同年同月同日死”的可笑。对此，欲哭无泪的张士诚预感到情势不妙，但却无计可施。至正二十六年（公元1366年）十一月二十五日，徐达率大军对平江实行了包围。
平江在历史上原本就有第一坚城的名号，而张士诚对于自己的老窝又是格外重视，在修筑城防工事上可谓不惜血本。这平江城共有八个门，分别是葑门、虎丘门、娄门、胥门、阊门、盘门、西门、北门。每个门的城墙都极其坚固，是用大块条石混合糯米制成，城上设置有固定的弓弩位，攻城者，只要一靠近城墙，瞬间便会被射穿。
想一口吞下平江，那是白日做梦。当然，这一次徐达也学乖了，他没有选择硬攻平江，而是借鉴了上一次朱元璋最后围攻陈理所困守的武昌的策略，徐达一到平江，没有马上选择立即攻城，而是采取了围而不打的攻城方法——锁城法。具体操作如下。
一、明确分工，各司其职。徐达和常遇春、汤和、康茂才各负责围困一座城门；
二、步步为营，步步设防。徐达在城外筑起了长围，层层设防，彻底斩断了平江与外面的一切联系；
三、大兴土木，筑垒建堡。朱军筑雕楼三层，再造耸天木塔，高度欲与城中佛塔试比高，可以把城里的一举一动看得清清楚楚，明明白白，真真切切；
四、虚张声势，攻防有序。一切准备就绪后，徐达命士兵在雕楼和高塔上架起弓弩、火铳和火炮，二十四小时不间断向城里轰炸。
尽管如此，张士诚带领平江城里的士兵进行了顽强的坚守，对于徐达打出的“你们已经被包围，投降才是唯一出路”的攻心战略，张士诚选择回击的不是言语，他觉得一切语言都是苍白无力的，他选择了独立城墙，以断箭的方式表明自己誓与城池共存亡的坚定决心。
劝降未果后，徐达进一步加大了对平江城的轰炸力度，我虽然暂不主动攻城，但通过轰炸一来可以摧毁你的军事基地，二来震慑敌人士兵的士气，三来让你无处可藏。
果然，五个月后，效果就显现出来了。平江城面临最大的危机是：缺粮。因为缺粮，城里的军民开始了漫长的寻找食物之旅，天上飞的，地上爬的，水里游的吃完后，到最后只能选择人吃人了。弱肉强食，没办法，为了活下去，什么仁义道德，什么手足之情，统统都抛到脑后了，活着才是硬道理，这叫适者生存嘛。
这时，朱元璋亲自出马了，他写了两封信，一封信给徐达。信里只有一句话：“将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之。”意思就是说，平江的事你可以自己做主和决定，该怎么办就怎么办，你看着办。这是对徐达的绝对信任。徐达看完信后，感动得热泪盈眶，更加坚定了攻克平江的决心和信心。
与此同时，朱元璋还写了封亲笔信给张士诚，并美其名曰慰问，但实际上是劝降。信的开头当然是“一别经年，别来无恙否”之类的客套话，当然客套之后便是来“实际”的了，信的大致内容有两点：一是苦海无涯，回头是岸；二是浪子回头金不换。
对此，已陷入绝境的张士诚的回信也很客气，首行是用“谢谢”表达心情，然后回了两个关键词：一是不到最后一刻，不轻意言败；二是人生自古谁无死，留取丹心照汗青。总之，他的意思很明显，拒绝投降。
这一次突围前，张士诚进行了总动员，大致内容就是说，不成功便成仁之类的话。此时在平江城的将士都是跟随张士诚的嫡系部队，自然个个摩拳擦掌，表示誓死保卫主公冲出重围，他日东山再起。俗话说，军民同心，齐力断金。这话一点不假，因此，这一次当张士诚下达突围令后，士兵们按既定计划，奋勇向前，直扑守在胥门的常遇春。但张士诚却选择了坚守到底。当然，在此期间，张士诚还组织了三次突围战，但结果却是一样的：未遂。最后一次突围，张士诚本来有机会远走高飞的，但却被自己的亲弟弟张士信给搅黄了。
常遇春素来以勇猛著称，但见了这些杀红了眼、不要命的士兵，也只有败退的份儿。眼看就要突围成功了，但就在这个节骨上，张士诚的弟弟张士信木头木脑的，他根本就没有看清形势，还以为双方在僵持，于是突然鬼使神差地叫道：“大哥，士兵们都累了，还是先歇歇再突围吧。”说完不等张士诚表态，居然擅作主张地鸣金收兵了。
张士诚带领士兵正要扬长而去，被张士信这一搅和，还没弄明白怎么回事，只得上前去“质问”张士信，结果这时，缓过神来的常遇春马上组织士兵开始了反攻。万般无奈之下，张士诚只好选择了退回城内。就这样，张士诚第三次突围以这种戏剧性的方式宣告结束。随后，张士诚再也没有能力组织士兵突围了，因为不久张士信便在“将功赎罪”的防守战中英勇牺牲了。
至正二十七年（公元1367年）九月初八，在对平江围攻了长达十个月后，徐达终于下达了最后的总攻令。结果这次平州城的士兵因为饿，连走都走不动了，更别说防守了。很快便攻破了葑门，接着其他城门相继失守。城破，人散。张士诚的女婿、守将潘元绍等人选择了投降，而张士诚却选择了死战到底。带领二三万残卒在万寿寺东街展开巷战，但此时已是回天无力了。
失败后张士诚逃回王府，泪眼婆娑地对他的妻子刘氏说：“鸟之将死，其鸣也哀，人之将死，其言也善，只是不知我死之后，夫人该何去何从啊！”“生是你的人，死是你的鬼。”刘氏说着，毅然决然地跳入了宫外的大火中。张士诚将要跃入火海中那一瞬间，一名亲信拦腰死死抱住他，正在这时，朱军已冲进了王府来……张士诚了阶下囚。
张士诚出生于江苏泰州，他本来是一名贩盐的商人，他有兄弟四人都靠运盐为生。盐贩子是个十分辛苦的活，官府却严加克扣赋税，张士诚与他的兄弟们日子过得十分艰难。但是张士诚为人十分忠厚、豪爽，只要他身边的人遇到困难，张士诚都会慷慨相助。久而久之，张士诚在当地盐商中树立了很高的威望。
元朝末年，在当朝者暴政的重税压力之下，江浙地区由一个富裕的地区变成了民不聊生的贫瘠之地。为了让农业生产得以继续有序进行下去，张士诚亲自颁发了农桑令，还采取了具体的举措，帮助江浙人民开拓荒地、大修水利工程、还做到了控制物价上涨等。没过几年，张士诚率领自己的部队攻陷了平江，并且以此为根据地建立起了大周政权后。
张士诚出身底层，深知底层人民的艰难困苦，他当政后第一件事，就是下达命令，废除元朝的各种税务，这一举措让底层民众的经济负担一下子减轻了很多，原本在重税之压下的民众终于可以喘一口气。往年农民拖欠元朝还不起的赋税，张士诚也十分大方地一笔勾销。就连当年已经交上去的税，张士诚退还了将近一半。在张士诚采取的一系列措施下，江浙地区的经济起死回生，得到了一定程度的恢复，逃亡外地的难民都选择回到故乡成家立业。
难能可贵的是，张士诚虽然本人文化水平不高，但他却十分明智地大力发展教育，他下令开办了弘文馆，还为学生提供饮食和津贴。弘文馆就好比现代的公立学校，无论是官宦子弟还是民间学子，通通都可以入读。不仅如此，张士诚还开办了礼贤馆，接纳江浙一带的知识分子。施耐庵、罗贯中、甚至朱元璋的大军师刘基都曾经是张士诚旗下的谋士。
尽管获得了江浙民众发自内心的支持和拥戴，但张士诚并没有笑到最后。朱元璋率领着大军攻打到平江城下，尽管张士诚回击，但是平江城仍然被朱元璋的大军围困，粮草也已经剩得不多。张士诚是个厚道人，他不忍手底下的士兵和民众活活饿死，就选择了弃城投降，并最后自缢身亡。
朱元璋占据平江之后，却发现几乎所有的平江人，都对张士诚没有死守城池的行为十分感恩，张士诚向朱元璋投降，不仅躲过了战争，保护了整个平江城不致于生灵涂炭。张士诚既然如此深得民心，又为何最终失败？对此，朱元璋给出的解释只有两个字：“器小”。
的确如此。张士诚是个典型的江浙商人，江浙自古就是富庶之地，在江浙生长的张士诚不免也沾上了“小富即安”的思想，且这种想法在他的头脑里已经根深蒂固。攻打下平江后，张士诚便再也没有积极进取的心思。心情好的时候，张士诚就在周边随便攻打一两个城池。打得下来固然好，打不下来也不会损失什么。就在张士诚不思进取，守着自己的一亩三分安稳过日子的时候，他的敌人朱元璋与陈友谅都雄心勃勃，不断地向周边城池进攻，各自的版图也不断扩张。而当朱陈两方打得难舍难分，身为第三方的张士诚竟然毫无忧患之心，只一味在旁边作壁上观，想着坐山观虎斗，还能坐着收获渔人之利。但不幸的是，朱元璋很快就把陈友谅解决了。直到朱元璋已经攻打到平江城下，张士诚才反应过来，发现大事不妙。
倘若当时，朱陈双方打得难舍难分，彼此都元气大伤时，张士诚能够打起精神，趁机带兵攻打兵力十分空虚的南京，朱元璋哪会那么容易一家独大？哪怕没有攻打下南京，张士诚只要能出兵，朱元璋必定猝不及防，元气大伤，休养生息好几年才能恢复过来吧？尽管在为人处世上，张士诚宽厚待人，礼让下士；尽管在治城方面，张士诚体谅民情，减轻了重税，人民也尊敬与爱戴他，但是他还是败给了朱元璋。如果当初张士诚能够积极一点，多自我反省，朱元璋也不至于在这么短的时间内就建立明朝，成为一番霸主。张士诚，一个被“器小”二字毁掉自己生命的悲剧英雄！