单雄信是隋末唐初时期的猛将，勇武过人。隋末与徐世勣一起加入翟让的瓦岗义军反隋。后翟让被杀，李密与王世充偃师之战时，单雄信归降王世充，徐世勣投奔李唐。王世充被李世民击败后，徐世勣为单雄信求情失败，单雄信被斩首。
效力瓦岗
单雄信有勇力，擅长使用马槊。大业九年（613年），韦城翟让亡命瓦岗，聚众起义，单雄信与徐世勣前往归附，翟让在徐世勣的建议下攻取荥阳、梁郡二郡，瓦岗势力达到万余人。同年，李密助杨玄感反隋失败，投奔瓦岗。大业十三年（617年），翟让在王伯当与徐世勣的建议上将瓦岗之主的位置让给李密，李密自称魏公，封翟让为司徒，单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军。
同年七月，李密率军与王世充会战，双方互有胜负。此时翟让部下王儒信劝翟让夺李密之权，但翟让拒绝，李密听到这个消息后，打算除掉翟让。逢王世充率军进攻，翟让率军出战被王世充击败，李密与单雄信率领精兵前往救援翟让，打退王世充军。第二天，翟让到李密处摆宴，李密拿一张好弓给翟让，派人趁翟让看弓时将翟让砍杀。徐世勣被乱兵砍伤，单雄信无奈，向李密叩头求饶。房彦藻以单雄信轻易屈就，劝李密杀了他，但李密爱惜单雄信才能，拒绝这个建议。李密宽慰单雄信、徐世勣等，让他们分统翟让部众。
投降王世充
唐武德元年（618年），宇文化及在江都杀死隋炀帝杨广，李密接受王世充的册封，率兵与宇文化及作战。九月，李密击败宇文化及后，王世充率军来攻李密。李密留王伯当守金墉，率军前往偃师。李密让单雄信领外马军，在偃师城北驻扎，王世充率军袭击单雄信营，李密派遣程咬金和裴行俨前往救援，裴行俨中流矢坠马，程咬金抱起裴行俨逃脱。王世充打败李密，进围偃师，单雄信等人投降，徐世勣转而投奔李唐。王世充用单雄信为大将军。
武德三年（620年），李世民率军攻打洛阳，单雄信率军出战。单雄信持枪纵马直取李世民，徐世勣出现制止单雄信，单雄信于是退走。
战败被杀
同年五月，王世充被李世民击败，举军投降。李世民下令将单雄信等一干将领全部处死，徐世勣向李世民求情，希望可以免单雄信一死，但遭到拒绝。单雄信安慰徐世勣说，没关系，我知道自己必定会死。徐世勣说，忠义难两全，并表示会在单雄信死后照顾单雄信的家人。徐世勣割下自己一块肉给单雄信吃下，说自己没有忘记当初的誓言，单雄信吃下后赴死。
按理说，李唐这边有众多好友说情，单雄信不该落此下场，何况良禽择不而栖，李唐夺取天下已成定局，单雄信为何冥顽不化呢？这里面有一段世仇。
一、单雄信祖父死于李渊之手
单雄信祖父，名单登，战功卓著，曾助北周宇文氏统一北方，拜护国将军，守东昌府。隋开皇元年（581年），隋将李渊率部攻周，围困东昌，单禹与之血战七昼夜，城破后被俘不屈，被李渊所杀。单李积怨由此开始。之后，单氏一家出逃，辗转至山西潞州，并在此定居。盖庄园、置田地，建立了二贤庄。
二、单雄信哥哥死于李渊之手
李渊去太原做官时，宇文述担心日后有变，便派出禁卫军在城外伪装成强盗去劫杀李渊。李渊一方面靠着靠着自己的功夫奋力抵抗，却寡不敌众，突然秦琼路经此地，大义相救才保住李渊性命。正所谓风声鹤唳，草木皆兵。这时，远处传来一阵马蹄，李渊误以为还是盗贼，便“嗖”飞射一箭，正中咽喉，落马而亡。谁想到射死的是潞州二贤庄单雄信的哥哥单雄忠。
三、李渊查抄二贤庄
单雄信贾家楼结义后，举义反隋，占据瓦岗。杨广得知后，便让山西通守李渊搞定此事。李渊奉命查抄二贤庄，李世民怕此行会得罪绿林众人，又知二贤庄多为妇孺，于是劝父谨慎行事。二贤庄已被李渊父子查抄，押回牢狱之时，宇文化及买通死刑犯混入二贤庄亲眷之中，鼓动造反，与官兵发生冲突，于是二贤庄几百口人命丧官兵之手。
所以说，单李两家有不可调和的矛盾。李世民在御果园曾被单雄信追杀，幸得尉迟恭技高一筹，单鞭救主。及王世充覆灭，虽然徐茂公等瓦岗寨旧将为其求情，但单雄信仍被处斩。临死前的单二爷不禁发出感慨“走遍天下游遍州，人心怎比水长流。都说桃园三结义，哪个相交到白头。三哥，你在唐营为帅，我在洛阳成家，你带走了叔宝和咬金，连罗成也不留给我，都怪我单通瞎了眼！秦二哥押粮未归，等候二哥回营寨，把我尸首好葬埋。”
临行之前，李世民让单五爷的一众好友前来送行，一一斟酒给单五爷。在这些昔日好友之中，单雄信唯独喝了程咬金的送行酒。为何这样？因为他太失望、太伤心了。
先说徐茂公，当年与单雄信的交情莫逆，但此时此刻兄弟情全都没用了，单五爷不喝他的酒，怒他哄骗秦琼和程咬金投靠李世民，骂他虚情假意，因此他不喝徐茂公的酒。继而是罗成，端酒刚到单雄信面前，单五爷一脚踢翻，破口大骂。罗成不服气，还想动手，可是被徐茂公等人劝解住了。
试想当年，罗成一家老小到洛阳，全靠人家单五爷鼎力相助，又是金又是银，还建了三贤府，罗成受了单五爷多少恩惠，可最终却翻脸无情。其实细看隋唐，罗成是个小人，高傲的性格和所作所为最终落了个不得好死的下场。
可等程咬金把酒端过来时，单雄信看着这位昔日的好兄弟，真心难过了，这群人之中，唯有叔宝和程咬金才算是真正的兄弟，他不恨这俩人，虽然心中有埋怨，但是也不愿意伤了昔日的手足情。
加之程咬金一番肺腑良言，回忆起当年贾家楼四十六友聚义的一幕幕场景，他大口喝下程咬金的酒，而且一口气连饮三杯。唯一割舍不下的是二哥秦琼，可惜到死无缘相见。喝罢程咬金三杯酒之后，五爷怒目圆睁，大叫唐兵快些开刀，爷要上路。最终，一刀而过，单五爷魂归天际，一代枭雄就此落幕。
其实当年若不是李渊射杀单雄信的大哥，也许单雄信就不会保着那个不自量力的王世充。其实在他心目中，是知道王世充最终不会胜过李世民的，但杀兄之仇不共戴天，因此横下一条心与李唐家族抗衡。李世民也有爱才之心，多次赔罪相劝，但是毫无作用，最终也不得不杀单雄信。