黄埔军校校长，在当时的国民党内并非是特别显赫的职位，然而对蒋介石来说，担任黄埔军校校长，却是他政治生涯中一个具有决定意义的契机。正是以此为跳板，蒋介石才得以飞黄腾达，进而跃向权力的巅峰。
蒋介石出任黄埔军校校长，并非如一般人所想的那样顺理成章，而是处心积虑，耍弄各种手腕才获得的。
A、赴苏俄考察
1922年8月下旬，共产党人李大钊自北京来到上海莫里哀路孙中山的寓所，与孙中山讨论振兴国民党、振兴中国的问题。
同月，孙中山通过李大钊，邀请共产国际代表马林，在由国民党主要人员出席的会议上，阐述发动群众运动和改组国民党的意见。孙中山决定“以俄为师”，派代表团去苏俄考察，以便建立一支新军。
1923年2月21日，孙中山由上海回到广州，准备重建广东革命根据地。当天在东郊设立陆海军大元帅府，任命蒋介石为大元帅府参谋长，命其速来就任。
蒋介石接到命电，却迟迟不归，直到4月20日才抵达广州就任。然而，到任不足3个月，因为不称心，便于7月20日“愤而辞职”，离开苦战中的孙中山，回避香港。
身居香港闹市的蒋介石，听到孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察的消息，他怦然心动，遂将目光投向了遥远的俄罗斯。他按捺不住心头急迫，立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全……”
国民党组团赴苏俄考察，主任代表即代表团团长的人选，最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志，实为孙中山左右的核心人物。
也许是廖仲恺要随时协助孙中山处理政务，实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。代表团成员为王登云、沈定一，以及共产党人张太雷。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。
1923年8月16日，蒋介石一行乘“神田丸”号轮船自上海出发至大连，乘火车由东北地区出境，经西伯利亚铁路，于9月2日下午1时抵达莫斯科，开始对苏俄新式军队进行实地考察。
同年11月29日，代表团循原路线回国。
B、负气出走
蒋介石于12月15日上午9时回到上海，随即去拜访了盟兄张静江，当天下午，给孙中山寄了一份《游俄报告书》后，便登船回奉化老家。
孙中山对蒋介石此举很不满意。这期间，苏联派驻广州的常设代表鲍罗廷早已到达，计划筹办军校已有了眉目，孙中山有意让蒋介石出任军校筹备委员长，可蒋偏偏不来。
孙中山便让廖仲恺、汪精卫、胡汉民等人连发6封电报催蒋南归。蒋介石接到电报，继续在溪口慈庵呆了两周，直到1924年1月16日才回到广州向孙中山复命。1月24日，蒋介石受命为军校筹备委员长。
此时，适逢国民党第一次全国代表大会在广州举行。蒋介石虽然也出席了国民党第一次全国代表大会，但备受冷落，大会选出的中央执行委员24人中没有蒋介石扮演的角色。候补中央委员17人中也没有他蒋介石的名字。蒋介石心中闷闷不乐，一气之下，于1924年2月21日留书请辞，“拂然而行”。
当蒋介石带着娇妻陈洁如来到上海西藏路张静江公馆时，张静江显得非常讶异。他不解地问蒋：“介石，中山先生器重你，委托你办军校，也就是将本党之命脉交由你，责任重大，你理应尽力才是，怎么在这个节骨眼上来上海？”
“静兄，你只知其一不知其二，中常委打算让孙先生兼任校长，而孙先生属意程潜和许崇智，只让我和李济深为副校长，我实在不愿意给人家做嫁衣裳!”
蒋介石这句话总算让张静江明白他负气出走上海的真实意图。
“你回去，”张静江见自己盟弟受如此委屈，便一拍桌子：“我马上给孙大炮写信，校长之职非你莫属。”
张静江、蒋介石都曾是上海证券交易所的经纪人，两人义结金兰，换贴拜把，情深意笃，利害相关。刚才张静江对蒋介石讲的那番话并非是口出狂言，他与孙中山的交谊确非寻常。
蒋介石原以为他这一走了之，可以使军校办不起来。然而，在蒋负气出走后，孙中山即命廖仲恺代蒋职，继续筹办军校事宜。同时，于2月29日亲自电陈蒋介石复职。
3月2日，蒋介石曾给孙中山写了一封长信，信中他端出了陈其美(陈英士)。
陈其美是孙中山的忠实信徒。蒋介石正是由陈其美介绍加入同盟会，并与孙直接牵上线的。于是，他在信里用标榜自己与陈其美的关系，希冀打动孙中山。
一番表功之后，他便将话挑明了：“如吾党同志果能深知中正，专任不疑，使其冥心独运，布展菲材，则虽不能料敌如神，决胜千里，然进战退守，应变致方，自以为有一日之长，断不致临时纷乱，乃陷危境……”最后，他进一步要求：“先生不尝以英士之事先生者期诸中正乎，今敢还望先生以英士之信中正者而信之也。”
蒋介石在信中答应孙中山于日内起程。实际上，他是先应付过去，至于何时动身，还要等待火候。
C、见好就收
蒋介石出走后，黄埔军校一应筹备事务，全摊在廖仲恺身上，但蒋介石挂着名，许多事情不经过他又不好决定，可他又迟迟不归。廖仲恺最后也有些忍耐不住了，不得不于3月26日电蒋：“转介石兄，归否?请即复，俾得自决。”言下之意，来与不来必须明白回话，不要说来而又不动身。不来，这边即另行考虑。
至此，蒋介石也知道，军校不会因他辞职而不办，遂以婉转的文字给廖仲恺复电：“函电敬悉，弟必来粤勿念。”并在电报中对校务做了一些安排。
因尚未获悉孙中山是否决定委任其为校长的准确消息，所以蒋介石又拖了一些日子，孙中山实在等不及了，不得不命粤军总司令、蒋的盟兄许崇智去奉化找他，并交代说，无论什么理由，蒋必须立即返回。
蒋介石见总司令、盟兄亲自到奉化，心头窃喜，但表面上仍是言不由衷地进行试探。
未等蒋介石牢骚发完，许崇智便抢过话头：“你再在溪口雪窦山里呆下去就迷糊了，世上的事全不知晓了。”许崇智一本正经地警告蒋介石：“你要再不回军校，可就坐失良机!孙先生已经发话了，若你此次不跟我回去，校长一职将考虑他人！”
蒋介石聚精会神地倾听着，一双机警的眼睛盯住许的脸，内紧外松地淡淡一笑，问:“先生物色些什么人？”
许崇智品了口茶，不紧不慢地拍了一下胸脯：“不瞒你老弟说，在下就是一个，可我不能夺自家兄弟的位子!”
许崇智从蒋介石的脸上觉察到他已动心了，便漫不经心地放低声音说：“先生见我不肯干，又提出要破格提拔你司令部那个上校参谋陈翰誉来当。”
“陈翰誉，他有什么资格当军校校长？”蒋介石愣着脸，几乎是拍着桌子吼道。
许崇智接着说，“还有孙先生的卫士队大队长姚观顺也在跃跃欲试，先生也有意于他。”
“哼，姚观顺!”蒋介石从鼻子里轻蔑地哼了一声，说：“一个华侨，匹夫之勇，连讲武堂都未进过，哪里懂得办现代军校。既然孙先生看不中我，我干脆再也不回广州了!”
“你看你，怎么这么讲？你不干，总得有人来干吧!”许崇智目光炯炯地盯着蒋介石的脸，见火候已到，便转换话头：“但先生对于你毕竟是偏爱的，本来就有意让你办校治军，再加上你那个盟兄张静江，又是写信又是拍电报，这么一鼓动，先生也就决定由你为军校校长了!”
“那李济深呢？”
“他只当个教练部主任，季陶兄当政治部主任！”
听到这里，蒋介石这才松了一口气，知道自己此次罢职已大获全胜。
D、终任校长
蒋介石是千呼万唤始南归，终于在1924年4月21日心满意足地回到广州，于26日到黄埔军校办公。
5月3日，孙中山正式任命蒋介石为黄埔军校校长兼粤军参谋长，并允诺给予他办军校在人事与财政上更多的权力。廖仲恺亦于5月9日正式出任黄埔军校中国国民党代表，孙中山自兼军校总理。
在孙总理、廖党代表之下，蒋介石名列第三。直至次年，孙、廖相继辞世后，蒋才真正坐上黄埔军校第一把交椅。