要说张飞确实豪气，见刘备榜前感叹，就大声责问道：大丈夫不为国出力，在这里叹息什么。待刘备表明志向，张飞立即提出要散尽家财，追随刘备干一番大事业。只此一点，足见张飞大胸怀。刘备本就是个厚脸皮的人，加上有一顶“皇叔”的破帽子，花起人家的钱来自然理直气壮。关羽就惨了，除了一身力气，实在别无他物。更何况，关羽的武功也没人领教，能拉其入伙，纯粹是张飞大人大量。
合伙做生意，刘备靠名气，张飞靠财力，唯独关羽却是入“干股”。好在关羽确实有本事，表现尚佳，尽管论武艺并不比张飞高明。在最初的合作中，张飞是既出钱又出力，而且从无怨言，甘居末位，誓死追随。不像关羽，档案中留下了“投降曹操”的不良记录。
三国刘备之所以能“三分天下有其一”，应该得益于早前挖到的“第一桶金”。
这“第一桶金”，就是与关羽、张飞的“桃园三结义”。在此之前，姥姥不疼，舅舅不爱。惶惶落魄之际，平白得了两员大将，让心灵疲惫的刘备一下子看到了希望，抓在手上就再也没有松开过。更重要的是，刘备从此有了招兵买马的本钱。这些本钱，与刘备、关羽都不相干，是人家张飞祖上家业以及自己做生意赚来的。
按说处在这样的尴尬境地，关羽就应该规规矩矩，老实做人。但关羽脾气秉性决定了，一生都走在犯错误的路上，给刘备平添了很多麻烦。先是在战斗中被曹操俘虏，身陷曹营，成了曹操的忠实打手。斩颜良、诛文丑，壮大了曹操的实力。尽管后来“过五关斩六将”挽回些颜面，气节上终究说不过去。
这事勉强过去了，结果关羽又在华容道上私放曹操，违反了军令，搞得刘备左右为难。执行军法怕留下不义的骂名;不杀又实在难以服众。最后，还是诸葛亮看在主公面上，以“曹操命不该绝”为借口打了个圆场。
关羽的另一个毛病也是致命的，那就是骄傲自大，目中无人，仗着有老大罩着，对谁也不放在眼里。黄忠与其武艺不相上下，年龄上也是“老大哥”，照道理讲应该尊重才是。但关羽不这么认为——天下是咱哥仨的，有你黄忠什么事?当听说黄忠也被封为“五虎上将”的时候，竟言称“不与老卒为伍”，气量之小，可见一斑。
后来，关羽水淹七军，名气越来越大，度量却越来越小。想自己本是一个“投降将军”，面对与自己武艺一般的庞德却杀之而后快。不像张飞对待严颜，矮下身段，笑脸相陪。义释严颜，又为大哥争得一员干将。
想关羽并非富贵中人，只是凭借历史时势，得遇明主，东拼西杀，才创出一番新天地。不料事业越做越大，内心格局却不见提高。独守荆州，身负重任，攻打樊城，水淹七军。先胜后败，再次被俘，这不能不与其心胸狭隘有莫大关系。