朱元璋有26个儿子，皇长子朱标和皇四子朱棣是其中最为后人熟知的两个。虽然此二人的生母在正史记载中均为马皇后，也就是嫡出的皇子，但是据考证，朱标和朱棣的母亲均身份卑微，也就是说，他们二人都是庶子。1364年，朱元璋在应天府自立为吴王，立不满十岁的朱标为世子，1368年，朱元璋建立大明王朝，登基为帝，当即立朱标为皇太子。可见，朱元璋极为喜爱这位皇长子，对于继承人的问题从未犹豫过。
朱元璋对朱标可谓宠爱有加，寄予厚望。朱标从小就是按照皇位继承人去培养的，未满六岁时，朱元璋便让宋濂等名儒为师授其经学，接受教育。入主东宫，升为太子后，朱元璋更是给他配备了豪华阵容：左丞相李善长兼太子少师，右丞相徐达兼太子少傅，中书平章录军国重事常遇春兼太子少保，右都督冯胜(冯宗异)兼右詹事......这可是当时的顶配。
而朱棣出生在战乱时，朱元璋甚至来不及看上一眼这刚出生的儿子，就上前指挥作战了。朱棣只是朱元璋众多儿子中的一个，比起自己那个高高在上的哥哥，实在是微不足道。朱棣和朱元璋一样，有勇有谋，能征善战，但是，就是得不到朱元璋的喜爱。朱标从小接受儒家教育，性情温和儒雅，和朱元璋是完全不同类型的人。朱标对兄弟十分友爱，秦王朱樉、周王朱橚及晋王朱棡等曾多次有过，朱元璋屡次要杀之，朱标从中调护求情，使他们免受责罚。朱标的恩师宋濂因受胡惟庸案牵连，被判死刑，也是在朱标和马皇后力保下，才免得一死。朱标对朱元璋施行的严刑峻法颇有意见，也是在朱标的建议下，朱元璋废除了一些过分残暴的刑罚。
由此可见，朱标天性仁慈，但是朱标也有他刚强的一面。朱标多次与父争执，其中一件事尤其典型：
朱棣曾因看不惯朱元璋大开杀戒，劝谏父亲说：“陛下杀人过滥，恐伤和气。”朱元璋则表示，他杀人完全是为了给朱标扫清障碍。朱标却又说：“上有尧舜之君，下有尧舜之民。”意思是说有怎么样的皇帝，就有怎么样的臣民，这不等于说，臣民之所以作奸犯科，是因为朱元璋这个皇帝没有做好表率嘛!朱元璋当即大怒，拿起椅子就朝朱标摔去。但即使这样，朱标依然敢于直言，从不畏惧。
由此又可知，朱标是一个外柔内刚的人，并不像表面看上去那么怯懦。所以朱元璋虽然经常被朱标激怒，但内心却对这个未来继承人更加满意。等到朱标年纪稍长，就让他全面参与政务处理，朱标也不辜负朱元璋的厚望，事必躬亲，颇具才能。
可天不遂人愿，洪武二十五年(1392年)八月，年仅37岁的太子朱标英年早逝，死在了朱元璋的前面。朱元璋悲痛欲绝，痛哭不已，祔葬孝陵东，谥“懿文”。
朱标死后，朱元璋即立朱标的儿子朱允炆为皇太孙，选为新的皇位继承人。
太子死了，可是朱元璋有26个儿子呢，为什么要选年幼的孙子朱允炆为皇位继承人呢?有一种最普遍的说法是，因为朱允炆是皇长孙，中国古代深受儒家影响，继承人通常是要按照“立嫡立长”的原则。但是，姑且不说朱标本人很可能都不是嫡子，就说朱允炆，他是朱标的次子，朱标的长子早夭了。如果说嫡长子死了，应该顺延到嫡次子，那么同理，朱标死了，太子之位也应该顺延给弟弟啊。所以说，“嫡长子”继承制即便是朱元璋传位给朱允炆的原因之一，也不可能是主要原因或者唯一原因。
朱允炆性格、品行、才能都与父亲极为相似，朱元璋喜欢朱标，也喜欢朱允炆。朱元璋的儿子中，行事作风与他最像的是燕王朱棣，但是朱元璋可能觉得朱棣的性格只适合打天下，不适合坐天下。明朝经过朱元璋的治理已经很稳定，他需要的是的继承人是仁慈又不失智慧的朱标、朱允炆，而绝非残暴的朱棣。
朱棣通过靖难之役夺取皇位后，为了证明其合法性，除了上文提及的把自己的生母改成马皇后，还大量修改杜撰了很多史实，其中就包括：朱元璋曾多次想废除朱标改立朱棣为太子，朱允炆也是矫诏登基。但这实不可信，后世历代的历史学家也均没有采用这种说法。
朱元璋为了让性情温和的朱标以及朱允炆顺利登基，可谓做足了铺垫，杀得杀，打压得打压，但是最终，历史依然没有能按照的他设定的方向发展，可悲可叹!