蒋介石厌恶史迪威，命宋子文游说罗斯福，将其撤换
众所周知，宋子文与蒋介石，乃是姻亲。蒋宋关系建基于此，似应以提携与支持为主轴。但事实却并非如此，蒋宋关系，自始至终，矛盾甚于合作。乃至于在史迪威事件中，宋子文竟必须要通过给蒋介石写“悔过书”的方式，来弥合双方关系。
蒋宋矛盾由来已久，1933年第一次爆发。当时宋子文以财政部长兼中央银行总裁，主张实施严格的预算制, 反对蒋介石任意增加经费支出。宋子文最终被迫去职。此后直至1940年，为争取美援，蒋介石才重新起用宋子文。
1941年12月，罗斯福应蒋介石的要求，任命史迪威为中国战区参谋长。史迪威自恃是美国总统在华代表，不愿服从蒋的命令，以至两人屡屡发生冲突。蒋介石在日记中称“史氏之愚拙成妄,不法无礼,可谓无人格已极。”因此，蒋要求宋子文在美国游说罗斯福，撤换史迪威。
宋子文在1943年9月向美方提交了一份计划书，要求由一位中国人代替史迪威。他说明了撤换史迪威的理由，“目下此人(指史迪威)系中国战区参谋长,又系中缅印区美国空军总司令, 兼中印空运补给司令,又兼蓝姆伽中国驻印军统带官,亦参与中国远征军之指挥,更握有美军部授予而未经中国同意之对华租借物资控制权;以如此错杂之任务,施诸五花八门之区域,将于未来战事深感危险。”
宋游说有成，蒋却改变主意，遂生激烈冲突，蒋命其“即速滚蛋”
当宋子文经多方努力，满怀信心地致电蒋介石，表示“美方同意撤换史迪威,调整中国战区”后，蒋介石竟要留任史迪威。蒋之所以有此改变，主要是听从了宋霭龄、宋美龄姐妹的游说。一种观点认为：宋氏姐妹担忧宋子文在史迪威离开后，获得美援支配权，进而削弱自己丈夫的地位，因而极力促使蒋、史和好。
宋子文返回重庆后，蒋介石当面向其说明情况。宋子文怒不可遏，斥蒋：“你又不是野蛮人, 为何说话不算话! ”当天蒋宋吵得很凶，唐纵在日记中说，“宋部长不知因何使委座见气，委座摔破饭碗，大怒不已，近年来罕见之事。”后来方知，“此次宋部长与委座意见冲突，闻系为史迪威事。”
随后，蒋介石通过宋美龄约见史迪威，警告他: “如被撤职回美, 个人之损失太甚。如能悔过改善, 或可转回庶肴。”蒋在日记中说，“史乃完全自认错误,并表示彻底改过,余乃允而有之”，史迪威又“表示绝对服从,不再违令,当可信也。”其实在史迪威的日记中，这不过是他配合宋氏姐妹演的一场戏。
无论如何，此时史迪威留任已成定局，但宋盛怒未消，与蒋又大吵一架。蒋介石在日记中说，宋子文“以自悔于对余太忠，以后不能为余再充代表之言。余乃置之，及其最后言至不可与余共事之句，余乃愤怒难禁，严厉斥责，令其即速滚蛋，大声作逐。”
稍后，宋子文陪同东南亚战区司令官蒙巴顿来与蒋见面，蒋竟“先嘱妻令子文自动辞出，否则余宁不与蒙氏相晤。彼乃先退，余方下楼与蒙会见。”由此可知蒋宋关系恶化，至于蒋在日记中怒道：“子文之自私与卑劣，至此实不能再为赦宥，如不速去，则党国之后患将不堪设想矣。”
在史迪威一事上，宋子文为蒋介石奔走各方，而蒋最终反悔，使宋的努力付之流水，其咎在蒋。但当时蒋早已是中国最高统帅，宋子文若想继续留在政坛，就只能向蒋认错。吴国桢遂建议宋子文给蒋写一封“悔过书”。宋中文不好，只好请人代笔。“悔过书”中，宋子文说自己“个性愚憨，任事每欠周详，……指事陈情，不免偏执，而流于激切”，已“猛醒痛悔”，希望蒋“曲予宽容”。
蒋看过“悔过书”，始同意与宋见面，化解持续两个月的矛盾。“四大家族”内部、宋氏家族内部的权力纠葛，于此一事件中，不难管窥一二。