据《三国志·吴志·吴主传》记载，建安十八年(211年)，曹操率大军攻打濡须，孙权亲自率军抵抗，打了一个多月，不分胜负，曹操远望孙权军，见军容威严整肃，谓然叹曰：“生子当如孙仲谋”。
曹操戎马半生，南征北战，灭二袁，杀吕布，降刘表，克马超，可谓文韬武略，英雄一世。他在生儿子这方面也是不遑多让，据统计，曹操一生共有25个儿子，其中不乏惊采绝艳之人，为何曹操还会生出生儿子要像孙仲谋这样的感慨呢?
曹操的25个儿子中，比较有才能的有五个，分别是，曹昂，曹彰，曹丕，曹植，曹冲。曹昂是曹操长子，聪明过人，性情刚勇而有胆略，深得曹操喜爱，可惜的是，建安二年，曹昂在随曹操出征张绣时，突遇张绣袭击，曹昂让马救父，战死于宛城。嫡长子曹丕，也就是后来的魏文帝，博览群书，又善骑马射箭，可谓文武全才，在后来的继承权争夺战中击败了曹植，顺利继承魏王之位。曹彰，曹丕之弟，立志为将，自幼习武，不爱读书，勇武过人，但不善谋略。曹植，才思敏捷，语言犀利，极具才气，但是为人狂放不羁，书生气重。世子之争败北后，不问朝政，潜心文学创作，232年在忧郁中去世。曹冲，是曹操幼子，自幼聪明过人，”曹冲称象“的典故流传至今，曹操甚是喜爱，可惜的是，曹冲年仅13岁就病逝了。其余的20个儿子，基本都属于资质平平，不堪大用。
在看看孙权，建安五年，年仅18岁的孙权从兄长孙策手中接过江东基业，可谓危机四伏，北有曹魏虎视眈眈，南有山越不断滋扰，西有刘表伺机待动，内部，则由于孙策的突然去世，人心涣散，朝局不稳，面对内忧外困的局面，孙权沉着应对，对外命周瑜拒曹魏，防刘表，安抚山越，对内则团结群臣，发展经济。可以说，孙权很好的继承了兄长的遗志，优秀的完成了交接。是一个出色的接班人。
回到我们的问题，我们要先搞清楚曹操遇到了什么问题，才能知道曹操在头疼什么。曹操性格多疑，刚愎自用，在曹操的一生中，他遭遇了数次背叛和密谋诛杀他的行动，例如董承，张邈、张绣、耿纪等人都曾在背后捅曹操刀子，而曹操性格多疑，身边又多将少帅，使曹操每战必亲征。而他只要一离开自己的根据地之后，就要担心会不会遭遇叛乱或者偷袭，导致曹操经常战至一半，不得不班师回救，顾此失彼。
这样一分析，我们发现，曹操身边猛将如云，夏侯兄弟，曹仁，典韦，许褚等等都是世之虎将，但是，却不是能够独自领大军指挥一场对诸侯势力进行大规模集团军作战的帅才，曹操身边谋士如云，荀彧、郭嘉、程昱等等都是不世出的天才，但是他们却很难如诸葛亮般树立自己的威信，以至于，一旦曹操不在的话，他们基本上无法发挥作用。这是曹操的悲哀，终曹操一生，强势的曹操，使谋士活在他的阴影下，使武将只需要按照他的指挥作战。
曹操太需要一个像关羽和周瑜这样的人物了，将绝对忠诚，主绝对信任。进可功伐，退可拒守。刘备进川时，关羽是守荆州的不二人选，刘备有关羽守荆州可谓断绝后顾之忧。东吴北伐时，孙权在建业高枕无忧，自有周瑜在前运筹帷幄。而曹操，左支右绌，亲征则忧心无人守家，不亲征，又忧心无人可独当一面统领大军。这也是为什么当曹操遇到关羽的时候，为什么那么喜爱，那么想为自己所用，不是因为关羽的勇武，曹操不缺猛将，而是曹操缺少一个对他绝对忠诚他又可以无限信任，并且，还能独当一面的帅才。
话说回来，曹操身边之所以没有这样的人，跟曹操的性格也有很大关系，曹操生性多疑，他做不到放权他人。
所以，曹操最最希望的，是希望有一个强势的儿子站出来，在他征伐的时候，能够坐镇大本营，免除他的后顾之忧!可惜的是，最有希望成为这样的曹昂早亡，聪明绝顶的曹聪早亡，剩下的，曹彰虽勇武，却少谋略，无法独当一面，曹植，性格狂放随性，也是个靠不住的主儿，稍微靠谱的曹丕呢?虽然善谋略，但是却过于谨小慎微，不够强势果决。
往更远一点说，曹操211时，已过知天命的年纪，选择接班人是他的当务之急，而此时，子嗣之中，却无一人能令曹操百分百满意，曹操不由得担忧自己去世后，子嗣能不能顺利接过大业，守住基业，平定天下，而对面站着的孙权，显然，已经证明自己是一个合格的继承者，曹操多希望自己也有这样一个继承者。