在诸葛亮被刘备请出茅庐之前，他似乎与曹操没什么交集，那为何诸葛亮一生反曹操呢？原来，少年时期的诸葛亮差点被曹军杀死。要说起这事，还得从汉献帝初平四年谈起。
公元193年，曹操的父亲曹嵩为了躲避战乱，暂住于山东琅琊一带，而此地偏偏也是诸葛亮的家乡。曹操下令要求泰山太守应劭去迎接曹老太公。徐州太守陶谦派他的部下阴平一路去护送。当时曹家浩浩荡荡的车队引人注目，辎重共计一百多辆车，由于财富外露，引起了阴平及其部卒的贪念，“士卒利嵩财宝”，结果在路上杀害了曹老太公全家，其中还包括曹嵩的幼子曹德，财货被抢劫一空之后，阴平和士卒便逃跑了。
这个事件在《三国演义》里也曾有描述，曹操听到消息之后勃然大怒，决定兴大兵为父报仇，不过他所做的行为已经大大超出报仇的范畴而变成了滥杀无辜。曹操进攻徐州之后，陶谦败走，当时的徐州有着很多为了躲避董卓之乱而来的长安洛阳等地的居民，谁知碰上曹操指挥的大屠杀，十多万人枉死，沉入泗水，由于尸体过多一度导致泗水河河水停留。说曹操是一个杀人狂，一点都不过分。
曹操此次的大屠杀行动之中产生了大量的难民，他们拼命往南边逃命。就在曹操的屠刀在徐州山东一带肆虐时，有一个名叫诸葛玄的人，是刘表的手下，在赴京城汇报关于荆州的工作，听说曹操发难，立即从京城赶回了老家琅琊，还带走哥哥诸葛珪的遗孀和儿女，去庐江避难，也就是今天的安徽一带。
而在诸葛珪的儿女当中，就有诸葛亮，诸葛玄是他叔叔。当时的诸葛亮年仅十四岁，一起逃难的还有他的弟弟诸葛均，以及众多姐姐妹妹。曹操当时三十九岁，和诸葛亮是完全不对称的，在少年诸葛亮的眼中，曹操就是一个令人不寒而栗的杀人恶魔，这对诸葛亮以后的政治态度，不能不说没有产生一定的影响。