《水浒传》中的宋江和吴用在梁山上配合的相得益彰，二人一唱一和的从晁盖手中夺走了权力，逐渐形成了梁山上的一对好搭档。
但是在《水浒传》里，吴用最早结识的却是晁盖，他和晁盖、刘唐、阮氏三兄弟、公孙胜七人结拜成了兄弟，七个人歃血为盟， 誓约生死，共同劫取了梁中书送给蔡太师的生辰纲。如此算起来吴用和晁盖也算是生死的弟兄。此时的吴用和宋江还并不相识，当白胜被抓供出晁盖等人后，宋江连夜报信，这是的吴用还在问晁盖，这个来报信的是谁？当得知是宋江后，吴用说道：“只闻宋押司大名，小生却不曾得会”，可见吴用和宋江之前是并不认识的。
此后晁盖七兄弟上了梁山，宋江也屡经辗转上了梁山，此时的两个人也不过是彼此慕名，却并不相识而已。可是为什么本来没有交情的两个人，却结成了同盟？
这还要从宋江下山接他的父亲和弟弟开始说起。《水浒传》中写道，宋江在回乡途中经过一庙宇，却没想遇到了赵能，赵得二人前来抓拿宋江。危急时刻是九天玄女下界救了宋江一命，并且还传给了宋江天书一部。接下来宋江顺利的接了家眷到了梁山。
接下来梁山经历了一段平静的时期，唯一的事情就是李逵下山接母亲。那么梁山上重要的三位头领晁盖、宋江、吴用在做什么呢？书中给出了答案“这里宋江与晁盖在寨中每日筵席，饮酒快乐，与吴学究看习天书，不在话下“。可以看出晁盖此时只是和宋江喝酒，而吴用却和宋江研究天书。那么这三头领有没有一起喝酒，一起研究天书呢？书中没有写，所以只能猜测研究天书的事只有宋江和吴用这二人才知道，通过对天书的研究过程，宋江吴用二人慢慢的接触越来越多，而且不是酒肉朋友。在这段时间内，二人估计对很多事情形成了共识，达成了同盟的意愿。此外还有一个更深层的内容隐藏在其中，那就是这段时间，晁盖和吴用越来越疏远了，三人既没有一起喝酒，而且吴用和晁盖也没有一起喝酒，二人慢慢的没有交集，疏远了起来，恐怕二人出现了某些矛盾，这也促使吴用和宋江走到了一起。
总之，以宋江得到天书为转折，梁山好汉的命运都要接受一次新的改变了。