郑芝龙在17世纪中国明朝海禁与世界海权勃兴的时代的背景下，以民间之力建立水师，并于1633年在泉州金门岛的料罗湾海战中成功击败西方海上势力，在郑和船队退出南中国海200年后，重夺了海上主导权，是大航海时代东亚海域举足轻重的人物。
郑芝龙，号飞虹，福建南安石井乡人。18岁那年，郑芝龙离家出走，投靠在澳门做生意的母舅黄程。在澳门期间，他很快就学会了葡萄牙语，能够从事通事的职业，并且在澳门皈依了天主教。郑芝龙离开澳门后，往来于东南亚各地，后辗转于日本平户经商，并投靠大商人李旦，开始从事台湾至日本的贸易，逐渐成为李旦的得力助手，深得李旦的信任与赏识。天启三年，郑芝龙帮其舅舅黄程押运一批货物至日本贸易，曾留宿当地一位翁姓铁匠家中，认识了这位铁匠的女儿，与郑芝龙同为天主教徒的田川氏，并与其成婚，生下一子，即郑成功。
天启四年，在明人与荷兰人的交涉中，郑芝龙因通晓多种语言，被李旦推荐担任荷兰人的通事，协助谈判。同年秋，随荷兰人撤入台湾，不久后便离职，转与李旦和颜思齐合作，组织扩大船队。天启五年，郑芝龙吞并了李旦的一批财产，令其损失惨重，数月之后，李旦便病逝于日本。同年颜思齐因染风寒病逝于台湾。郑芝龙把握时机，将两者势力并为一体，趁势崛起，成为中国东南沿海不可忽视的一支海上武装力量。
天启、崇祯之交，福建灾害频发，匪患频起。而面对这种复杂的形势，官员的剿抚却多流于形式。然而正是这种复杂的形势，给了郑芝龙机会。天启六年春，郑芝龙在金门、厦门树旗招兵，以“劫富济贫”为旗号，招募大量兵士，进一步壮大。
郑芝龙并不像一般海贼一样，他并不强掳、劫掠贫民。虽然打着“劫富济贫”的旗号，在沿海抢掠前往吕宋的中国商船，但其登岸抢掠村庄，烧杀平民的行为却不多，这与汪直、徐海、杨六等海贼有着根本的不同。郑芝龙在劫盗富人之后，并不伤人性命，如果遇到赤贫的人，还赠予其金钱和粮米。这与《水浒传》中替天行道、劫富济贫的好汉形象十分相似。在这之后，郑芝龙还组织了破产的农民向台湾移民，并给予其耕牛与农具，促进了台湾岛的开发。
天启六年二月，郑芝龙亲率船队袭击福建漳浦，劫掠金门、中左所和广东靖海、甲子等地，不久又回师福建。再犯泉州、厦门，袭铜山，攻陷旧镇，击败金门游击卢毓英、都司洪先春、福建总兵官俞咨皋等人的进剿，纵横东南海上，所向披靡，官兵疲于奔命，莫可奈何。天启七年十月，郑芝龙攻陷厦门，总兵俞咨皋败逃，许心素被杀，郑芝龙占领厦门，并以厦门、金门、安海等地作为自己的大本营。
崇祯元年七月，明廷招抚郑芝龙。郑芝龙表示愿以“剪除夷寇、剿平诸盗”为己任，九月就抚于福建巡抚熊文灿，率部降明，诏授海防游击，任“五虎游击将军”，统辖福建五虎门的游兵。在郑芝龙袭击福建夺取厦门时，为了打败俞咨皋和许心素，打造了一支按照“荷兰人的模式”建造的舰队。舰队中的船只不论是坚固程度还是火炮数量均要比一般的战船强上许多。这是由于郑芝龙年轻时曾在澳门打拼，其女婿便是澳门铁匠的儿子。而且郑芝龙还曾替荷兰人劫掠到吕宋贸易的中国帆船。
所以郑芝龙可以凭借与洋人独特的关系从澳门和荷兰人那里获得大量的红夷火炮，以至其战船所配的红夷炮数量非一般倭寇、海盗可比。荷兰人曾记载：“有人曾说，在这个国家以前从未有人像一模一样按我们荷兰模式建造庞大精致、装备精良的帆船及舰队，他还在船上装配了一部分能被拖动、带有环栓、置于双层甲板的大炮。”
明政府也有官员登上了郑芝龙的战船，并将其武备记载了下来：“阅其战舰，坚原如铁城，每船可安置大铳二十四位。”按上述史料记载，郑芝龙战船的双层甲板均装备带有环栓能够拖动的火炮，其一艘战船上就配备了24门红夷大炮，而当时明军的战船上至多也只有6~8门，郑芝龙战船上的大型火炮数量是明军的3倍以上，这使得明军水师在面对郑芝龙的舰队时很难有抵抗的能力。
郑芝龙的船只大多是从事远洋贸易的大型“洋船”。这里“洋船”指的是从事远洋贸易的帆船，在外文文献中也被称为“戎克船”，泛指中国帆船。这种船只制造精良，体形硕大。据巴达维亚城日记记载，1625年1月24日，一艘驶往巴达维亚的中国帆船途经台湾，其载重达到600吨，乘员达480人，排水量更是一般明军小型战船的数倍。
除洋船外，郑芝龙还有两种专门用于作战的战船——乌尾船和鸟船。其中乌尾船体型最大，可承载三四百人，是一种大型的桨帆船，属于广船的一种。长10丈，阔3丈有余，板厚7寸。嘉靖年间，乌尾船虽然体型庞大，木料坚厚，但“外少墙壁、内多栏盖，橹人难立，火攻易燃”，在接弦战中存在很大弊端。
到了明代后期，侯国弼针对广船的缺点，将其制改为“底用广船式，上用福船面”，在船体两旁加装了高大的护板，四周还可以悬挂渔网、生牛皮等，以防矢石、铳子、火烧。改制后的广船船头与船尾都设有战棚，高过福船，其两旁多橹，又比福船行动更加快速。
时人郑大郁在《经国雄略》中对该船这样描述：“广船，坚而且大，头稍二处，皆有战棚，高过福船。每船可容百数十人。两艕多橹，进上颇捷。但造船材料用铁栗等木，皆广中所产，价值繁重。故浙直地方，莫能做此造用，若两舟相犯，浙福之船触此即碎。惟其木料坚厚，故可用发熕、佛郎机，不畏震损，海中巨舰，自番舶夹板船而下，则广船为第一。”
虽然乌尾船各项指标都十分有益，但是因其造价高昂，数量在舰队之中最少。在冲锋时，多担任先锋冲犁敌船，与敌人接弦展开白刃战。而与敌人在远距离进行火炮对射任务，则是由舰队中的另一种船只—鸟船来承担。鸟船从嘉靖时的开浪船发展而来，开浪船的船身很小，其以头尖而得名，吃水仅三四尺，四桨一橹，其形如飞，船内只能容三五十人。万历时鸟船逐渐大型化，福建沿海海商经常用此船载货去各地贸易，其“船身长，安两艕，有橹六支，尾后催稍橹两支，不畏风涛，行使便捷”。这时的鸟船船身两旁从4桨变为6橹，尾后也增加了1支橹，其推进力得到增强。也有两旁无橹的鸟船。
到了崇祯年间，鸟船的船体相对于嘉靖、万历时期的鸟船大上许多，其身长已经达到了7丈5尺，而且橹设在船尾，两旁并不设橹。何汝宾《兵录》载，鸟船“头小肚澎，身长体直，尾有两边，催橹两支，有风扬帆，无风摇橹，转折轻便，篷长橹捷，如鸟之飞也”。鸟船的船身虽然庞大，但速度足与沙船、唬船并驾齐驱。
《福州城图》中所描绘的鸟船是单层甲板的大鸟船。虽然它被称为“鸟船”，但整艘船看上去并不像一只鸟，反而更像一条巨大的怪鱼，船首的前方形似怪鱼的巨口，牙齿长在舌头边，眼睛硕大。桅杆和帆则形似怪鱼的鳍，而高大且向后突出的船尾楼则犹如怪鱼的尾巴。整艘船色彩艳丽，装饰豪华，船头两边牙齿状的东西可能是为防止海贼从船头登船的铁钉，这种在船只薄弱部位设置铁钉的做法，在明代末期比较普遍。
《兵录》中就曾记载：“舩斗头用板闸使贼不能乘隙而上，其板定用钉钉出头，使贼不得近板，至于舵襟、橹门及便门，至夜，俱用钉板闸盖。”船两侧有数个炮眼，估计可以安放8~11门大炮。除了单层的大鸟船外，《福州城图》中还有一艘双层甲板的大鸟船。该船船体明显要比单层甲板的鸟船大得多，并且为双层甲板，一侧的炮眼就有9个，照此推算，可以装备18门以上的大炮。
按《明档》中所载“职犹记粤东与镇臣郑芝龙破刘香时，阅其战舰，坚原如铁城，每船可安置大铳二十四位”来看，郑芝龙所用战舰配备火炮24门，其体型恐怕比《福州城图》中的大鸟船还要大。以乌尾船和鸟船为主力，郑芝龙构建了一支强大的舰队，打败了许心素等人，夺得厦门海域的控制权，从而控制了中国的对外贸易。
1644年，中国发生巨变，清军南下入主中原。郑芝龙面对动荡的局势，再次使出他投机的手段，不过这次他的野心显然更大，要效法吕不韦的“奇货可居”。他在福州拥立唐王朱聿键为帝，年号隆武。郑芝龙也因此得以负责隆武政权的军政大权，一时间权倾朝野。尽管隆武帝想有一番作为，但郑芝龙却只想着如何保住自己的势力。因而隆武政权内矛盾不断，失去了对抗清朝的可能。
1646年五月，清军南下，郑芝龙此前就认为“明朝清朝一回事，不就是换个主子吗？”当他觉得南明难以抵御清军后，就立刻投降了清朝，希望借此维护自己的势力。不过这次投机偏偏遇到一个“不听话”的儿子郑成功，他心怀忠义，加上其母被清军逼死，在国仇家恨的悲愤下，毅然与父亲决裂，举起抗清的大旗。
由于郑成功的反清举动，加上熟知其反复无常，四处投机的本性，清朝对郑芝龙缺乏信任，从未委以重用。只是将他作为跟郑成功谈判的筹码而已。到了1661年，清朝失去了耐心，直接把郑芝龙斩首。一生叱咤风云，八面玲珑的郑芝龙，最终还是为自己的投机付出了惨重代价。
郑芝龙极端投机的本性，虽然是其成功的重要因素，使他在风云诡谲的东亚海域脱颖而出，成为海上霸主。但这也造成了他悲剧下场。可见，人们在交往中，固然需要一些圆滑的方式，但不讲原则，见利忘义，最终将会失去他人的信任，最后付出惨重代价。