早在1920年，著名语言文字学家钱玄同就在《新青年》杂志上发表文章，提倡简化汉字。
1922年，钱玄同与黎锦熙等知名学者又向国语统一筹备会第四次大会提出了《减省现行汉字的笔画案》，系统地阐述了简化汉字的理由和办法。
专家们的建议与主张，引起蒋介石的关注。他找来教育部部长王世杰询问汉字简化的可行性。王世杰说：“一些从事语言文字教学、研究的专家、学者对简化汉字比较积极，但反对的人也很多，我个人认为，有的汉字笔画确实太多，书写起来很不方便，应该作些简化。”蒋介石赞成王世杰的意见，并当即指示，逐步推行简体字。
王世杰于是召开会议，布置汉字简化的有关事宜，并委托北京大学教授、著名语言文字学家黎锦熙主持这项工作。黎锦熙组织了一个专门班子，向教育部提出了简化1000余字的方案。王世杰认为简化得太多，又指示黎锦熙重新挑选三四百个迫切需要简化的字报教育部审批。
1935年8月，王世杰以教育部的名义，颁布了第一批《简体字表》，并通知各印书馆。不料，因事没有参加讨论简化文字会议的国民党中央常委、考试院院长戴季陶得知此事后，十分气愤。
戴季陶跑到蒋介石办公室大吵大闹，说简化汉字十分荒谬，破坏了中国文化，还说教育部趁他不在京，讨论这么重要的事情，是有意回避他。蒋介石虽做了一些解释，但戴季陶仍听不进。他多次在公开场合扬言，如果教育部不收回《简体字表》，蒋介石及国民党中央召开的任何会议，他一概不参加。
果然，在此后的3个月里，戴季陶拒不参加国民党的会议，也很少过问公事。蒋介石虽然觉得戴季陶太过分，但由于戴季陶是国民党元老，没办法，蒋介石只得让步，下令暂不施行简化汉字。
1936年2月，戴季陶又促蒋介石以“国民政府”的名义下了一道“不必推行”简化字的命令。再次尝试文字改革大约在1952年秋的一次国民党宣传汇报会上，蒋介石再次提出文字改革。他说：“我们的汉字笔画太多，士兵教育困难，学生学习难度也太大。我觉得汉字还是应做适度的简化。
为取得大众的支持，蒋介石指示“考试院副院长”罗家伦先在报刊上写些文章大造舆论。同时，台湾当局的“教育部”根据蒋介石的指示，立即组织专家、学者研究简化汉字的方案。
就在蒋介石又一次推动简化汉字时，国民党中央委员、著名学者胡秋原突然站出来极力反对。他认为，汉字是汉文化的载体，是中国文化之根，已使用了几千年，书写时并没有什么不便，完全没有必要简化，简化汉字就是破坏中国文化。
胡秋原的主张得到台湾文学界和史学界的部分人的支持。于是，他一面利用“立法院”这个讲台，猛烈抨击提倡汉字简化的罗家伦等人，一面写文章向台湾民众阐述为什么不能简化汉字。此后一个时期，胡秋原联络一帮人在党内党外利用一切机会，反对简化汉字。
蒋介石见社会上不断有人反对文字改革，感到此事阻力太大，恐怕一时难以施行，便不再提简化汉字的事了。