第二次世界大战中毁坏最严重的城市有四个，长沙，斯大林格勒，广岛，长崎。
长沙：
1938年11月8日，日本侵略军攻入湖南北部，并轰炸了长沙和衡阳。9日、11日，临湘、岳阳接连失守，中日对峙新墙河。长沙的局势十分严峻，当时的民国政府对长沙能否守住十分缺乏信心。蒋提出焦土抗战的作战计划，认为即使烧毁长沙也不能让日本获得任何物资。张在会议中传达了蒋的计划。1938年11月12日深夜，长沙南门口外的伤兵医院失火。纵火队员以为是信号，便全城放火。大火持续了整整五天五夜，古城长沙3000多年的历史财富几乎被毁灭殆尽。无数市民争相逃命，在长沙城的湘江渡口发生严重的事故。
这次大火毁灭了长沙城自春秋战国以来的文化积累，地面文物毁灭到几近于零。长沙作为中国为数不多的3000多年城址不变的古城，文化传承也在此中断。此后1939年9月至1944年8月，日军发动了四次长沙会战，轰炸长沙100多次。在文夕大火中损毁严重的长沙成为了一片废墟。
斯大林格勒
斯大林格勒战役是二战中甚至人类战争史上最为惨烈的战役之一。整个战役持续199天。由于战役规模太大，伤亡者人数始终无法得到准确统计。在战役最后阶段，德军仍然对苏联红军造成了沉重的打击，同时，苏联红军也几乎消灭了德军第6集团军全部（下辖第8、11、51步兵军，第14装甲军）和第4装甲集团军部分（第4军），有21个德国师的番号被从序列表中消去（第3、29、60摩步师，第14、16、24装甲师，第44、71、76、79、94、100、113、295、297、305、371、376、384、389步兵师，第9高炮师），另有大量直属部队被消灭（被歼灭时，第6集团军下辖第51和第53迫击炮团；第2、第30烟雾发射器团；第4、46、64、70炮兵团；第54，616，627，849炮兵营；第49、101、733重型炮兵营；第6、41轻工兵营）。西方学者估计轴心国军队在这场战役中共伤亡85万人，其中75万人阵亡或受伤，9.1万人被俘。而苏联方面的估计为消灭轴心国部队150万人。
广岛和长崎
这两个是日本的城市，被原子弹轰炸，属于自作孽不可活，所以就不多说了。