1945年8月12日，苏中区党委书记陈丕显、新四军苏中军区负责人张藩等领导人经过慎重研究，决定首先收复宝应县城。他们指示苏中一地委和宝应县委共同商定收复宝应县城的具体作战方案，同时成立解放宝应县城前线指挥部，由苏中军区副参谋长梅嘉生、第一军分区司令员黄逸峰分别担任正副指挥，指挥部设在宝应北门外。敌人三次要求谈判
当时苏中大部分主力仍在江南抗战，解放宝应县城的任务由第一军分区、宝应县独立团和苏中公学共同承担。指挥部在制订周密作战方案的基础上，对参战部队进行了分工：苏中公学警卫连配合第一军分区某部负责攻取南门和小南门；宝应县独立团负责拿下北门和西门；苏中公学24队负责主攻东门。决定于8月16日对宝应县城实行全面包围，决不让一个敌人逃走。就在16日晚上，宝应县独立团带领上千民兵群众率先向宝应城挺进。
战士们得知要去收复宝应，高兴得近乎发狂。县独立团战士管德海患有很严重的胃病，经常吐血，正在疗养院里，3天只吃了半碗饭，当听说部队要打宝应城时，他便闹着要出院。后方医院没法，报告了团长。当着团长的面，他还是坚持要上前线，参加突击班，充当攻城尖兵。战士王华祝抱着不怕牺牲的信念，强烈要求参加突击班，决心在部队攻城时冲锋在前，为后续部队杀开一条血路。韦伸庚只有18岁，得知让他参加突击班，笑得嘴都合不拢。他作了牺牲的准备，攻城前把衣物日用品寄存在老百姓家，同时把联系地址记在本子上交给连里。
1945年8月15日，日本宣布无条件投降的消息，对驻守在宝应县城的日军来说无疑是一枚重磅炸弹，日军仓皇撤退至徐州，留下伪军孙良诚部队106团和伪保安团计2000余人困守县城。原来驻守在黄浦、八浅据点的伪军也是穷途末路，龟缩进了宝应县城。15日，根据苏中区党委的批示，宝应县独立团和部分主力部队在地方武装和全县4万多民兵群众的配合下，开始对宝应县城实施包围，意欲迫使敌人就范，减少城内无辜百姓的伤亡。但伪军狡猾至极，试图通过谈判投降来拖延时间，伺机逃跑。伪县长委派士绅鲍执之、商会会长王锡等人分别出城与攻城部队进行了三次谈判。
最初，城里伪军派鲍执之出来洽谈。我方明确表示：驻宝应之伪军必须无条件投降，否则将彻底地消灭他们。限伪军在12小时内答复。
狡猾的伪军一面同攻城部队谈判敷衍，一面强迫城里小孩出来烧城墙脚下的民房，阻止我军攻城，还时常打冷枪伤害我战士。攻城部队识破了他们的诡计，不得不采取强攻。
困城，强攻
16日，宝应县委书记顾风、县长张遗、县独立团团长朱传宝、县武委会主任金求真以及副主任杜文白、县公安局局长周柏林等亲临前线，指挥地方武装和民兵。参战的全体指战员都显得迫不及待。等到晚上，前线总指挥梅嘉生副参谋长终于下达攻城的命令，独立团围攻北门、西门，彭雪枫部一个营和第一军分区黄逸峰部围攻东门、南门。18日，南、北门外街道全被我军占领，伪军被困于城内。
1945年8月22日上午9时，苏中军区向新四军军部致电，就攻占宝应的战略部署请求指示。张云逸、饶漱石、赖传珠立即回电苏中军区：“22日9时电悉。根据中央新的指示，苏中主力部队仍集中先解决宝应城之伪军为主要任务，然后解决其他次要方向。在战术上，估计强攻能得手则实行强攻，或断其粮道，放开南面缺口，中途伏击，均须按当时具体情况决定之。望执行情形随时具报为要。”
22日夜11时20分，总攻打响。皎洁的月光下，敌人占据有利位置作垂死挣扎。这一天是阴历的七月半，月光下面枪炮声彻夜不绝。我军的炮接连不断地轰击，把东门、北门的碉堡轰出几个大洞。伪军惊慌地伏到城墙上负隅顽抗，向城外投射硫磺弹，烧毁城脚下的民房，阻止我军接近；将一包包石灰向城外抛撒，使我战士睁不开眼来；他们又用刺刀居高临下刺杀我爬城的战士；他们更用轻重机枪疯狂向城外扫射。我军战士毫不畏惧，奋勇争先。总攻的命令下达后只有10分钟，我军突击班战士最先登上了东门。进攻南门的战士在月光、火光和弹雨中也登上了城墙。在大南门口，一连六班战士张石明和六班长首先登上云梯，刚爬到了一半，六班长挂了花。虽然后面的人还未跟上，但张石明噌噌几下就爬到梯顶，又连扔了4个手榴弹，跟着就翻上了城头，旋即直奔碉堡，俘虏了6个伪军，缴到6支长枪。这时后面的部队也跟上了，嘹亮的号声在城头上吹起来。同时九连也从小南门攻入城里。一班副吴学生往城上扔了五六十个手榴弹，逼使伪军退下墙城。战士们一个个生龙活虎，争先恐后地往城墙上爬，三班长郭平汉第一个爬了上去……城里伪军见大势已去，纷纷丢盔弃甲，缴械投降。
早在包围县城的第一天下午，苏中公学学员蔡元如埋伏在东门口，只见城墙上敌堡睁着几只“大眼”，黑洞洞的，每个眼里架着一挺机关枪，对下面张着大口。此时他想敌火力配备甚强，若不先下手端掉它，我军冲锋时必招致重大伤亡，他便悄悄调来迫击炮瞄准了它。这时，两个敌哨兵背着枪正在碉堡前晃悠。他神不知鬼不觉地拦腰一炮，打个正着，将敌堡打穿，前后炸了两个大窟窿，敌人慌作一团。他奋起一跃，振臂大呼：“同志们，冲啊！”大家像猛虎下山，冲上去穷追猛打，敌人或死伤或逃散。他在东南角莲池庵捉住伪排长的老婆和一名伪军，命令他们将苏公校部以“自治部队”名义发给伪县长的通牒送到伪镇长处，迫使敌人纷纷缴械投降。
新四军收复首座苏中县城
经过数小时紧张激烈的战斗，进攻东门的部队最先突入城内。接着，东南、南面、西南、北面的各路队伍也相继突入城内。凌晨3时，伪军被全歼于城西北隅，战斗胜利结束，沦陷了6年之久的宝应县城获得解放。这次战斗全歼伪军孙良诚部42师106团、宝应伪保安团全部，生俘伪副团长、伪县长以及伪警察局长以下官兵2000余人，缴获各类辎重若干。这是日本宣布无条件投降后苏中地区收复的第一座县城。
宝应县城克复后，运河沿线的氾水、界首、六安闸、车逻等地伪军，在反攻部队的威胁逼迫下相继撤退。