杜月笙是上海滩黑帮老大，尽管我们说再多他的功绩，但他毕竟职业性质在那摆着，当然是干过不少坏事。卖鸦片，开赌场，杀人等等都是代表着社会的毒瘤，甚至在蒋介石发动反革命政变时，充当蒋介石的打手，诱捕上海共产党工人组织领袖汪寿华，将其活埋，让蒋介石在上海的反革命政变得以成功，这就是他的黑社会工作。图：左三 杜月笙
话虽如此，但是在有的地方他也做过一些好事，例如担任红十字会副会长，热心慈善事业，还会投资教育，兴办学校等等。当然这一点也可以说是他的黑道获取大量利润而顺带做的一些为自己洗白的事情，也不能说让我们为之敬佩。但如此的他也有一个特别宝贵的原则，就是在事关大是大非的民族问题上，杜月笙完全能够体现一个中国人的骨气。
图：杜月笙签发的红十字会聘书
一九三二年，日军突然进攻上海发动“一·二八”事变。由于之前在东北的轻松胜利，致使小日本原本以为这次也可以依然顺利进军，一举拿下上海。但是他错了，在上海驻防是19路军，这个19路军是中国战斗力最强的一支，曾经在北伐战争、中原大战表现极为出色，其军队上层号称民国的桃园三结义，创建人陈铭枢为刘备，十九路军总指挥蒋光鼐为关羽，军长蔡廷锴为张飞。这三个人岂能是不堪一击的人物。得知日兵发起攻击后，马上组织军队奋起抵抗，打得日本数番换将，三次增兵。
图：一二八事变
但是这场战争打的也是很不容易，首先19路军可谓是孤军作战，蒋介石当时的主张是一边打一边谈，作战态度不积极，而且十九路军也不是蒋介石嫡系，所以物资极度不足。当时官兵的工资都没发出来。好在十九路军不是一个人在战斗，还有与十九路军共命运的上海各界人士。这其中出力最大的当然就是上海地下皇帝杜月笙。
图：第十九路军
战斗一打响，杜月笙就给蔡廷锴军长打了电话：“但有用得着我杜某人的地方，万死不辞!”说起来，杜月笙跟十九路军的各位大佬都是好朋友了。当然，在上海呆过的人，基本上没有不是杜月笙朋友的。但杜月笙做出这个承诺可绝不是为了私交，更不是客套话。
图：蔡廷锴军长
第二天，杜月笙就成立了“上海市抗敌后援会”，号召上海各界捐钱捐物，支援19路军抗日。结果，上海市民相当积极，捐的东西多到用不完。杜月笙组织战地服务团，冒着枪林弹雨给19军将士运送物资，抢救伤员。给了19路军以最大的支持。这就是老上海的风骨!
图：上海市抗敌后援会
日本人一看，正面交手没有占到便宜，就想从法租界进去，夹击19路军。当时英法奉行靖绥政策，中立甚至有些偏袒日本人。完全愿意借路给日本军队。杜月笙知道后，马上放出话来：“如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭!”最终，日本人不得不放弃这一计划。
图：上海法租界
最后战争结束，19路军调离上海，离开前，19路军的总指挥蒋光鼐向杜月笙敬酒：“三十五天血战，十九路军最不能忘记的一个人，就是杜月笙先生。”