吴用曾经很可怜。真的,你看他不过是落第的秀才,才学不可谓不广。做了一个私塾先生,勉强度日。却一心想发起了横财,于是当公孙先生到东溪村找托塔天王晁盖的时候,吴用便以幕后黑手的形式进行操纵。吴用很快活,在黄泥岗里,和那晁天王、阮氏三雄、刘唐等人用蒙汗药麻翻了杨志诸人。于是杨志眼睁睁十万石生辰纲不明不白的落入贼人之手。不过从此,晁盖等人便走了不归路。
吴用智取了生辰纲,其实是一着险棋。其一,怎么利用好这十万生辰纲。吴用表字学究,道号加亮先生,本来就立志做诸葛亮式的人物。诸葛亮笑傲隆中,研究的是天下大势,参透的是阴阳五行,熟读的是兵书战册,何必在乎钱财的多寡。再说,你要晁盖等人要这些钱财到底有何用?是杀富济贫,还是私吞挪用,若是后者,不是英雄大丈夫所为。
其二,吴用惯用阴谋小伎俩。为了让阮氏三雄入伙,吴用费尽心机。以言语挑拨无知的村农,故意让他激起对官府的仇怨,却正好让他们参加晁盖一伙生辰纲,想法一笔不义之财。可是却不为他们的身后计着想,让他们有家难奔。
其三,劫取生辰纲之后,不是立即转移到安全地带,而是就地分赃。宋江得知消息败露以后,曾问晁盖钱财的去向:晁盖道:“七个人,三个是阮小二、阮小五、阮小七,已得了财,自回石碣村去了。……”
第四,所用非人。那白日鼠白胜原本就是街市上的赌徒,平日里好赌如命,常言道:多少富家贪玩钱,不分昼夜家不还。好庄好田输尽了,无衣少吃受饥寒。多少商人输尽钱,推车挑单去磨肩。白胜那厮,喜爱这一口,焉能不败露。而后受刑不过,若非宋江前来相救,哪里还有晁盖等人的性命。
第五,既是自诩诸葛亮式的人物,一定要考虑事情周详。为何做事不密,而被何清盯了个正着。何清说:当日是六月初三日,有七个贩枣子的客人,推着七辆江州车儿来歇。我却认得一个为头的客人,是郓城县东溪村晁保正。那吴用既然要如此行事,何不做得更加机密一些。须知这些都是杀头的玩意。
第六,吴用动机不明。当时的吴用并不曾想着要造反而只是凭一时意气,显然是没有经过深思熟虑。劫取生辰纲也只是想让梁中书的美梦落空,让他借机升官发财的愿望成了泡影,不过对于梁中书吴用并没有太大的打算。
第七,从此,与杨志水火不容。杨志这个人武艺高强,而且心思缜密。可是面对着善使阴招的吴用还是防不胜防,只是杨志自此与梁山便有了隔阂。可惜了杨志,自此,四海飘零,辜负了杨家将忠心报国的美誉。几乎要自尽而亡身。江湖曰:吴用本一知识分子,功不成,名不就,骤然想让别人仰视,不惜铤而走险,可惜秀才造反,三年不成。只得寻找莽撞汉子晁盖。若非当时官场黑暗,官匪勾结,焉有晁盖等人活命。若如此,吴用这一自称是诸葛亮在世的人物,其罪大矣。