在电视剧中，纪晓岚与和珅的关系经常是形同水火，势不两立。民间也有不少传说，多次讲到纪晓岚如何捉弄和珅。据《清朝野史大观》记载，和珅在宰相府内修建凉亭一座，需要一幅亭额，便求纪晓岚题字，结果纪晓岚爽快答应，题以大字“竹苞”。
这二字出自《诗经·小雅·斯干》中“如竹苞矣，如松茂矣”句，人们常以“竹苞松茂”颂扬华屋落成，家族兴旺。和珅得到纪晓岚的题字，大为高兴，就高高挂在书亭上。乾隆偶尔临幸和珅宅第，一见纪晓岚题字，马上就知道了纪晓岚是在捉弄和珅。他笑着对和珅说：“纪晓岚是在骂你们一家‘个个草包’呢。”结果和珅对纪晓岚恨之入骨，几次进谗言，参奏纪晓岚。
其实，这种事情是根本就不可能的。我们仅从一件事中就可以看出，在乾隆朝晚期，纪晓岚好友、御史曹锡宝欲弹劾和珅，纪晓岚虽为朋友担心，但也仅以宋人《咏蟹》诗相赠：“水清讵免双鳌黑，秋老难逃一背红。”而已。
老纪的意思是说，现在弹劾和珅，恐怕时机不够成熟。但曹锡宝没有听从纪晓岚的告诫，毅然上书，指参和珅。结果乾隆大怒，要将曹锡宝治罪，此时的纪晓岚再也不像上次救卢见曾那样，尽心为朋友出力，而是在乾隆面前竭力表白，声称自己毫不知情。结果由于他表现得过于露骨，反而使乾隆认为纪晓岚正是幕后指使者。可见，纪晓岚怎么会把自己树立成和珅的对立面呢?
有史料记载，和珅在他发达之后，曾与文学名流诗文唱和。有时他私下请纪晓岚、彭元端为其作品润色。而纪、彭二人考虑到和珅权大势重，万一不从，被他穿了小鞋可受不起，也就每每代为捉刀。当然，也就仅仅润色文字而已，纪晓岚并不是要依附和珅去谋求高位。
据朝鲜使臣徐有闻所见，和珅专权数十年，内外诸臣无不投靠，只有刘墉、纪晓岚、朱珪等人始终不依附。看来，在当时险恶的政治环境下，纪晓岚所能做到的也就是尽力不与和珅同流合污而已。
晚年的纪晓岚，常以弈道为喻，言其心志。比如前文所引题《八仙图》诗，就表达了他超然世外的态度。其实这是一种非常世故的态度，也是纪晓岚从官场摸爬滚打多年积累出来的经验。纪晓岚久任官场，官职也不低，能够在官场之中左右逢源，肯定有他的为官之道。这种为官之道，正是各不得罪，尽量保持中立的身份。而他长期追随乾隆，游山玩水，吟诗作对，阿谀奉承之作居多，也可见其为人。从纪晓岚这种性格特点来看，他不会与和珅发生面对面的冲突。
嘉庆十年(1805)，纪晓岚老死于京城，享年82岁。生前他自撰挽联：“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼。”就是这样的一位“世故老人”，他又如何肯、如何敢与权倾朝野的和珅直接对抗呢?
我以为，和珅、纪晓岚可以说都是乾隆皇帝比较宠爱的臣子。乾隆喜欢纪晓岚，主要是因为纪晓岚的学识渊博、有文采。没给他掌握实权，主要因为他长得丑陋，以至乾隆皇帝多次出游下江南都带着纪晓岚。纪晓岚在乾隆皇帝身边可以说是一个高级顾问的角色。有专家曾指出：“在以前热播的电视剧《还珠格格》里，有什么问题乾隆皇帝拿不准了，就说‘这个让纪师傅回答’之类的话，这是有一定依据的。”
纪晓岚是个清官，他不贪赃枉法，又时常坚持原则，敢于给皇帝谏言献策，只是他的生活并非捉襟见肘，朝廷给的俸禄不至于让他清贫度日。显然，电视剧中这方面的很多描述属于艺术加工，并不足以还原历史之真相。
还一种说法是：乾隆之所以喜欢和珅，一来和珅长相俊美，符合乾隆用人的外貌标准;二来和珅有才。诗词书画都能和喜好舞文弄墨的乾隆玩两手。以至于后来，有些需要乾隆题字的地方，乾隆就让和珅代笔。三来和珅有能力。他精通汉满蒙藏文，撰写圣旨(清朝的圣旨需要用汉满蒙三种文字书写)，处理外交，都能亲自出马。四是和珅有心计。他摸透了乾隆的心思，所言所做都是乾隆所深想所欲为，以此深得乾隆喜爱，以至老年的乾隆简直把和珅当作“贴心小棉袄”。
另一种说法则是，因为和珅精于揣摩圣意与精通为官之术。据野史记载，曾有一次乾隆皇帝问和珅是要做奸臣还是要做忠臣。和珅回答是要做“弄臣”，皇上喜欢什么样的臣子，他就要做什么样的人。乾隆当然龙颜大悦，试问这样能读懂自己心思的人怎能让人不爱?
还有一种说法是，据说乾隆重用和珅也跟他的长相出众有关。曾有野史记载和珅长得颇像乾隆皇帝的一个妃子，乾隆皇帝早逝的三阿哥的名字中也有个“珅”字。而且和珅并非一无是处，他精通满、汉、蒙、藏四种语言，经常能在比较危急的时候，进行及时沟通。和珅还有一定的才学，尽管才学远不及纪晓岚。
不管怎么说，和珅是权臣，也是贪官，而且是贪得无厌。乾隆年间，国家一年的财政收入才几千万两白银，而和珅的家产有几亿甚至十几亿两白银(各种说法不一致)，所以才有“和珅跌倒，嘉庆吃饱”的说法。