炒股，成为蒋介石早年生活当中，饶富传奇色彩，也是备受外界争议的一段经历。蒋氏贩盐起家，蒋先生观念当中较无传统视商人为“四民之末”的鄙夷心态，所以，他在尚未闻达之时，为“革命需要”，乃有炒股的经历，其实亦并不足为奇，只是蒋氏后来责负方面，乃至国家领袖，自不免避讳谈这段陈迹。根据周枕琴(骏彦)孙子周宏涛的说法，辛亥革命之后，因为革命经费十分困难，孙中山命令党内同志在上海筹设证券物品交易所。照陈果夫的说法，1920年秋天，总理(即孙中山)命令中华革命党同志在上海筹设证券物品交易所，之后，蒋介石找陈果夫，要陈果夫研究这个问题，为了认真思考可行性，陈果夫特地到上海日本人兴办的“取引所”参观两次。
蒋介石又命陈果夫，纠集了朱守梅、周枕琴、赵士林等人商议，筹组上海证券交易所五十四号经纪人号，名称为“茂新公司”。这“茂新公司”主要经营两种买卖，一做棉花，一做证券。陈果夫说，因为公司成员认为他比较内行，就推举他当经理，朱守梅为协理。陈果夫又任命自己的弟弟陈希曾担任代理人。
蒋陈初会
陈果夫为何会成为蒋介石委托经营证券交易所五十四号经纪人，即“茂新公司”的经理呢?这必须略述蒋介石与陈果夫的关系渊源。据陈果夫回忆，他第一次见到蒋介石，是在1911年冬天。那时，武昌起义已经发生，但是，满清反动势力，正试图攻打武汉的革命军，革命党中央命令全国各地的党员到武汉支持，陈果夫就在这时准备去武汉，途经上海时，恰遇陈果夫的二叔陈英士正卧病在床，在病中仍指挥同志抗清，陈果夫就顺道去看望二叔陈英士。蒋介石也在那里，陈英士特为介绍，说蒋先生是主持杭州方面敢死队革命工作。
陈果夫初见蒋介石，留下深刻的良好印象，陈果夫初步评价蒋介石，说“威毅稳重……，生活严肃，……生活有规律。”陈果夫说，自从他的二叔陈英士殉国以后，他常常到二叔生前好友及同志处走访，发觉这些革命党人的品性参差不齐，屡见生活不检点的情形，吸食鸦片、赌钱的也大有人在。可是，陈果夫发觉蒋介石与二叔生前那些同志截然不同，平日谈话，主题总是围绕在革命和大局分析。如果谈事情，谈到夜里十点钟，蒋介石还会赶人走，因为他生活十分有规律，到了时间，他就会请宾客回去，有话明天再谈。所以陈果夫对蒋介石是“敬仰之心与日俱进”。
陈果夫受知于蒋介石，其二叔陈英士是很重要的关键人物。蒋介石于1907年就读日本振武学校，第二年，由陈英士介绍加入同盟会。陈英士比蒋介石大九岁，又是同盟会先进同志，蒋介石视陈英士为“盟兄”。日本当局抓革命党人抓得很厉害，陈英士每星期天都要召集同盟会里的江浙同志，一块秘密聚会，常参与聚会的同志除了陈英士、蒋介石以外，还有苏玄瑛、张恭、章椊、龚未生、周日章、庄之盘等人。
1912年1月，蒋介石探悉光复会陶成章计议刺杀陈英士，蒋氏认为如果陶成章果真杀死陈英士，将造成“沪军无主，长江下游必复入混乱态状”，蒋介石逞其年少之勇，杀死了陶成章，并称“事后自承其罪”。
有过这么一段为盟兄出头杀仇家的纪录，陈英士视蒋氏为生死之交，特为介绍侄儿陈果夫予蒋介石认识，陈果夫形容蒋介石“威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻”。
陈英士生前最后几年，身体不佳，时常卧病。照蒋介石说法，1916年5月18日下午时分，陈英士被袁世凯派的刺客杀死于日本友人山田氏的家里，蒋介石闻讯大恸，亲自把陈英士的遗体载送返家，操办所有丧葬事宜。蒋介石祭陈英士文章中称：“自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎!”逐见两人兄弟感情之深厚。
有着这么一层关系，蒋介石本于爱乌及屋之心，对陈英士家属后辈自然备极照拂。至于为何找陈果夫主持“茂新公司”，年轻的陈果夫原本和商业并无渊源，反倒和军人颇有往来。他的三叔陈蔼士在清末南京第九镇当正参谋，每逢星期日，陈果夫就到南京上第九镇司令部找陈蔼士，那时浙江陆军小学即将开办，不仅当军人的陈蔼士鼓励陈果夫去报考，二叔陈英士也很希望陈果夫去读浙江陆军小学，将来可以吸收军校里的青年干部，加入革命行列。所以，十六岁那年，陈果夫进了陆军小学，以后又入南京陆军第四中学。毕业之后，陈果夫大多数时间跟随陈英士，从事招集军校学生，组成讨袁“奋勇军”，亲历1913年的讨袁运动。
陈英士命陈果夫，招集军校学生过程中，凡是需要经济方面支持的，找张静江商议，有军事方面的问题，可与蒋介石商量。1913年7月10日到12日，陈果夫一连三天住在蒋介石上海寓所，商量奋勇军的组织编制，经费预算和人选，奋勇军发动事变，但并未成功。
1915年12月，陈英士发动肇和兵舰起义，最终也归失败。
可证陈果夫在民国初年，其生涯主要是跟随陈英士二叔搞革命，和秘密工作(据陈果夫说，从事联络通信和内部抄写等工作)，固然不事产业，但有革命党的经费可以维持一己衣食所需，而等到陈英士1916年5月遇刺猝逝之后，陈果夫顿失所倚，赋闲了好一段时日，一直到1917年冬天，陈果夫经由岳父帮忙，事业上总算有了一新的开端，而这段从商因缘，也成为日后蒋介石嘱其经营股票的源起。
陈果夫岳父朱五楼在沪上从事金融业，所以援引不少金融业人脉给陈果夫熟识。朱五楼不忍见女婿赋闲，1918年春天，介绍两个机会给陈果夫，一是银行，一是钱庄，陈果夫以老式钱庄无书可资学习的原因，有意去钱庄历练，还写信给蒋介石，征求意见，蒋介石回信表示，赞成陈果夫学习一些旧的钱庄事务，如此，还可以借着钱庄职务，掩护革命工作。因之，陈果夫就选择去了钱庄。
陈果夫进入“晋安钱庄”，先是当助理信房，之后又代理信房。然而，初入钱庄，一个月收入才八元，后来又加了六元，总共才十四元，而每个月他的开销光是送礼就要十六元，陈果夫穷则变，变则通。他和几位朋友说明清楚，同时向蒋先生借贷一千多两银子作为本钱，目的是“做了一笔洋钿生意”。不及三个星期，赚进六百几十两银子，解决了第二年个人经济问题。
陈果夫说，这段在“晋安钱庄”工作的日子里，他要兼做好几桩事体，在早晨，先是领导许多学徒看洋钿，接着要处理信房的工作，晚上有时出外访友，或者做革命党的工作，或者翻阅有关银行或经济学的书籍，或者研究自己感兴趣的电感与梦的问题。
经商失败
1920年7月1日，上海证券物品交易所开幕。是时，陈果夫当经理、朱守梅当协理的上海证券交易所五十四号经纪人号，宝号名称“茂新公司”也在七月开张了，主要的业务是代客买卖证券、棉花。“茂新”的地址在上海四川路1号3楼80室。
此时，陈果夫是“晋安钱庄”、“茂新公司”两头跑，他说，晋安庄经理同意通融少数的款子，做“晋安”、“茂新”之间的金流往来，但要求仍兼着钱庄业务。
谁晓得“茂新”号子开张第一天就赊了本，因为一位上场的代理人，场账不清，让“茂新”开始就亏了一千七百多元。据陈果夫说，“茂新”号子除了交入证金以外，只有朱守梅拿来股本两千元，另外还有陈果夫凭个人信用，向“晋安钱庄”周转了一千两银子，所以总的现金，也不过才三千数百元，这还包括了开办费几百块钱。亏了一千七百元，无异大失血。
“茂新”开张头几天，陈果夫等人正是紧张时刻，蒋介石于7月1日游访普陀山紫竹林西方院、广福院及法华洞、观音洞、莲花洞、般若石等名胜。7月2日，蒋介石游般陀庵、普慧庵，下午搭轮船到宁波。七月四日，蒋介石游罢归来，回到上海，听见“茂新”开张亏了大钱，当天蒋先生的日记里写道：“今日为组织茂新公司及买卖股票事，颇费经营踌躇也，晚间不能安眠。”
为了避免号子搁浅，“茂新”开革了一名误事的代理人。因为垫不起本钱，开始采取很保守的经营手法，不敢大肆对外拉生意。
逐渐，“茂新”的经营慢慢上了轨道，股本由一万元增加到一万五千元，后来又扩增到三万元，生意差的时候，一天赚取佣金三十元以上，生意鼎盛的时候，可以上看二千余元。后来，陈果夫又和朱守梅等友人，组织了一家做棉纱、金银生意的经纪人，号子的名称叫“鼎新”，陈果夫等人同时做棉花、棉纱、金银、证券四种大生意，这时“茂新”、“鼎新”真是车水马龙。据陈果夫的讲法，从开始到交易所失败，营业额总在数万万元，佣金收入约为二十余万元。可是，好景不长，交易所在开办之后的第三年，风潮突起，累算之后，还亏欠交易所六十万元左右。
1922年上海交易所风潮，其实就是股市崩盘事件，“茂新”、“鼎新”两家号子全部停业关门。时光推移，南方的革命形势有了戏剧化的转变，蒋介石开始忙于筹办黄埔军校，原先在上海流连股票投机生意的党人，纷纷朝黄埔转移
事隔四十年，1961年，陈果夫的弟弟陈立夫，在美国计划延请作家撰写回忆录。叶公超在一次酒宴场合公然建议陈立夫，“应将蒋介石当年在上海经营交易所如何失败，在广州嫖那几个妓女写进回忆录，才有意义。”叶公超讲的这段牢骚话，被国民党特务传回台北，密呈蒋介石，成为叶公超下台导火线。从这一事件看来，蒋介石早年命陈果夫等人，在上海炒股票的旧事，在蒋氏心中，委实是一桩不光彩的往事，旧事重提，无异揭其疮疤，蒋介石岂会善罢干休?