在我国古代的文献及传说中，“女扮男装”的传奇故事脍炙人口：花木兰代父从军，谢小娥佣保复仇，黄崇嘏赋诗辞婚，以及韩氏女、李杰妹驰骋疆场，孟丽君、冯素贞夺魁科场等佳话广为流传。而我们再考稽历代文献，可以发现也存在许多“男扮女装”的现象。然而两相比较后我们却发现，在“女扮男装”的故事中，主人公大多为动机纯正、行为端谨、可歌可泣的巾帼女杰;而归纳“男扮女装”的事例，除戏曲表演中的“男旦”之外，当事者却多属于动机不轨、举止怪诞、心理扭曲的可鄙可悯之人。我们不妨从历代文献中钩稽若干实例，考察这一现象的不同类型及其背后所折射出的社会历史和文化因素。
在我国古代以男性为主导的社会里，女扮男装的行为是对男尊女卑的世俗观念的一种挑战，是不得已而为之的。在一般人看来，生身为男乃是一种幸运与骄傲，《列子·天瑞》中所称荣启期的“人生三乐”，生身为男就是其中的第二乐。那么在以男为贵的古代社会里，一名男子偏偏要放弃尊贵的性别身份，装扮成女性，妖冶妇饰，这其中如果不是有什么难言之隐或患有异服癖的话，就一定怀有某种不可告人的目的了。
考察古代男扮女装的现象，大致可以分为如下几类情况。
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。古代一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束;而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。《汉书·佞幸传》记载：董贤字圣卿，为人美丽自喜，哀帝悦其仪貌，宠爱日甚，出则参乘，入御左右，“贤亦性柔和便辟，媚以自固”。有一次哀帝与董贤同床昼寝，董贤的身躯压住了哀帝的衣袖，哀帝起床时生怕惊醒了熟睡的董贤，便用刀割断了自己的袍袖。自此“断袖”便成了古代同性恋的代名词。又据王嘉《拾遗记》卷六说：“哀帝尚淫奢，多进谄佞。幸爱之臣，竞以装饰妖丽，巧言取容。董贤以雾绡单衣，飘若蝉翼。帝入宴息之房，命筵卿(按齐治平校注本日：毛校作“圣卿”，近是)易轻衣小袖，不用奢带修裙，故使宛转便易也。宫人皆效其断袖。”钱钟书先生在《管锥编》第二册(《太平广记》第160则)中对董贤身着“轻衣小袖”的说明是：“则亦谓妇服尔。”的确，“雾绡单衣，飘若蝉翼”，非女装而何?
在古代的宫廷之中，不仅帝王妃嫔众多，兼宠男嬖，生活糜烂不堪，就连后妃公主也深受淫靡之风的影响，各类丑闻史不绝书。刘宋时山阴公主置“面首”三十人以及武则天时后宫淫乱的史实是众所周知的。另据《西京杂记》卷二记载：汉成帝时皇后赵飞燕因无子，便借祈祷之名，在宫中别开一室，闲人不得进入，偷偷用一种带帷幕的軿车载轻薄少年，着女子服，进入后宫密室与赵飞燕通淫。每天女装入富的青年男子有十几人，轮番替代，无时休息，然最终赵皇后还是没能生出皇子来。又据《晋书·后妃传》所载，晋惠帝的皇后贾南风身矮而丑黑，性情酷虐嫉妒，生活荒淫放恣。她常使老宫女外出物色少年男子，用帷车密载入宫与之通淫。这些男子事后大都被处死，只有一个贾后特别喜爱的洛阳小吏得以全活。只是这些男子入宫时常以簏箱盛载，是否着女装以掩人耳目，《晋书》并未明言。例以赵飞燕和金代定哥之事，料想亦当如此吧。
金代的海陵王是历史上有名的荒淫之君，他常强占臣下妻女为妃嫔，其贵妃定哥就是他强行霸占的节度使乌带之妻。后来海陵王嬖宠渐多，定哥复遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引旧情人闫乞儿入宫。她先以大竹箱装亵衣骗过守宫阍者，然后偷载乞儿进宫，让他穿上妇人衣服，冒充宫女，每天朝入暮出，一连十余日。最后因人告发而事败，定哥与乞儿皆被诛杀。这是《金史·后妃传》所记载的后宫丑闻之一。
第二类则属于民间的诈骗行径，即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇淛《五杂俎》卷八记载：“国朝成化间，太原府石州人桑(羽中)自少缠足，习女工，作寡妇装，游行平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸淫。有不从者，即以迷药喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。如是十余年，奸室女以数百。”后来桑(羽中)的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。最后，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。后来冯梦龙在其话本小说《刘小官雌雄兄弟》中，还将此案例改写为入话部分，可见这在明代是一件十分轰动且影响深远的社会新闻。
在明人陆容的《菽园杂记》卷七中，除了有与桑(羽中)案件同类的事例之外，还记载了当时的多种骗婚现象：有以丑女调换美貌者，有以出嫁为名裹挟男家财物逃走者，“又有幼男诈为女子，敷粉缠足，其态逼真。过门时，承其不意，即逸去”者。其中“裹挟男家财物”是至今仍然存在的诈骗现象，明代名日“挈殃儿”，今天称为“放鸽子”，只是新娘都是女骗子(也有被人贩子所迫者)。至于男扮女装的骗婚案件，在今日则基本不复存在了。
第三类可视为古代男嬖的流风。在我国历史的某些时期，社会上曾出现过女装打扮的某一类男子群体，这其实是此类人畸形生存状态或病态审美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之乱民，乡曲之儇子，莫不美丽姚冶，奇衣妇饰，血气态度，拟于女子”。虽然这种妖冶的装束也一度引得女性的追捧，但最终是遭到了社会大众的鄙弃，并受到了刑法的制裁。此外，古代国君宠幸男嬖，多蓄倡优的风气到后世也逐渐波及民间。据宋代周密的《癸辛杂识后集》“禁男娼”条所载：“闻东都(笔者按：此指北宋)盛时，无赖男子亦用此以图衣食。政和中，始立法告捕，男子为娼者杖一百，赏(疑应作“罚”)钱五十贯。吴俗此风尤盛，新门外乃其巢穴。皆傅脂粉，盛装饰，善针指，呼谓亦如妇人，以之求食……凡官府有不男之讼，则呼使验之。败坏风俗，莫甚于此。”虽然这种伤风败俗的现象自古便遭到社会舆论的指斥或是官方的取缔，但却禁而不止，一直蔓延到明清时期。当时的文献及小说中还时常出现青衣、娈童一类人，他们虽然未必女装，但这既是古来男嬖恶俗的流毒，也是封建末世窳败世风的折射。
与上述情形类似的还有魏晋时代的男子女装。当时的贵族男子往往追求一种女性化的美，他们日常不仅面敷粉黛，腰佩香囊，行步顾影自怜，而且有人还爱着女装。这在今天被称为“异服癖”，是一种性心理障碍，但在魏晋时期则被某些人视为时尚。如《世说新语》中形容男性美常用“玉人”、“玉山”、“玉树临风”等词汇。还有大名士何晏，他“美姿仪，面至白”，平日里“动静粉白不去手”(《三国志》裴注引《魏略》)，而且还“好服妇人之服”(《宋书·五行志一》)。这种病态畸形的柔弱之美，自然也反映出一种缺乏阳刚之气的时代风尚。
第四类属于我国戏曲表演中的“男旦”艺术。中国戏曲史上早期的演员大多为男性，如先秦时代的优孟、优旃，两汉百戏中的倡优，直到唐代宫廷的黄幡绰、张野狐等。不过发展到唐代，宫廷和民间都盛行歌舞戏和参军戏，这时的演员既有男亦有女，既可女饰男，也可男扮女。但由于心理因素，人们对其中男优扮女的表演还是颇存非议的，例如韩愈在《辞唱歌》中，先是对身材曼妙的女伶的歌唱倍加赞扬，然后对男优的歌唱予以嘲讽：“岂有长直夫，喉中声雌雌。君心岂无耻?君岂是女儿?”这里所苛责的显然是男优扮女的表演。元明时代，戏曲舞台上涌现出一批批优秀的坤旦，然男旦艺术也获得了长足的发展，至清代，男伶逐渐占据旦行的主流。清人李斗在《扬州画舫录》中就记载了众多的男旦演员，其表演艺术已达到了较高水准。同书卷九还说：“扬州花鼓，扮昭君、渔婆之类，皆男子为之。”其后再发展到近代的戏曲舞台，无论是昆曲剧社还是花部戏班中，都不乏男旦的表演。尤其是经过几代京剧艺人的努力，男优表演已逐渐升华为一种高雅的“男旦”艺术，而且名伶辈出，为国粹添光彩、传佳话了。需要说明的是，历代男伶的女装表演属于一种舞台艺术，与其他类型的男扮女装本质上决然不同。而且男旦的女装仅限于舞台或艺术照，日常生活中他们仍是男性装束。
第五种情形则是作为军事行动的掩护，男扮女装用于麻痹敌军，属于一种谋略。例如《旧唐书·李密传》记载，当李密反叛唐高祖时，王伯当效忠于李密，“乃简骁勇数十人，著妇人衣，戴黑蓠(一种四圈有幔的帽子，也称“帷帽”，可以挡风遮面，北朝及唐代妇女出门时常戴之)，藏刀裙下，诈为妻妾，自率之入桃林县舍。须臾，变服突出，因据县城”。再如《旧唐书·丘和传》记载，在隋末的战乱中，汉王杨谅举兵谋叛，当时丘和奉命守蒲州(今山西永济)。杨谅知道丘和善弓马，得人心，要夺蒲州只能智取，于是让手下的兵士都穿上妇女服装，头戴幂罱，出其不意地掩杀到城中，攻占了蒲州。由于女性历来与打仗厮杀关系疏远，不易引起敌方的注意，往往能发挥出奇制胜的偷袭效果，所以被王伯当、杨谅等人一再加以利用。
此外，在古代还有一些男扮女装的实例，或是为躲避灾祸，或是因遭受羞辱，总之多属于被动的行为，不得已而为之。如《旧唐书·高宗中宗诸子传》记载，高宗的长子李忠，最初被立为皇太子，后因武则天得宠，李忠被废为梁王，改立武后之子李弘为太子，“忠年渐长大，常恐不自安，或私衣妇人之服，以备刺客”。尽管他谨小慎微，忧虑重重，后来还是难逃遭流放、被赐死的厄运。
自古男女各有常服，不容相互淆乱。假若一位堂堂的须眉男儿衣妇人之服，作女儿之态，是要招致众人的鄙弃，甚或被视为“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋书·五行志一》在提到何晏好服妇人之服时，就引傅玄的话说：“此服妖也。”并将女着男装和男衣妇服同加贬斥：“末嬉(夏桀之后，好衣男装)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服妇人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基于这种观念，古人往往借用女人服饰对懦弱的男性加以嘲讽羞辱。如据《晋书·宣帝纪》载，当司马懿与诸葛亮在五丈原两军对垒时，诸葛亮欲求速战速决，但司马懿却奉命以逸待劳，静观其变。诸葛亮多次挑战，司马懿就是不出战，于是诸葛亮命人给司马懿送去妇人衣饰，意在羞辱他胆小懦弱。要不是魏帝有令不准出战，诸葛亮的激将法就能得逞。在《北齐书·元韶传》中，还记载了齐文宣帝高洋残害元魏宗室的暴行。元韶是魏室宗裔，为人性温顺而自谦退，高洋就让人给他剃去胡须，敷以粉黛，穿上女子的衣服跟在自己身后，并对人说：“这是我的嫔妃。”把元韶当成妇女加以羞辱嘲讽。一个亡国的宗臣在新朝暴君身边讨生活，其人格尊严任人践踏，实在是可悲可悯。
一般来说，古人多是给对方送妇人服饰，或是让对方穿戴女装以示羞辱。但也有恶作剧者，自己身着女装，扭捏作态地戏弄他人。如《唐摭言》卷三就记载了这样一出闹剧：晚唐乾符四年(877年)，举子温定屡试不第，忧愤世风浮薄，便在中第者举行庆祝活动之际，头戴金翠之饰，身着妇人之服，以巾蒙头，乘坐小轿，带领一群与自己打扮一样的侍婢，来到长安城东南的曲江池畔。当新科进士们乘舟游乐之时，忽见岸边柳荫下徘徊着众多佳丽，于是移舟近岸，注目调笑。正当兴致方浓之际，温定命人掀开轿帘，自己提起罗裙，露出长满毛的小腿。众人看后纷纷以袖掩面，顿觉大煞风景，急忙调转船头而去。这真如一场令人捧腹的喜剧小品，透过它，折射出的正是晚唐科场的世态人情。