宋江原为山东省郓城县押司，后为梁山起义军领袖，在一百零八将中稳坐梁山泊第一把交椅。宋江论文化不如吴用，实属一般；论武功，也不如林冲、卢俊义等人；论义薄云天，更不如晁盖、柴进。那么，像宋江这样一个才能平平的人，怎么可以迅速取代晁盖，坐上梁山的第一把交椅，并让众好汉心悦诚服的呢？
论武功，宋江在众人武力排名很低，甚至打不过其他107个人中的任何一个人。在颜值方面，宋江依然没有胜算，花荣、柴进、燕青等人的相貌出色程度相当出名，在《水浒传》里，作者用了颇多笔墨去描写。在智谋方面，宋江比不上有“智多星”之称的吴用。 但宋江仍打败了上任掌权者——晁盖，指定的接班人。宋江所凭借是他在江湖上，众人皆知的好名声，“及时雨宋江宋公明”。
“及时雨”这个口碑主要依靠于宋江的县城小吏的职位。在很多人眼中，一个县城小小的官吏基本没什么权利，没什么作用。然而从古代官员的培养和任职中，可看出吏的地位虽然在官场很低，但在吏任职的当地，所拥有的权力很大。主要是因为吏的上级领导（如：县令）在日常办理事务中，都通过询问吏，某件事、某个人的具体情况，再委派吏去处理这件事。
而之所以出现这种情况，则和官员的培养离不开，官员通常出身士族，从小接受儒家思想，精通史书文学，但在实际中，处理各项事务的能力欠缺，所以官员在就职中，不得不依赖吏。与之相反的是，吏在当职的时候，基本都是负责事务的具体执行，同时吏基本都是当地人，基本在一个岗位干到老，所以吏在当地的势力往往都很大，有着“官弱吏强”的说法。
宋江虽只担任了一个县城小吏的职位，但他自身的才能却不局限这个岗位，他利用这个小小职位，在江湖人士打架、犯事被抓后，调动自身所有的资源，努力周旋、斡旋，帮助江湖人士脱身。比如：在晁盖犯事被抓后，宋江私底下把晁盖放了。也因此，宋江在江湖上，“及时雨”的名声很响，积累大量的江湖人脉。
在宋江被逼上梁山后，他立马联系之前帮助过江湖好汉，邀请他们上梁山，共同发展。这些好汉包括武松、花荣、戴宗等人。正因此，梁山107位好汉中，有很多好汉曾得宋江帮助过，更甚者，宋江对他们有救命之恩。对于宋江想竞争梁山掌权人一职，这些好汉肯定也会鼎力相助。所以，宋江的成功当选梁山的掌权人，离不开他昔日费心帮助他人，积累的人脉。更不离开自身的谋划和才能。
宋江文武皆不占优势，靠什么当上梁山老大的？
一、仗义疏财。宋江喜欢使钱，这是他最大的优点。宋江使钱，当然有收买人心的成分在里面，例如在江州蹲牢房，将上上下下的狱卒都贿赂了遍。但更多的，是宋江发自内心的“重义轻利”。宋江的钱，可以给他欣赏钦佩的好汉。比如李逵。江州城才第一次见面，李逵赌博输了十两银子，宋江听说之后，立马掏出了十两银子，给李逵当做赌本，戴宗还怕李逵输了还不上钱，但宋江说：量这些银两，何足挂齿，由他赌输去了罢。我看这人倒是个忠直汉子。宋江散漫使钱，也是他的习惯。宋江曾在清风寨住过一段时间，花荣派了两个心腹给宋江当清风镇的导游，每次吃饭，宋江都是悄悄到前台把帐结了，心腹人知道后，想把钱还给宋江（按理说他们是东道主），宋江打死不干。这种行为使宋江很快在清风寨站稳了脚跟，“上上下下都敬爱他”。
宋江使钱还因为他的善良。阎婆的丈夫死掉了，连棺材都没有，宋江送了一副棺材，还给了十两银子做生活费。街头卖汤药的王公生活贫困，宋江也许诺给他一副棺材。宋江的仗义疏财，是宋江在水泊梁山里安身立命的根本。因为水泊梁山是个大杂烩，逼上梁山的也有，但也有相当多一部分是为了钱。比如旱地忽律朱贵。朱贵平时就开着黑店，劫杀过往商客，但他还是不满足，想赚更多。
所以当他劝说兄弟朱富上山时，说的是：如带领一家老小，跟我上山，一发入伙。论称分金银，论套穿衣服，好不快活！黑社会成员多半道德观很模糊，金钱成为联系黑社会成员的少数纽带之一。有钱的时候大家同舟共济，没钱的时候大家各奔东西，钱太多的时候就要同归于尽了。因此，儒家的“义”在黑社会备受推崇，亘古一人忠义无双的关二爷也成了黑社会的信仰。
二、卓越的口才。宋江卓越的领导力，还在于宋江卓越的口才。利用他非凡的口才，宋江能有效地巩固自己的领导地位，如梁山泊英雄排座次一回中，宋江在安排座次前，发表了这样的讲话：鄙猥小吏，原来上应星魁，天罡地煞星辰，都已分定次序，众头领各守其位，各休争执，不可逆了天言把自己的个人意志，和天联系在一起，巩固领导地位。其次，宋江能建设团队文化。
一百一十回燕青秋林渡射雁中，燕青从空中射下几只宾雁，被宋江看到了，宋江也随即发表了演说。他先说表扬了燕青的箭法：为军的人，学射弓箭，是本事的事。射的亲是你能处随即展开了对燕青的批评教育，他先说鸿雁是仁义之禽，因为空中遥见死，尽有哀鸣之意，失伴孙，并无侵犯，此为仁也；一失雌雄，死而不配，此为义也；依次而飞，不越前后，此为礼也；预避鹰雕，衔芦过关，此为智也；秋南春北，不越而来，此为信也。此禽五常足备之物，岂忍害之。理性说教之后，又开始感情劝化：天上一群鸿相呼而过，正如我等弟兄一般。你却射了那数只，比俺兄弟中失了几个，众人心内如何？兄弟今后不可害此礼义之禽。
效果如何呢？说的燕青是“默默无言，悔恨不已”。最后，宋江的口才，还帮助梁山泊开展了许多有利的外交活动，比如五台山宋江参禅，也是很精彩的对话。智真长老一见徒弟鲁智深，就指责他曾经混过黑社会，杀人放火犯了大戒，鲁智深被说的默默无言，宋江马上挺身而出，先夸赞智真长老一顿：久闻长老清德，争奈俗缘浅薄，无路拜见尊颜。
然后迅速抬出自己是奉诏行事，黑社会身份已经洗白，杀人放火是过去的事，顺带做个辩解：以前做强盗的时候杀的那些人都不是好东西：今因奉诏破辽到此，得以拜见堂头大和尚，平生万幸。智深兄弟，虽是杀人放火，忠心不害良善，今引宋江等众兄弟来参大师。宋江完美的外交辞令，保住了一行人的体面。
三、睚眦必报。我反而认为这一点是宋江能做梁山一把手的最关键原因。水浒不是一个普通意义上，图人钱财的黑社会，它带有极大的反抗色彩，水浒成员，很多都是被当权者逼得家破人亡后，不得已当了土匪。他们对一些官僚、财主，本能上是排斥和厌恶的，宋江也是如此，他虽然一心招安，愚忠皇帝，但同时他也是有仇就报的一个狠角色。
他攻打无为军时，还专门打听了仇人黄文炳家里有几口人，当有得知黄文炳情况的间谍回报之后，宋江长叹一声：“天叫我报仇”。抓住了黄文炳，他大骂仇人，还把黄文炳的心肝掏出来下酒。武松杀潘金莲时，挖了心肝；李逵杀李鬼时，也是吃了他的肉；潘巧云也被杨雄杀死时，也是剖开肚皮。
梁山的兄弟们，能从这个大哥身上找到相同的地方：反抗（报复）。这种反抗，并不是哪里有压迫，哪里就有反抗的革命精神，而是古代平民在忍无可忍的时候，爆发出的最残酷也最激烈的反弹力，黄文炳为了巴结蔡九知府，就要害死宋江，宋江在得势之后就残酷报复黄文炳，还杀掉黄文炳全家。他无形中给兄弟们传递了一个信息：跟着我混，你也可以报仇雪恨。
所以，当宋江选择对朝廷一再忍让，失去了往日水泊梁山上的狠劲时，宋江还是仗义疏财，还是山灿莲花，还是心狠手辣，但却渐渐失去了人心。水浒梁山人心的分离，在一百一十回中发展到了高潮，众人的不满和失望，通过吴用传达到了宋江耳边：自从受了招安，与国家出力，为国家臣子，不想倒受拘束，不能任用，兄弟们都有怨心。
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