发生在建安五年(200年)的官渡之战，袁绍以多打少，兵力明显占据优势，袁军士气也很高，将士也不可谓不用命，但结果却惨败而回，几乎全军覆没。
袁绍的失败，不得不归究于其本人在指挥上的严重失误，因为在整个官渡之战期间袁绍取胜的机会原本很多，即便有一两次失败，都不至于影响战争结局，可所有取胜的机会都被袁绍“完美”地避开了。被袁绍浪费的机会，少说有6次之多。
一、不听劝阻急于发动决战
建安五年(200年)，基本统一了黄河以北四州的袁绍志得意满，决定主动发起对曹操的全面决战，对此其内部有一定分歧，以田丰、沮授为代表的本土派们表示反对，双方矛盾一度公开化。
田丰、沮授并不是一味反对袁绍用兵，而是认为时机不成熟，北方四州虽定，但时间尚短，应该再巩固一下，发展经济，进一步积蓄力量，把握更充足之后再战也不迟，但袁绍不想多等，他急于统一天下。
田丰反对的意志很坚决，袁绍一气之下将田丰下狱，对沮授也不再像以前那样信任。沮授在袁绍手下以奋威将军的名义任监军，权力很大，在郭图等人的建议下袁绍将沮授监军之权一分为三，分别由沮授、郭图和老将淳于琼担任。《献帝传》说，袁绍出发前，沮授把本族的人招到一块，把家财分了分，对他们说：“势如果在则威无不加，势如果不在则不能保一身，悲哀呀!”他有一个族弟说：“曹操怎么能是袁公的对手，您何必担忧?”沮授说：“以曹操的明略，加以挟天子以为后盾，我们又刚刚打败公孙瓒，士兵疲弊，主将骄纵，成败已经很明显了。”
二、派颜良进攻白马
建安五年(200年)2月，袁绍亲率大军由邺县南下，兵指黎阳，曹军无意在黎阳与袁绍作战，因为在这里自己的部队难以接续，在实力悬殊的情况下有被敌军全歼的危险，所以曹军未作抵抗，迅速撤到黄河以南。
袁绍占领黎阳后，派部将颜良为先遣部队渡河攻击南岸的军事要地白马，这项决定遭到了沮授的反对，沮授劝袁绍：“颜良这个人生性偏狭，虽然骁勇，但不能独立担当大任。”但是，袁绍不听。颜良的情况不详，却很有威名，当时在军中的地位和名望远远超过关羽、张飞等人。
袁绍曾经对沮授很倚重，几乎言听计从，但这次却不接受沮授的建议，大概与沮授之前反对出兵并四处散布“失败论”有关，然而事实证明沮授是正确的。4月，颜良率部渡过黄河，直指白马，曹操亲自北上解白马之围，双方发生激战，袁军大败，颜良被在此战中被关羽临阵斩杀。
三、急于寻找曹操复仇
曹操虽然解了白马之围，但自知袁绍的大军随后便到，于是决定从白马撤军。袁绍果然指挥主力渡河，对此沮授又表示了不同看法。《献帝传》记载，沮授建议不管白马，而拿下已经喘手可得的延津，凭借这里的渡口优势，将主力源源不断运过黄河，之后巩固延津，使其作为一个战略支撑点，进可以直取许县，退可以从容撤回黄河以北。
沮授的话袁绍特别不爱听，在袁绍看来此行压根没有战败撤回这样的选项。同时，首战即在白马挫败让袁绍失了面子，在哪里跌倒就要从哪里爬起来，袁绍非拿下白马找回面子不可。沮授闻知，站在黄河边上叹息说：“黄河啊黄河，我知道这一去就回不来了!”于是以身体原因请辞，袁绍很生气，把沮授所部交由郭图来统率。
曹操料定袁绍会命主力来攻白马，他下令白马军民全部随军撤离，向延津方向运动，文丑率军紧追不舍，结果被曹操在延津打败，文丑又“壮烈牺牲”了。
四、否决两路夹击方案
这时许攸提出一个分兵进攻的作战方案，具体是：以主力的一部在正面吸引曹军主力，然后分另一部主力悄悄绕到曹军背后直接进攻许县，把汉献帝掌握在自己手中，奉迎天子反过来讨伐曹操，曹操即使不溃败，也会首尾难顾。
类似的方案沮授也曾给袁绍说过，袁绍曾进行过一个小规模尝试，派出韩猛绕行南下，但由于兵力有限，所以没有成功，但袁绍认为此路不通，就不再提了，许攸提出类似的方案，袁绍想都没想，直接否决。
其实许攸的建议有很大价值，袁绍应该认真考虑，曹操将精锐都压在了官渡正面，背后及两翼是软肋，应该继续在曹军薄弱的地方攻击，但袁绍过于自信，认为正面战场足以战胜曹操，不必多此一举。
许攸的合理化意见被否决，心里大概挺不痛快，恰在此时许攸家里出了点事，审配又一直在找机会收拾许攸，许攸又气又怕，干脆叛逃到了曹营，这一下袁绍麻烦大了。
五、不全力救援乌巢
许攸叛逃到曹操那里，提供了乌巢有袁军大批军粮的情报。正苦于找不到突破口的曹操抓住机会，亲自率兵攻击乌巢。负责防守乌巢的淳于琼很有经验，加上袁军的总人数是曹军的一倍以上，在短暂的慌乱之后他们迅速组织反击，双方展开激战，淳于琼同时派人向大本营求救。
乌巢距袁绍在官渡前线的大本营只有40多里路，骑快马不用花太多时间就能到达，袁绍得报后立即召集儿子袁谭以及审配、沮授、张郃等人商议对策。袁绍认为，曹操攻击乌巢，他的大营必然空虚，此时不如置乌巢于不顾，直接进攻官渡正面的曹军，让曹操有出无回。
但张郃却认为不妥：“曹操敢攻乌巢，率领的必然都是精兵，淳于琼将军肯定会被攻破，如果是那样的话就大势已去了，不如先去救他。”然而郭图支持袁绍的想法，认为应该先攻曹营，张郃还想坚持：“曹营很坚固，之前已经打了很久也没有攻破，现在仓促之间能不能拿下实在没有把握。而淳于琼将军如果被曹操俘虏，我们也都得当俘虏啊。”
只到这时，如果袁绍头脑很冷静，他仍然不至于失败，因为从总体实力上看他仍旧比曹操强大。但袁绍思维已乱，又急于一战定胜负，所以坚持已见，仅以少部分轻骑驰援乌巢，结果可想而知，乌巢被曹操最终攻破。
六、派张郃进攻曹军大营
乌巢丢了，但这还不是压垮十万袁军的最后一根稻草，到了这时袁绍仍有翻盘的机会，他应该迅速收缩防线，由进攻转为防御，同时急调后方军粮来前线，稳定下来后再与曹操决战。即便这样做有一定难度，最差的也可以向后撤退，退至黄河以北，休养一两年，待元气恢复后再来，从双方综合实力比较看，曹操仍不如他。
但袁绍慌乱之中又走出一步昏招：下令由张郃、高览率所部对曹军大营发起攻击。这道命令太有问题了，因为作为主将的张郃思想与自己很不统一，虽然“理解要执行、不理解也要执行”，但由于不理解，执行效率就大打折扣，再加上曹军准备充足，其大营果然短时间内无法攻破。
面对这种情况张郃非常忧虑，他知道自己这位领导一向疑心很重，害怕事后被追究，干脆来了个“战场起义”，这一下子袁军才彻底崩溃。