在家乡，只剩朱元璋一人，年方十七岁，尚未成年，无计谋生，只得去当和尚。因朱元璋出生时体弱，朱五四曾祈福于佛寺，许将他舍予佛寺出家，一方面减了张吃饭的嘴，另一方面也希望神佛保佑，这孩子能平安长成。当时母亲陈氏舍不得，极力反对，于是朱五四便只将他在佛寺寄名。不想十七年后，成为孤儿的朱元璋仍然做了和尚。
孤庄村西南山坡上的皇觉寺，就是当年朱五四为朱元璋寄名之处。朱元璋在走投无路之际，便进皇觉寺拜在长老高彬法师座下为徒。高彬收下朱元璋，让他做了小行童。行童即寺院中的粗使童仆，每日打扫佛堂、上香点烛、鸣钟击鼓、侍候长老的起居并承担各种杂役。皇觉寺是个大佛寺，寺中佛堂僧众极多，因此朱元璋的活计也就相当繁重。法师高彬是个有家室，脚踏僧俗两界之人，所以留下朱元璋，就是为了有一个役使之人，经常支使他做这做那。众师兄也欺他新来乍到，指派他干各种粗活。朱元璋每天扫过佛堂，侍候过高彬，还要侍候众师兄，师父师兄们也并未认真教他什么佛经，只不过把他看作奴仆罢了。有几次朱元璋因日里操劳，睡过了头，误了撞钟上香，还被罚至佛前长跪。为了有个安身之地，混口饭吃，他也只得忍气吞声，不作怨言。
对于有超常才智情怀的人，经过一番刻苦磨炼，更会奋发有为。朱元璋自幼贫苦，遭遇家破人亡的惨祸，寄身寺院，又受尽欺凌，若是意志薄弱，早已变成一个愚昧的老实和尚。可他仍保持着乐观向上的精神，足见意志之坚强和心理承受能力之大。日后他平定天下的过程也是颇多波折，并非一帆风顺，可他坚持战斗近二十年，终于在四十一岁时做了皇帝，这种坚强的意志，无疑是他克服困难达到目标的力量之源。
不久又出现了更为难堪的情况。由于连年来旱情不减，日益严重，主要靠出租土地收取地租和接受布施的皇觉寺，最终储备告罄——佃农逃荒相继，寺中经济来源减少，坐吃山空，已无力担负僧众的生活。寺中主持德祝法师无法可想，只得以“岁歉不足给众食”为由遣散僧众，让他们去各自谋生。朱元璋亦在被遣之列，无家可归，只得带了木鱼瓦钵，袈裟芒鞋，浪迹江湖随缘募化去了。对于朱元璋来说，这更是一种新的体验，为了活命，他先向南走到庐州，再往西走到固始、信阳，又往北走到汝州，往东折向陈州，经鹿邑、亳州，南下颖州，一路乞讨，转了一大圈子。
此次游方募化，他一路跋山涉水，风餐露宿，白天里走村串户化几文钱、一钵饭，夜里投宿古寺或农家歇脚。遇到荒无人烟的地方，便以野果充饥，找山洞歇脚。深秋中的一天，朱元璋已两日无食，路过一个叫剩柴村的地方时，腹中饥饿难忍，四处只见荒村断壁，找不到人家化缘。来至一个废园，见园东北角有棵柿树，居然尚存几枚霜柿，朱元璋摘而食之，由于爬树，他喘息良久，怅然慢行而去。及至至正十五年，朱元璋南渡长江，攻取金陵时又路过剩柴村，却见废园依旧，柿树仍在，便脱下红袍披在树上，指树道：“封尔为凌霸侯。
回忆这一时期的生活，朱元璋曾道：“众各为计，云水飘扬。我何作为，日无所长。依亲自辱，仰天茫茫。既非可依，侣影相将。突朝烟而急进，暮投古寺以趋跄。仰穷崖崖息而倚碧，听猿啼夜月而凄凉。魂悠悠而觅父母无有，志落魄而倘佯。西风鹤唳，俄淅沥以飞霜。身如蓬逐风而木止，心滚滚乎沸扬。”以凄凉语调记录这段萍踪浪迹、尴尬无奈的生活，他的心情自然不会静如止水，“沸扬”二字足可说明一切。
几年流浪，朱元璋受尽白眼，阅尽炎凉世态，但同时也掌握了适应各种环境，以应付大千世界，在逆境中求生存的能力。譬如他游历中经常脱掉袈裟，为人干些粗活，挣些衣食，同时又广交江湖朋友，得到了丰富的处世经验，自然也沾染上一些江湖习气。
从至正四年到至正七年的三年时光中，一个名叫朱重八的小和尚在乞讨中成长为一名二十岁的青年，他的足迹几乎遍及河南南部和安徽西部。经此游历，熟悉了这些地方的人情地理，见识了这些地方的山川，开阔了心胸和视野。在流浪期间，他始终生活在社会的最底层，和贫苦的农民广泛接触，更加深刻地了解民生疾苦。尤为重要的是，朱元璋从这些农民口中，直接或间接地接受了当时盛行于江淮各地的白莲教教义和反元思潮的熏陶。几年来的流浪生活，同时也铸就了朱元璋坚强果决而又猜忌残忍的性格，健全了他的体魄。至正八年，朱元璋返回皇觉寺，此时他身心成熟、机智圆融，年二十一岁。