当曹操决定征讨袁绍的时候，他采纳了谋士的建议：首先消灭后患---吕布。
此时吕奉先在徐州已有些时日，根基颇为深厚。论武，他吕奉先为三国第一猛将。论文，有足智多谋的陈宫。本来并不容易消灭，但家贼难防，陈登父子投降曹操，陈登并献"三箭计"，元龙与孟德互为里应外合，大败吕布。
奉先知道已无力回天，便有意降曹，并请座上客刘备为自己这阶下囚说情，而且曹孟德也有纳降吕布之意。就在这时，刘备提醒曹操说：君不见丁原与董卓之下场。一句话，葬送了三国第一猛将吕布吕奉先的性命。
刘备为什么要劝说曹操杀吕布？
刘备劝说曹操杀吕布的原因我认为有二：其一，报吕布夺徐州之仇。其二，怕曹操再添一员虎将。
刘备应该劝说曹操杀吕布么？
第一：吕布来投刘备时，刘备曾向他出让徐州，不管刘备是真心还是假意，让徐州给吕布的样子总归做出来了。另外，吕布夺徐州之前，他的老丈人被张飞给打了，吕布这才出兵夺徐，总算有个原因，并非强抢，而且事后他对刘备说要归还徐州，同理，不管吕布是真心还是假意，还徐州给刘备的样子总归做出来了。最重要的是，吕布曾用辕门射戟救过刘备一次。所以，刘备劝说曹操杀吕布于"义"不合。
第二：吕布乃反复小人，说不定丁原与董卓之下场就是以后曹操的下场，现在留他性命做个人情，日后再对他动之以义，诱之以利，倒戈灭曹，定能收到奇效。就算不被刘备利用，被其他诸侯利用灭曹也是好的。所以，刘备劝说曹操杀吕布于"利"不合。
由此二不合，刘备不应该劝说曹操杀吕布。