在中国古代人物中，毛泽东对曹操的点评可能是最多的。据统计，他对曹操各种形式的评价竟达32次之多。他不但肯定曹操的政治功业，称赞文韬武略，并一再主张为曹操翻案。毛泽东点评曹操并非就史论史，而是联系实际，以史为鉴，阐幽发微，可谓把历史用活了。
毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。他读书时就曾经在讲堂录中写道：才不胜今人，不足以为才；学不胜古人，不足以为学。天下无所谓才，有能雄时者，无对手也。以言对手，则孟德、仲谋、诸葛尚已。
1918年8月，毛泽东路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作过魏都联诗一首：横槊赋诗意飞扬，自明本志好文章；萧条异代西田墓，铜雀荒沦落夕阳。诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，读史时多次点评曹操，并给予高度评价。
1952年11月1日，毛泽东视察河南安阳，参观殷墟。他对随行人员说：漳河，就是曹操练水兵的地方。曹操也是个了不起的人物。他在这进行了大规模的扩建，还在这一带实行屯田制，使百姓丰衣足食，积蓄力量，逐渐统一北方，为后来晋统一全国打下了基础。
1954年夏，毛泽东在北戴河吟诵曹操观沧海一诗后，对身边工作人员说，曹操是了不起1954年夏他在浪淘沙·北戴河一词中这样写道：“往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。萧瑟秋风今又是，换了人间。”这是毛泽东给曹操定论的名篇。寥寥数语，一个政治家、军事家和诗人的形象便跃然纸上。
1957年11月2日，毛泽东正在莫斯科访问。当晚，他请胡乔木、郭沫若到住处一道用餐，边吃边谈中，毛泽东首先提起三国演义的话头，他们夹叙夹议，谈得很热烈。毛泽东忽然转向翻译李越然，问：“你说说，曹操和诸葛亮这两个人谁更厉害些？”李越然一时不知如何回答。毛泽东说：“诸葛亮用兵固然足智多谋，可曹操这个人也不简单。唱戏总把他扮成个大白脸，其实冤枉。这个人很了不起。”
1958年8月中旬，中共中央在北戴河召开政治局扩大会议。毛泽东召集各大协作区主任开会，他在会上说，我们与劳动者在一起，是有好处的。我们感情会起变化，影响几千万干部子弟。曹操骂汉献帝“生于深宫之中，长于妇人之手”是有道理的。毛泽东以这则故事来告诫领导干部不要脱离群众，可谓恰到好处。
1958年11月，毛泽东在接见河南安阳县委书记时谈到曹操，他说：“曹操这个人懂得用人之道，招贤纳士，搞‘五湖四海’，不搞宗派。他还注意疏浚河道，引水灌溉，发展农业生产。”
同月20日，毛泽东在武汉召开的座谈会上又谈到曹操，他说，三国演义和三国志对曹操的评价是不同的。三国演义把曹操当做奸臣来描写，三国志则把曹操当做历史上的正面人物来叙述。他还说：曹操是天下大乱时期出现的“非常之人”、“超世之杰”，可是因为三国演义又通俗又生动，所以看的人多，加上旧戏上演三国戏都是以三国演义为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。这一点可以说在我国是妇孺皆知的。“说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。”“现在我们要给曹操翻案，我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、两千年也要翻。”
毛泽东十分喜欢曹操的诗。他有一次与身边工作人员谈话时说：我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。毛泽东和他的子女们的一次谈话时这样说过：“曹操的文章诗词，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应当学习。”毛泽东不仅爱读爱吟曹操的诗，而且在练习书法时也常书写曹操的诗。毛泽东手书古诗词选就收入了两首曹操的诗，一首是观沧海，一首是龟虽寿。
在1958年11月召开的第一次郑州会议上，毛泽东说：把曹操看做坏人，这是不正确的。几天后，毛泽东在武汉召集柯庆施、李井泉等座谈三国志，说：三国演义是把曹操看做奸臣来描写的，而三国志是把曹操看做历史上的正面人物来叙述的。但由于三国演义通俗生动，看的人多，加上旧戏上演三国戏都是按三国演义为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。现在我们要给曹操翻案。我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，都要翻。说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。这个冤案要翻。