平安，小字保儿，是现今安徽滁州全椒人士。他的父亲名为平定，后来死在与常遇春一同攻打元朝国都一役，后来他就被朱元璋受为养子，继续继承父亲的职位为朱元璋的明朝江山立下了汗马功劳。而平安也是朱元璋众多养子中十分优秀的明朝名将之一，其军事才华十分受到朱元璋的认可，曾被其任命为北平都指挥使的重要职位!
公元1399年7月，明朝江山风云色变，一场蓄谋已久的皇权斗争大战拉开帷幕!等待已久的燕王朱棣发动了明朝历史上著名的靖难之役。建文帝朱允炆立即命明朝开国大将军耿炳文率军前去平定叛乱，而平安则随军出征。可是初次讨伐朱棣的燕军却并不顺利，很快耿炳文就败下阵来，朱允炆又招来了大将军李景隆任命这次的讨伐朱棣的三十万南军主帅，而平安则被改任为先锋相助李景隆。
公元1400年的4月24日，朱棣亲率大军想强行渡过山西省的白沟河，援助北平一带的燕军，但是平安带领兵马及时出现在了白沟河的北面与朱棣的兵马正面交战。当时朱棣并不把平安这位年轻的将领看在眼里，并且扬言要将平安击败。但是两方人马正式开火之后，朱棣发现要想渡白沟河并非易事。朱棣见多次强攻不下，后来就设计智取!当时朱棣眼见平安方的60多万大军死守在白沟河，他突然决定铤而走险，亲自率领数百轻骑冲入平安的兵马之中，平安的军队被引起了大量的骚乱，最后被燕军击败，平安只能暂时后退!
第二天双方又再度开战，平安勇猛异常，不但大败朱棣的兵马还将其得力部下房宽和陈亨击败，最后陈亨还负伤败走。朱棣看情形不对，就马上亲自披盔戴甲亲自上阵，但是平安的勇猛攻击之势丝毫未有减弱之势，在和朱棣亲自交锋的过程中，他多次差点砍伤朱棣。而朱棣对战平安也显得越来越吃力，在最紧要关头朱棣的小儿子高阳郡王朱高煦带领大军及时赶到，朱棣也因为儿子的到来才得以逃脱!
同年5月平安被命令带领兵马驻守在河北沧州的单家桥附近，当时燕军的负责运输军粮物资的船只就在单家桥一带，平安带领了五千熟识水性的兵马拦截了朱棣的军粮后，又带领兵马从御河一带逼近朱棣所在的德州，朱棣前后受敌，不得不暂时撤兵!
公元1401年的3月间，朱棣的燕军与朱允炆的中央军主力将领盛庸在烟台的夹河一带开启了大战，当时平安和安陆侯吴杰率军前往支援。但是还没赶到就收到了盛庸战败的消息。朱棣担心平安等人的兵马回援真定，所以马上利用计谋诱使了平安等人出兵攻击，当时两方人马在单家桥正面交锋，平安十分勇猛，还当场俘虏了朱棣的总兵薛禄，但最后不慎被其逃回燕军军营!此外平安的在打仗的时候有个习惯，总是会命人在阵前簇起很高的木架，当两军交战之时，他从来不会顾及自己性命之忧，独自站在高处不断的监控和指挥战事，此外他的这个习惯也让他用利箭射杀了很多燕军。可就在单家桥的这场战役中忽然狂风大作，沙尘四起。平安通过高楼眺望指挥战场的办法已经无法再用，很快他的兵马就被燕军击溃!虽然平安这次战败，但是他也早已成为朱棣夺权之一的洪水猛兽之一!