据说在宋美龄到了更年期之后，就住进了大姐家，不与蒋介石同床共枕了。蒋介石难耐寂寞，闲暇时间就开始各处游游逛逛。一天，他在戴笠陪同下，逛到了陈立夫家里，不想这一逛，竟使蒋介石松树林子摘到了水蜜桃。
而这位女人竟是陈立夫的侄女陈颖，在美国加州专攻英文，刚刚学成归国，便被叔叔给弄上了蒋介石的龙床，这也是被宋美龄惟一捉奸在床的女人。
蒋介石的日本情人叫津渊美智子
在蒋介石的一生中除了正式娶过4位女子为妻外，也曾传说他与两位女子有过爱情纠葛。一是蒋介石青年时期在日本曾结识的一个东瀛女子。二是在抗战胜利初期，蒋介石曾倾心过陈立夫的侄女。虽然这些都是鲜为人知的传说，但是，据蒋介石对待爱情婚姻的态度以及一些史料，他在爱情婚姻生活中发生这样的一些风流韵事也不见怪。
1913年，孙中山领导的二次革命以失败告终，被迫逃亡日本，袁世凯政府通缉以孙中山为首的革命党人，并照会日本政府当局协助逮捕孙中山。日本政府为了自身的利益，表面上答应袁世凯政府的要求，而暗中却对孙中山等革命党人加以保护，指派“黑龙会”帮徒防止袁世凯密探谋害孙中山。
这时，在上海参加二次革命的蒋介石也来到了日本，蒋介石在日本见到孙中山，经常出入黑龙会。这时，黑龙会里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。蒋介石每次到黑龙会去见孙中山时，女佣人总是热情地招待蒋介石，日久两人渐生爱心，便暗地里同居起来。
在以后的两年中，蒋介石常往来于中、日之间，每次在日本逗留期间，总和他的这位情人住在一起。虽然女佣人的父母为此事大为震怒，但也无可奈何。1916年，孙中山在国内又领导了讨袁运动，在孙中山的召令下，蒋介石从日本回国参加讨袁，从此，蒋介石同这位日本情人便劳燕分飞，音信断绝，结束了他人生爱情生活中的一次插曲。
对于蒋介石在日本的这一段儿女私情，有资料说：蒋介石的日本情人叫津渊美智子。当时，津渊美智子同时与蒋介石和戴季陶一起生活，生下了两个男孩，一个是戴季陶收养的戴安国，一个是蒋介石收养的蒋纬国。
这一说法听起来煞有介事，实际上只是一种传闻。
陈立夫的侄女陈颖成了蒋介石的私人秘书
时间过了30年，1946年抗战胜利后，蒋介石同戴笠到陈立夫家中闲坐，有一位身穿米色紧身旗袍、体态丰满而娇媚的少女为他们沏茶。当蒋介石看到如此娇美的少女，不免心有所动，问此女是谁?陈立夫介绍说：“这是我的侄女，叫陈颖，刚从美国留学回来。”
而这位女人竟是陈立夫的侄女陈颖，在美国加州专攻英文，刚刚学成归国，便被叔叔给弄上了蒋介石的龙床，这也是被宋美龄惟一捉奸在床的女人。
这边蒋介石一边喝茶，一边心有所思，下意识地用手指在茶几上写了个“颖”字。戴笠见了蒋介石的神情，心领神会。为迎合主子心意，戴笠建议把陈小姐推荐给蒋介石做英文秘书。
陈立夫因为自己掌握的中统已失宠，早就想重新巴结蒋介石，听戴笠一说，正中下怀，赶忙答应。就这样，陈立夫的侄女陈颖成了蒋介石的私人秘书。
蒋介石醉翁之意不在酒，让陈颖当英文秘书是假，想与陈颖风流一番是真，因此经常避开夫人宋美龄，私下同陈颖生活在一起。
谁知世上没有不透风的墙，蒋介石同陈颖的风流韵事很快被宋美龄知道了。宋美龄对此十分气恼，大发脾气，把房内摆设摔得七零八碎。但是，考虑到蒋介石和自己的地位、名声及前程，只得按捺怒火，忍气吞声。
但是，宋美龄也不是等闲之辈，随即就想出了个既能拆散蒋介石同陈颖的关系，又不至于闹得满城风雨的计策。
陈颖得知宋美龄获悉自己同蒋介石的秘密，心里很害怕，不知宋美龄将怎样处置自己。
被宋美龄“捉奸在床”？
一天，宋美龄把陈颖叫到自己房间，装着不知道她与蒋介石的关系，用关心的态度，语重心长地对陈颖说：
“孩子，你还小啊，才20岁出头，正是风华正茂的时候。记得《诗经》里有这样的话：‘吁嗟鸠兮，无食桑葚;吁嗟女兮，无与士耽。’我常叹惜，叹惜红颜薄命，更叹惜我们是女人，所以我们更应该珍惜自己。孩子，不要只顾眼前，要想想漫长的一生啊!”
宋美龄一番赤诚的话语和大度的胸怀，使陈颖既内疚又感动，一头扑在宋美龄的怀里，忘情地哭了起来。陈颖抽搐着对宋美龄说：“我错了，夫人，给我指一条路吧!”
宋美龄打开精致的小坤包，拿出一张早已签好名章的支票给陈颖，对她说：“小陈，去美国吧，这里不是你的藏身之处。这是我的私房钱——50万美金，存在美国的花旗银行，就算是我的一点心意吧。你的护照和机票我也给你办好了，明天一早就动身。”
第二天黎明，陈颖悄悄地离开重庆去了华盛顿。蒋介石的情人陈颖就这样被宋美龄不动声色地支走了。
陈颖的神秘失踪，使蒋介石很恼火，但又不能张扬，只得在家发无名之火。宋美龄装作不知，问蒋介石：“什么事使你这样生气，像被剜去了心头肉似的?”
蒋介石一听宋美龄话里有音，也不好明答。于是宋美龄和颜悦色地好言相劝蒋介石：“你是聪明人，难道不理解我的做法，一定要我捅到大庭广众之中去，丢你这个元首和领袖的丑吗?”
蒋介石被宋美龄点了真相，想想与宋美龄闹也不值得，就这样，这桩鲜为人知的风流秘事就不了了之了。
在情欲之中挣扎
蒋介石在日记中坦率记载自己的好色和时时警惕“戒色”的矛盾与挣扎。
蒋介石早年有三种身分，一是革命志士、二是道学家、三是上海洋场的浮浪子弟。日记中，经常有“今晚出去探花”的记载，但蒋介石又时常警惕自己，例如一次从福建路过香港到上海，他写说：“香港乃花花世界，余能否经受考验，就看今天!”结果，当天晚上他还是上了妓院，并在日记上写说：“我的毛病就是好色也!”
此外，根据蒋在1945年前日记的记载，专家认为，蒋介石对当时国民党军队腐败的情况心知肚明，一度想把国民党改组成“劳动国民党”，只准许农民家庭出身者和革命军人入党。
被宋美龄捉奸在床
日记还透露蒋介石与宋美龄的夫妻关系出于真感情，而非如外界猜测的政治婚姻，在与宋美龄结婚后，蒋介石用情就十分专一，而宋美龄也多次表现出对蒋介石的同生共死夫妻感情。
但在与宋美龄结婚之后，蒋介石也曾经不住诱惑拈花惹草，宋美龄还曾将蒋介石捉奸在床。
光明书摘刊文，在宋美龄到了更年期之后，就住进了大姐家，不与蒋介石同床共枕了。蒋介石难耐寂寞，闲暇时间就开始各处游游逛逛。一天，他在戴笠陪同下，逛到了陈立夫家里。不想这一逛，竟使蒋介石松树林子摘到了水蜜桃。
蒋介石在陈立夫的客厅里刚坐下，就从屋里走出一位二十来岁的少女给他沏茶。这女子身材修长，皮肤白嫩。一身米色旗袍，紧裹着丰满而极富线条的身体。长长的披发，当她抬眼看人时，荡漾着一股略带野性的调皮劲儿。
陈立夫介绍，这是他的侄女陈颖，在美国加州专攻英文，刚刚学成归国。
蒋介石一时心猿意马，手指蘸了茶水，一边在桌子上写了几个“颖”字。
善于察言观色的戴笠便建议，陈颖去做蒋介石的英文女秘书。陈立夫一听，也马上说好，如此以来，陈颖便成了蒋介石的“女秘书”了。
此时的宋美龄正在忙她的航空队，慰问伤员，偶尔与蒋介石一起出席礼仪活动，对陈颖乘虚而入的事毫无觉察。
倒是宋霭龄从陈立夫近期春风得意的脸上，发现了疑点，她又通过自己的情报系统秘密侦察，终于证实了蒋介石的风流韵事。
宋霭龄便建议宋美龄回到蒋介石身边，关心一下他的饮食起居。三天后宋美龄又来到孔公馆，一见宋霭龄就哭倒在大姐身上。她气得有些语无伦次，一会儿说要当场捉奸，让奸夫淫妇曝光，一会儿又说要离婚。
在宋霭龄一番劝解之后，宋美龄决定捉奸。她在蒋介石刚在香闺春风一度离开之后，闯进了这一片凌乱的陈颖卧室。在陈颖惊魂未定之际，用五十万美金、一张机票和一本美国护照，人不知鬼不觉地把她送到了大洋彼岸。
蒋介石不见了陈小姐，只能捶桌打椅发无名之火，却无法明说明查。陈立夫收到驻美大使馆电报才知陈颖又到了美国。宋美龄凭借一出“捉奸计”，赢回了婚姻。