蒋干，在《三国演义》里，是曹操帐下幕宾。人物不大，在赤壁之战中却举足轻重。战前两次自告奋勇过江去游说周瑜和打探虚实，两次被周瑜巧妙利用：第一次要去说降周瑜，周瑜设计，故意让蒋干发现伪造的蔡瑁、张允私通东吴的书信，使蒋干将书盗回向曹操报功，曹操气急之下，中了周瑜的离间之计，误杀水军都督蔡瑁、张允;第二次蒋干又主动要求过江去探听甘宁、黄盖欲降之真假，周瑜再次设计，使蒋干与庞统“不期而遇”，蒋干将庞统邀至曹营，使曹操接受了庞统献上的致命的连环计。所以，曹操才赤壁大败，蒋干实脱不了干系。
三国时确有蒋干其人，也确有蒋干见周瑜之事;然历史上的蒋干其人其事，却与《三国演义》中的蒋干其人其事相去甚远。
蒋干见周瑜事，载于《江表传》。《江表传》叙此事未记确切时间，查《资治通鉴》，将此事系于建安十四年。就是说，蒋干见周瑜的时间不是在赤壁之战爆发之前，而是在赤壁战后的第二年。而且，蒋干去见周瑜只有一次，而不是《三国演义》所说的两次。《江表传》说，赤壁之战周瑜大败曹军，使曹操对周瑜十分佩服，说：“孤不羞走。”意即败在周瑜手下不觉耻辱。第二年，周瑜又战败曹仁，夺取江陵，使曹操对周瑜更加刮目相看，忌惮有加。于是，曹操以为周瑜年少，易于用言辞打动，乃密派人下扬州，请蒋干出马，去游说周瑜归降。
蒋干，字子翼，九江人，仪表出众，尤以口才见称，江淮一带无能与之抗衡者。蒋干受命，即着布衣葛巾，假托私行去见周瑜。周瑜闻蒋干来访，已猜出其来意，出帐迎接，先发制人道：“子翼好辛苦啊!远涉江湖，是为曹氏做说客的吧?”蒋干见被周瑜说破，忙矢口否认：“我与足下同乡，久未见面，听说您业绩辉煌，故特来叙旧，并观军容。怎么疑我做说客呢?”周瑜笑曰：“吾虽不及师旷之聪，闻弦赏音，足知雅曲也。”于是，周瑜领蒋干遍视军营、仓库、军资器仗等，尔后设宴招待蒋干。席间，周瑜将孙权赐予的侍者、服饰、珍玩等物一一向蒋干展示，然后说道：“大丈夫为人处世，若遇知己之主，当外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福与共。假使苏秦、张仪更生，郦食其再世，我犹要抚其背而折其辞，岂足下能够移我意乎?”蒋干只是微笑，终未为曹操发一言。
蒋干回报曹操，称周瑜雅量高致，非言辞所能打动。曹操及中原士人，因此更高看周瑜。后曹操见说降周瑜无望，转而给孙权写信，贬低周瑜，这是后话。曹操出此下策，实属无奈。
历史上的蒋干虽有负曹操之托，但未失名士之风。《三国演义》叙蒋干见周瑜事，将独步江淮之士说成曹操帐下幕宾，由受曹操之托改为自告奋勇，将时间由赤壁战后提至战前，把一次演义成两次，均无大碍;但诬蒋干盗书，且将其刻划为一被人捉弄的小丑形象，虽增加了文学效果，却使斯文扫地，实在是开蒋干的玩笑。