督察是监督察看的意思，主要的方法就是明察暗访。汉朝时中央和地方都有专门负责督察的官员，如督邮，就是代表太守督察县乡，宣达教令，兼施狱讼捕亡等事。其实最早是由御史负责督察的，欧阳修在《送孙屯田序》中说：“御史本为秦官，出入殿中，督察监视。事无大小，皆得以法绳之。”
曹操的督察，除了在丞相府中设专门的椽属负责之外，他还亲自或派亲信随机进行，加上与之相应的严刑峻法，几乎成了维护自己的权威、保证政令军令得以实施的重要手段。正因为如此，才使曹操的属下不得不格外谨慎小心，当然更不敢心怀有贰。这恐怕也是一些人称曹操为奸雄的主要依据之一。曹操的督察除了公开例行的巡视之外，主要是自己微服暗访和派出亲信窥视观测。
曹操一生亲历大小战事四十余场，所以素有“案行诸营”的习惯，此即类似近代军事长官的视察之举。《三国志·徐晃传》记载，建安二十四年关羽围攻襄阳、樊城，徐晃率军驻守阳陵陂屯，后又占领郾城，连破关羽四营。战后曹操置酒大会，举杯劝晃，且劳之曰：“全樊、襄阳，将军之功也。”“时诸军皆集，太祖（即曹操）案行诸营，士卒咸离陈观，而晃军营整齐，将士驻陈不动。太祖叹曰：‘徐将军可谓有周亚夫之风矣。’”
曹操微服私访的事例，源自于裴松之为《三国志·高柔传》作注中引用的《魏氏春秋》。高柔字文惠，陈留人，开始投奔从兄高幹。官渡之战后归降曹操，为丞相仓曹属。高幹降曹操之后又叛离，加上是袁绍外甥，所以曹操对高柔也有怀疑，“欲因事诛之”。《魏氏春秋》说：“柔既处法平允，又宿夜匪解，至拥膝抱文书而寝。太祖尝夜微出，观察诸吏，见柔，哀之，徐解裘覆柔而去。自是辟焉。”这段记载可以说明，曹操是经常地夜间微服出访，观察各位属下的所做所为。
单靠曹操一个人微服夜访难以全面掌握部下的情况，所以他还经常派亲近秘密地观察了解诸将的情况。裴松之在为《三国志·先主传》作注中引用的《吴历》记载：“曹公数遣亲近密觇（窥视、观测）诸将，有宾客酒食者，辄因事害之。”刘备当时归附曹操，知道曹操经常派人观察他，所以没事的时候就在后园子种菜。“曹公使人窥门。既去。备（即刘备）谓张飞、关羽曰：‘吾岂种菜者乎？曹公必有疑意，不可复留’。”
类似的事例，在《三国志·贾逵传》中还有记载：曹操要在雨季征伐东吴，三军多不愿行。曹操知道以后，下令“有谏者死。”贾逵等三人不顾曹操所下的命令，署名上书，谏阻征吴，引起曹操大怒，抓贾逵入狱。狱吏以为贾逵身为主簿，就没有给贾逵用械具。贾逵谓狱吏曰：“促械我。尊者（指曹操）且疑我在近职，求缓于卿，今将遣人来察我。”“贾逵械适讫，而太祖果遣家中人就狱视逵。”既而教曰：“逵无恶意，原复其职。”贾逵若是不了解曹操常来“密觇”这一手，恐怕不能那么容易就官复原职了。
曹操所以采取各种方法对属下进行督察，首先说明曹操是一个重实际讲实效的人，尤其是不辞辛苦地“行视战地”、“案行诸营”，以至于在战事当中亲冒矢石、身先士卒，既可以亲自直接地了解实际情况，掌握第一手资料，又可以给属下作出榜样。其二是严酷的客观环境使得曹操对很多事情不得亲历亲为。整个三国时期，战乱不已，“人怀怏怏”，在那“上下相疑之秋”，对人对事不得不十分谨慎、多加防范，公开的督察加上各种暗访，包括曹操本人的微服私访，才能把各色人才牢牢抓在自己的手上。其三，诸种“密觇”，确实体现了曹操奸诈的一面。难怪当初曹操未出仕时，尝问善识人者许子将：“我何如人？”子将不答。固问之，子将曰：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”这个评价说到了曹操的心里，所以当时惹得曹操大笑不止。（《三国志·武帝纪》）