许攸是曹操的发小，小时候曾经在一起念过书，游过学，算是老交情了。后来，许攸投了袁绍。也许他觉得袁家四世三公，袁绍又兵多将广，怎么着，也比投曹操那太监之后要前途远大得多。从这里，看出许攸的眼光的确不咋地，有些短浅。放着雄才大略的发小曹操不投，投一个志大才疏的袁绍，好在，许攸还知道迷途知返，最后，官渡之战，他又回到了曹操身边。
曹操对于许攸的来投，可谓是最高规格礼遇：跣足相迎。什么事跣足相迎，说白了就是打着赤脚，连鞋袜都顾不得穿就去迎接。这种礼遇，成为后世帝王爱才的一个典范。当然，许攸后来的功劳也完全对得起曹操这份礼遇。
许攸对曹操最大的贡献有两个：一是献奇谋奇袭乌巢，使得曹操在官渡之战中取得了扭转战局的大胜;二是献计决漳河之水，攻下了袁绍集团的老巢冀州，完成了对袁氏集团的致命一击。总之，在剿灭袁绍的战争中，许攸的确居功至伟。但是，许攸的生命却因此走到了尽头。对于许攸的死，《三国演义》写得极其地精彩。
《三国演义》第三十三回写曹军攻克冀州后，有一日，大将许褚在邺城东门处碰见许攸，许攸傲慢地对许褚说：“汝等无我，安能出入此门乎?”许褚一听，火冒三丈，说：“吾等千生万死，身冒血战，夺得城池。汝安敢夸口!”许攸骂道：“汝等皆匹夫耳，何足道哉!”许褚大怒，拔剑杀攸，提头来见曹操，诉说许攸无礼之极。曹操见状，深责许褚说：“子远与吾旧交，故相戏耳，何故杀之!”于是下令厚葬许攸。上述情节纯属小说之虚构，历史上的许攸，并非死于暴脾气的二货许褚之手，而是的的确确被曹操所杀。曹操杀许攸，这在《三国志》中是有明确记载的。《三国志·崔琰传》说：“太祖性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。”
裴松之注引《魏略》，对许攸如何“不虔”于曹操有具体记载：许攸自幼与曹操十分要好，官渡之战中，许攸背叛袁绍投奔曹操后，建议曹操偷袭乌巢，使曹操大获全胜。后曹操夺取冀州，亦有许攸之功。许攸因此居功自傲，乃至得意忘形，对曹操经常口出戏言，甚至称呼曹操小名，在正式场合亦不知收敛。在一次聚会上，许攸对曹操说：“阿瞒，你没有我，不会得到冀州。”曹操一听哈哈大笑道：“你说的一点不错。”嘴上虽这么说，心里却非常不高兴，以为许攸无礼太甚。后来，许攸率随从出邺城东门，有得意对左右从人说：“他们曹家没有我，不可能出入此门。”此话传到曹操耳中，终于忍无可忍，下令杀死了许攸。
许攸死于自己的傲慢性格，也死于自己超LOW的情商。曹操是个有着复杂人格的一代奸雄，他既有礼贤下士、宽容随和的一面，又有残暴性忌、狭隘多疑的一面。亏许攸还是曹操的发小，却到死也没有看清曹操到底是什么样的人，他只知道他是曹操的同学发小，开开玩笑，没什么，却没意识到当年的同学发小，已经成了独霸一方的诸侯。许攸希望曹操永远是当年的发小，但曹操却不想再做他的发小，他要做一个君临天下的主公。谁敢藐视他的权力，挑战他的权威，对不起，即便是发小，即便是发小开玩笑，也得死。
最后，想起荀彧对许攸的评价：贪而不智。许攸贪，这点就不评价，看三国的都知道。荀彧说他不智，的确太到位了。这里的智，荀彧显然不是指他的智商，(他的智商极高，要不然也不可能成为三国时期的著名谋士)而是指他超LOW的情商和对世事人情的几近弱智。许攸之死，荀彧可谓一语道破天机。这荀彧，眼睛怪毒的。