曹操哭过几次：曹操，汉末三国时期的一代枭雄，后世由于《三国演义》的流行，将曹操刻画成了一个奸雄人物。历史上的曹操是个性情中人，也多次为他人流泪，那么曹操在史书上到底哭了几次?
从戏剧到小说都把曹操描绘成一个白脸奸臣，阴险多疑、手段毒辣。史上的曹操确实是个文武全才，曹操从来没有因为自己所受的痛苦和委屈而流泪，《三国志》中关于曹操哭的记载总共有七处。
曹操七哭
1、哭袁绍：在官渡之战后，曹操败二袁，攻占了邺城时，他亲自到袁绍的墓祭奠这位宿敌旧友，他一边祭一边痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相见。袁绍虽然与曹操是好友，但是，曹操为他哭不乏收买人心的成分，当时，河北局势动荡不稳，大多数士人都心向名族出身的袁绍，不喜欢出身宦官后代的曹操，所以，曹操为收买人心，也含着一丝当年的感情，才流下了眼泪。
2、哭陈宫：陈宫被曹操抓到后誓死不降，曹操又想起以前助己之恩，所以忍不住潸然泪下。他哭泣的，是对超脱于任何恩怨情义之上的、统治规则的无奈。
3、哭荀攸：他的叔叔荀彧死后，也在两年后去世，曹操早期的五谋士失去了三个，只剩下年纪大的程昱和贾诩，程昱年纪大且计谋过于阴狠，贾诩从不出风头，生怕招惹出什么事来，曹操损失了唯一期望的谋士，必须伤感一阵子了。荀攸死，曹操一说到他就“流涕”而哭。
4、哭庞德：庞德死，他闻而悲之，为之流涕。他在与关羽战斗中壮烈牺牲，他只是呆了三年的外人，而他的上司于禁与曹操相知三十年，却投降了关羽，而曹操连夏侯渊死了一滴眼泪都不流，却在庞德战死后流下了他一生中最后一次哭得痛苦。
5、哭曹冲，曹冲曾是曹操最疼爱的儿子，一直把它定为心目中的继承人，但在赤壁之战前后死去，给曹操很大的打击，曹冲死后，曹操非常伤心。曹操在对待政敌面前，从不心慈手软，常杀戮。对待朋友和手下又常恩威并众，真情流露。这种人类与生俱来的孤独感，这种失去亲朋挚友的灰色情绪，即便是体现在曹操身上，仍让人觉得非常可怜。
6、哭典韦，典韦在宛城之战中为保护曹操而死，曹操听到典韦死去的消息哭一次，见到尸体又哭一次，可以说，曹操是富有真情实感的。典韦死，他为流涕，募间取其丧，亲自临哭之。表达了曹操对自己部下的忠诚、勇敢、舍生取义的精神的感动。
7、哭郭嘉：郭嘉是曹操的得力助手，击败吕布、袁绍都是他的功劳，他却在征讨乌丸前病逝，曹操悲痛欲绝，在赤壁战败后，他说：如果郭嘉在，我就不会失败了，以后，曹操很少打胜仗。郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之战，还想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表达的是一种失去知己、挚友、助手的痛惜之情。