历史上真正的蒋干并不丑，说仪表有仪表，说口才有口才，是江淮一带无人可比的高士。赤壁战败，曹操十分佩服周瑜，就请出蒋干，利用他和周瑜的相熟去说动周瑜归降。
蒋干受命后，脱去官服，换了行头，布衣葛巾，去看望周瑜。一见面，周瑜立即就说：“子翼兄你真辛苦，远涉江湖来此，想必是替曹操作说客吧。”但是，蒋干练达得很，当然不肯承认自己是说客，话讲得周密，滴水不漏，他说：“我与足下有州里之谊，既然是老同乡，大家长大后又阔别多年，知道将军你业绩显著，所以，特来拜访，叙阔话旧，顺便瞻览一番贵营军容，岂谈什么说客不说客呢。”周瑜听了蒋干这番话，说道：“我虽然及不上古时候著名音乐家师旷那样的聪明，但多少也明白闻弦赏音，对于雅曲妙律也还是能够听懂的。”这话的意思是听话听音，对于蒋干使命了如指掌，彼此可以心照不宣。
于是，周瑜领蒋干遍视军中营地、仓库、军资器仗，以及室中的服饰珍玩等。看了之后，周瑜对蒋干说道：“大丈夫为人处世，遇到知己的上司，情同骨肉，言听计从，祸福与共，能够这样我很满足。即使苏秦、张仪复生，郦食其再出，这些巧舌如簧的人都不可能将我说动，何况你这个书生呢!”蒋干听罢，心中无奈。蒋干回去后，对曹操称赞周瑜的雅亮高风，是不会被任何游说所打动的。蒋干虽然未能完成曹操下达的说动周瑜的事，却仍不失名士之风。