1918年3月初，应孙中山电召，蒋介石离沪赴广东。这是蒋介石生平第一次到广东。此后他开始了真正的军旅生涯。
3月15日，蒋介石受孙中山派遣前往汕头，任援闽粤军总司令上校作战科主任。他随同粤军参谋长邓铿赴黄冈、潮安、三河坝、松口等地巡视和检查驻军状况，并谋划攻闽计划。不久，他参加了进攻福建的计划会议，拟定了具体的作战计划，提出粤军第一期作战，“以主力由左翼蕉岭、松口进攻上杭、永定，即由左翼山地以压迫敌军至右翼海岸线，并威胁其后之根据地。”
5月10日，粤军开始实施攻击，并初战告捷。但此时，在桂系军阀的操纵下，国会非常会议通过军政府改组案，决定取消大元帅一长制，实行七人总裁制。孙中山闻讯，愤慨万分，5月4日辞去大元帅职，随后离开广州。26日，前往三河坝粤军总司令部。蒋介石专程去韩江边迎接孙中山，并在军营与孙长谈至深夜。
7月9日，蒋介石拟定了《粤军第二期作战计划》，提出：一方面“以主力集中于右翼，先收复粤境已失之地，巩固潮汕之根据，期待左翼挺进部队之发展”;同时“以暂守左翼”，另派“一有力部队，向龙岩方向挺进，……以动摇其漳州之策源地及福州之根据地”。但是，这次攻势一开始即出师不利，丢失大埔。陈炯明令蒋介石亲临前线督战，这才将敌击溃，夺回大埔。在这场战役中，蒋介石初露锋芒，显示了不凡的军事才能，令陈炯明对其另眼相看，他在后来致蒋函中称：“粤军可百败而不可无兄之一人”。但此次战役后，陈炯明之部下将领都开始忌妒和排挤蒋介石。蒋气愤不已，辞职回沪。
蒋介石回上海后，陈炯明接连三次去信，希望他重返前线工作，特别是在8月31日的信中，陈炯明开出了一张让蒋率领指挥一支中坚军队的空头支票，令蒋怦然心动。于是9月18日蒋介石回到漳州的粤军司令部，与陈炯明再度聚首。很快，陈炯明就任命蒋为第二支队司令，拨两营官兵千余人编入麾下。
孙中山
蒋介石雄心勃勃，率领二支队北上作战，目标是直达福建的省会福州。但部队在占领永泰和台口，距离福州仅60里的时候，接到陈炯明的停战命令。在蒋介石遵循停战协定，在永泰休整时，福建督军李厚基公然破坏停战协定，向粤军发动突然袭击。永泰得而复失。永泰失败之后，蒋介石情绪低落，心有疑忌，于1919年3月请假回上海。其后，虽几次返回粤军，但每次呆的时间都不长。1920年8月，驻闽粤军响应孙中山的号召，兵分三路回师广东讨伐桂系军阀。但是此时蒋介石却又一次离开军队，回浙江奉化老家，游山玩水去了。
9月21日，朱执信在虎门炮台策动桂军归降时，不幸遇难。朱是孙中山的得力助手，尤其在军事上，可谓是孙的主要智囊。朱的遇难，对于孙中山来说，当然是一个不小的打击。迫于形势需求，军情紧急，孙中山当机立断，任命蒋介石为粤军第二军参谋长。这就使蒋在粤军中的地位大大提高，仅次于陈炯明、邓铿和许崇智。这时，蒋介石才南下广东，赶赴前线，投身战斗。
蒋介石在前线指挥作战，节节胜利。10月底粤军进抵广州。孙中山唯恐蒋介石“旧病”复发，擅离职守，特地在10月29日给他一信，劝他与陈炯明合作，同舟共济，并大大地夸奖了蒋的军事才能，说：“计吾党内知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢笃诚与执信比，而知兵则又过之”。同时孙中山对蒋介石的缺点也给予委婉的批评：“兄惟性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合”。孙中山的信可谓语重心长，期望殷殷。但11月5日，蒋介石还是弃革命大业于不顾，给陈炯明留书一封，悄然回沪1921年蒋介石继续在革命的征途上来回观望。期间孙中山多次来电命蒋返粤助事，蒋介石虽然也曾几次南下广州，但因粤军内部矛盾重重，蒋感到革命前途渺茫，加以蒋自身脾气十分暴躁，与周围诸将领难以合作共事，每次他都待不了几天就拂袖而去。直到10月孙中山下达北伐令，革命形势迅速高涨，蒋介石才决定南下追随孙中山，挥师北伐。为了表示他南下的决心，他一面将他的两个妻子毛氏和姚氏的分居作了安排;同时又为他两个儿子蒋经国和蒋纬国分了家产，并留下手书，然后便在12月12日南下广州，1922年1月18日抵达桂林大本营报到，开始了他民主革命新的起点。
永丰舰事件之后，孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月，蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长，准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢，蒋介石再萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
赴难永丰舰，挣得丰厚的政治资本
1922年，在孙中山屡遭挫折的革命生涯中，又一次出现大的跌落。“祸患生于肘腋，干戈起于肺腑”，拥兵谋权的陈炯明于6月16日发动武装叛乱，围攻总统府。一颗接一颗的炮弹飞向孙中山的住地。
由于形势危急，孙中山要怀有身孕的夫人宋庆龄先行撤离，但宋庆龄说：“中国可以没有我，不可以没有先生!”坚持留下来分散敌军的注意力，让孙中山先行离开。于是孙中山在数名卫士的护送之下离开总统府，突出重围，登上了停在珠江上的宝璧舰，次日转登永丰舰，指挥海军各舰炮击叛军，随后一面电令北伐军回师平叛，一面发电报急召远在千里之外的蒋介石：“事紧急，盼速来”。同时汪精卫也在上海致电蒋介石，告以“惊悉粤变，犹幸总理无恙”。
蒋介石在接到孙中山和汪精卫的电报以后，当即决定前往广州帮助孙中山脱落险境。早在此之前，蒋介石为了保护孙中山，使其免受陈炯明的伤害，多次提醒孙中山留意陈炯明的奸诈本性，他曾对孙说：“我看陈炯明像《三国》中的魏延，脑袋里有根反骨。”他力劝孙中山以大总统身份发布命令，削减陈氏正在扩张中的势力，甚至撤销其职务，以防其叛乱。这一方面是出于对孙中山地位的维护，另一方面也是蒋介石与陈炯明两人之间的较量。但当时蒋介石的意见并没有引起孙中山足够的重视。
29日蒋介石抵达广州。然后潜行穿越叛军严密的封锁线，抵达永丰舰，晋见孙中山。此时，孙中山身边的人已所剩无几，叛军四面包围，处境极其险恶。蒋介石冒险到来，孙中山自然十分高兴，同时也感动无比。他说：“蒋君一人来此，足当两万援军。”随即授予蒋海上指挥全权。
陈炯明听闻蒋介石登上永丰舰后，面色发青，说道：“他在先生身边，必定出很多鬼主意。”
蒋介石确实并非浪得虚名，自他统兵应险以后，情势发生了逆转。针对陈炯明分化瓦解海军舰艇，并以炮火威胁永丰舰的诡计，蒋协助孙中山率舰队移泊长洲要塞背后的新造河面，随后因长洲要塞失守，决定率舰进驻白鹅潭。7月10日，永丰、楚豫、豫章等舰攻击车歪炮台，冲过叛军的炮火封锁，如期到达白鹅潭。一路上蒋介石陪伴孙中山站立在舵楼中，协助孙中山指挥舰队作战。当永丰舰被炮火击伤时，蒋介石劝说孙中山返回船舱休息，自己指挥战舰继续前进。
舰队停泊白鹅潭期间，由于正值盛夏，天气炎热，形势又紧张，蒋介石为鼓舞士气，与水手们一起擦洗甲板，晚上睡在甲板上担任警卫。当舰上食物短缺时，蒋介石又冒险上岸采购。对此，孙中山曾非常担心地予以劝止：“我很感激你为我这样做，但是今后我不许你再冒险采购食物。你是最重要的干事，万一我遭到不幸，今后革命大业要你担当的，你的责任太大了。”
由于北伐军回师平叛受阻，而陈军又企图用施放水雷的办法谋杀孙中山，孙中山和舰队的安全受到严重威胁。于是8月9日，孙中山听取蒋介石的建议，决定即离广州，暂作躲避，调养休整后再作打算。
从1922年6月29日至8月9日，蒋介石在永丰舰上陪伴孙中山度过了最难熬的42天。这让孙中山相信，坚定不移支持他的人，不是别人正是蒋介石。
蒋介石颇有心计，不仅让人拍下了自己与孙中山在永丰舰上的合影，而且事后还写了一本《孙大总统广州蒙难记》的书。孙中山为该书作序，对蒋介石在这次事变中的表现予以高度评价，称：“陈逆之变，介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”这也就成了蒋介石在国民党内崭露头角的一笔丰厚的政治资本。
永丰舰事件之后，孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月，蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长，准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢，蒋介石再萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
1923年2月15日，孙中山离沪赴粤，21日抵达广州，就任大元帅之职，先后四次电催蒋介石赴广州就任大本营参谋长一职，说：“军事枢机，不可一日无人也”。6月17日，孙中山又改任蒋为大元帅行营参谋长，直属孙中山领导。
永丰舰事件之后，孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月，蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长，准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢，蒋介石再萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
赴苏考察，筹办军校
正当孙中山受到西南军阀的排挤和陈炯明叛变的打击，处在进退维谷的困境之中时，共产国际、苏联和中国共产党同时向他伸出了友谊之手，使孙中山深受感动。他最终下定决心走与苏俄结盟的道路。1923年1月《孙文越飞宣言》的发表，标志着孙中山联俄政策正式确立。从此，孙中山便决定以俄为师，学习苏联的苏维埃组织、军队和教育的组织，改组中国国民党，建立军官学校，组织训练一支完全受国民党领导的革命军队。为此，他派遣了一个以蒋介石为首的“孙逸仙博士代表团”，赴苏联考察访问。
蒋一行着重参观了苏联各种军事院校，考察了红军组织、训练及装备，且有幸会见了苏联红军各级领导，双方商谈了中苏进行军事合作的问题。
苏俄之行，对蒋介石以后建设国民党军队多有启发。他说：“我有一个志愿——就是希望我毕生能够办一个军事学校，照我的理想来训练一般有志的青年。”的确，后来他把从苏联学来的军事教育经验都运用到黄埔军校上了。但另一方面此行却彻底颠覆了苏俄在蒋介石心目中的形象，他认定，“苏联政治体制是独裁和恐怖主义的统治工具，它与以三民主义为基础的国民党的政治体制完全不同。”因而立下了坚定的反苏反共意向。
1923年11月29日，代表团循原路返回。回国后，蒋介石仅向孙中山寄送了一份《游俄报告书》，便径自回老家奉化去了。孙中山对蒋介石此举很不满意。这期间，苏联派驻广州的常设代表鲍罗廷早已到达，计划筹办军校已有了眉目，孙中山有意让蒋介石出任军校筹备委员长，可蒋偏偏不来。12月30日孙中山发电报给蒋介石：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法。”中国国民党一大即将召开，军校筹建需人，孙中山等急需了解代表团考察苏俄的详细情况，廖仲恺、汪精卫、胡汉民等人也连发6封电报催蒋南归。但蒋介石却迟迟不归。直到1924年1月蒋介石觉得利用此事提高自己在国民党中的地位目的已经达到，才于16日回到广州向孙中山复命。
1月20日至30日，孙中山在广州主持召开国民党第一次全国代表大会，决定把设立陆军军官学校一案付诸实施。1月24日，孙中山任命蒋介石为陆军军官学校筹备委员会委员长，李济深、沈应时等7人为委员。
军校筹办之初，条件异常困难，面临学校经费没有固定来源、枪支弹药缺乏、办学条件差等问题，蒋介石整日愁眉苦脸，绞尽脑汁，左思右想，但成效不大。特别是刚刚闭幕的国民党一大选出的领导机构成员中，并没有蒋的位置，孙中山只任命他为中央执行委员会下设的军事委员会委员。蒋自然很不满意，而孙中山又指示他不要过问党务和军政大事，更让他觉得不受重用。同时由于他反对联俄容共的建议没有被孙中山采纳，担心孙中山从此会不信任他，终日忐忑不安。于是2月21日，蒋介石留书一封，即乘“龙山号”客轮，经香港、上海回了奉化。
将革命军队的希望寄托在军校上的孙中山对蒋介石的突然出走倍感焦虑，他一面派廖仲恺加紧军校筹办工作，一面即派邓演达到奉化专程“劝驾”，同时电告蒋介石：“现在筹备既着手进行，经费亦有着落。军官及学生远方来者逾百数人，多为慕兄主持校务，不应使热诚倾向者失望而去。且兄在职辞呈未准，何得拂然而行?希即返，勿延误!”蒋介石接电后，给孙中山回了一封四千字的长信，以陈其美对其知遇之恩，暗责孙中山对其信之不专、知之不深、爱之不切，共事不和衷。
之后，胡汉民、廖仲恺、李济深等也不断来电，催请他回粤。蒋介石自以为奇货可居，犹豫不决。4月初，孙中山派粤军总司令、蒋介石的盟兄许崇智去奉化相劝。许崇智的一席话，终于说动了蒋介石。许说：“你再在溪口雪窦山里呆下去就迷糊了，世上的事全不知晓了。告诉你，孙先生已经跟苏俄要了几千条枪正由海路朝广州运呢，还有大批款项，四周军阀都红了眼。你倒好，聪明一世，糊涂一时，把个聚宝盆拱手相让!”许崇智一本正经地警告蒋介石：“你要再不回军校，可就坐失良机!孙先生已经发话了，若你此次不跟我回去，校长一职将考虑他人!”
在许崇智的劝说下，蒋介石终于于4月21回到广州，谒见了孙中山。26日开始到黄埔军校视事。5月3日，孙中山正式任命蒋介石为黄埔军校校长，兼任粤军总司令部参谋长。
5月8日，蒋介石第一次给学生作题为《军校的使命与革命的人生》的报告，他说：“本党要办这个学校，亦就是要训练你们，充足实力，挽救劫运，拯国民于水火之中，登人类于衽席之上。本党办这个学校的目的在此，本校同志的责任亦在于此。”至6月15日正式开学这段时间内，蒋介石多次对新生进行“精神训话”，他一方面大讲特讲革命与做人的意义，训导学生须严守纪律，恪守宗旨，另一方面又着重强调他个人以往辉煌的革命历史，以及他创办这个黄埔军校所经历的千辛万苦。当初“临阵”拂袖而去的他，如今却冠冕堂皇地把创建黄埔军校的伟绩往自己身上揽。
6月16日，黄埔军校正式举行开学典礼。一大早，军校全体师生在操场列队整齐，高唱黄埔军校校歌。孙中山神采奕奕，与校长蒋介石、党代表廖仲恺登上了主席台，发表了热情洋溢的讲话。黄埔军校终于建立起来了。与此同时，作为校长的蒋介石，其政治生涯也进入一个腾飞的时期。
永丰舰事件之后，孙中山很快委蒋介石以重任。1922年10月，蒋介石被任命为“东路讨贼军”参谋长，准备由福建开赴广东讨伐陈炯明。因军事进展缓慢，蒋介石再萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎?”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
经营黄埔军校，培植亲信
从1918年在粤军担任作战科主任到1922年10月，原粤军第二军改编为东路讨贼、孙中山提升蒋介石为参谋长，再到1923年春，孙中山在广州成立大本营，进一步提升蒋为行营参谋长，参佐军务。蒋介石在革命军中始终是一幕僚，没有军事指挥权。但是在这一期间，蒋介石经过亲历体验，越发意识到，掌握一支真正属于自己的军队的重要性。因此，他出任黄埔军校校长后，一改以往花天酒地的生活作风和浮躁轻慢的工作态度，摆出一副励精图治的姿态。
蒋介石常驻校中，朝夕与师生相处，不仅一切大计亲自擘画，就是一般的规章制度，亦多亲手厘定。他的案头置有筹备录，凡有所举必随时记录，事无巨细皆由他一人决定。根据自己在历经生死战场、日久天长积累的军事常识和对传统历史人物治军思想的钻研反思，蒋介石提出了改革军队的军事编制、勤以训练、厚以教养、严以军纪等主张。他说：“没有训练过的士兵，打仗的时候往往手忙脚乱，耳聋眼花，平时所学的射击方法尽都忘了，甚至子弹倒头装，枪口向后放，种种说不出的现象，在打仗的时候全会发现出来的，”因此“要维持军队精神到冒危犯险，赴汤蹈火的一个地步，就少不了一番严重的训练。”他在对军校师生演说和对军队官兵训话时，还屡屡强调“严以军纪”的主张，说：“在军队里，不是用军纪来维持，这个军队就不成其为军队，”若军队“军纪废弛，士气颓丧，不变为旧式腐败军队不止，则革命军精神到扫地殆尽，其将何以对我之上下同志，而实行我总理救国救民之三民主义呢?”1924年12月25日对教导团士兵演讲时，蒋首次提出在军队实施“连坐法”主张。这一连坐法严厉无情，一实行就使全军之中人人似刀架在脖子上。但黄埔军人并没有因为严厉的军事法规而贪生怕死。
除蒋介石所重视的一般军事训练之外，黄埔军校还吸取苏联创建红军经验，学校设有内容丰富的政治课程，如三民主义、社会主义运动、国民革命概论、中国政治问题、苏联研究、农民运动、青年运动、帝国主义等等。这些课程主要是由优秀的共产党员讲授，如恽代英、萧楚女、聂荣臻等都是军校杰出的政治教官。可以这么说，正是由于对学生进行政治教育，使之成为有觉悟的革命战士，才有后来两次东征的辉煌战绩。
蒋介石为利用军校这块阵地培植自己的军事力量，十分注意树立其个人威信。他总是一身戎装，戴白色手套，走路腰板挺直，颇有古代武将风度。他不吸烟、不喝酒、不饮茶，一日三餐一律在官佐食堂，与大家一同进餐。每天早起监督学生是否准时起床，晚上学生是否按时就寝。他还频繁地对学生进行“精神训话”。一面要求学生以布尔什维克为榜样，以信仰主义、服从纪律为职责;并经常高呼“打倒帝国主义”、“打倒军阀”、“打倒土豪劣绅”等革命口号，敬重和信任以鲍罗廷为首的苏联顾问团，支持共产党人负责的军校政治部工作，表现一个十足的“左派”。同时，他又十分推崇曾国藩、胡林翼的封建式治兵术，大量印发其编辑的《曾胡治兵语录》，作为军校学生的必修读物，借以把学生训练成为像湘军忠于曾国藩那样忠于自己的未来军官。另外，他还习惯找学生个人谈话。坐在办公室要学生站在他的门外，一个个叫进去问话，从中发现人才，网罗人才。一天蒋介石找胡宗南谈话，胡因心情紧张，向蒋敬礼时手脚不听使唤，手总是贴不到帽檐，身子也歪斜着，弄得满头大汗。蒋介石见他那副样子，禁不住笑出声来说：“胡宗南，你紧张什么?我不会吃了你，快坐下吧!”同时掏出一块手帕递过去，问道：“你是什么地方人?”胡答道：“浙江省湖州孝丰人。”蒋说：“孝丰?你和本校长是同乡了!”又问：“令母还在吗?”蒋介石问长问短，问寒问暖，胡宗南心生暖意，他为能攀上这样一位老乡而惊喜。从此，就成了蒋介石家的座上客、复兴社的“十三太保”之一。
蒋介石在出任初期的积极表现，不仅实现了取得苏联、中共以及其他派别势力的信任的愿望，同时正是这种一心进取、满腔热血的精神风貌和实际行动，加深了蒋介石在学生心目中的美好印象，赢得了很多学生发自内心的感激和敬仰，最终在学生中间也引起了良好的反应。再加上蒋介石自己刻意、主动的接近和笼络，很快，黄埔军校就成了蒋介石的个人财产，“家”天下了。