在大陆时期，官邸的夜生活，是多彩多姿的。到了台湾以后，一方面是蒋宋夫妇年纪也大了，他们已经没有年轻时代那样旺盛的精力。尽管如此，入夜之后的士林官邸，还是有一份和一般豪门巨宅不一样的柔和气氛，散布在空气当中。
宋美龄是一个很注意生活情趣的旧时代新潮女性，有她在的士林官邸夜晚，自然在生活步调上，是和一般的传统官宦人家，存在着相当程度的差别。
宋美龄喜爱看电影，在士林官邸可以看到各式各样电影片，不管是中片或是外片，几乎只要可以在台湾找得到的，专职人员都会设法拿到未上映的影片。
当年专门帮士林官邸搞电影片的，就是以前美军御用单位“励志社”的电影股股长袁道生。一些不卖坐的电影，袁道生听说老夫人或是老先生有兴趣，就立刻到出品这部电影的电影公司，伸手向这家公司要电影拷贝。正常情况下，大家只要见到是袁道生出马要片子，都知道是蒋先生或蒋夫人要看电影了，纵令电影公司骨子里不愿意，碍于官邸的大招牌，又有谁敢啰嗦或是拒绝?
宋美龄可以为了看一部片子，看到废寝忘食，可是蒋先生不受好片子的诱惑，到了该睡觉的时间，他一定叫暂停，在他看的某个段落做下记号，等明天或是改天再看。在我印象中，老先生很少一次看完一整部电影的，总要分成好几次，才看完一部电影。
如果有比较合蒋先生胃口的电影，他通常会先上书房做40分钟的静坐和祈祷以后，再下楼看电影，但只要时间差不多了，不管电影剧情如何发展，他一定毫不犹豫，马上回房睡觉。
晚上上床之前，照惯例蒋先生是先做静坐40分钟，再散步片刻，然后才回房入睡。
蒋介石入睡前的动作也是相当有意思的，他有一个独门的健身方法，上床后，先用手在自己的肚子上按摩，先是顺时针按摩20下，再是逆时针20下。据说他的这个按摩法，可以让肠胃蠕动顺畅，对内脏和消化都有帮助。
做完腹部按摩，蒋先生慢慢入睡，在夏天他习惯盖一床纺绸薄被，冬天盖薄绒被，天气较冷时，再加床毛毯。
蒋先生通常是喜欢侧睡，他不论是冬天抑或是夏天，睡觉时是从来不露双脚的。
人年纪大了，晚上睡觉会常常半夜失眠，睡不踏实，有时政事烦心，常有失眠情形，因此，我们会在他的床头柜内放一两粒镇定剂和安眠药，因为有医生交代，而且剂量轻，不会影响第二天的精神，老先生非常节制，非必要不会服用，对医生的建言是绝对尊重的。
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宋美龄在美国红杏出墙 蒋介石带兵捉奸
夜里晚些时候,蒋介石怒冲冲地闯进来,跟随他的三名士兵每个人都带了把自动步枪。蒋介石压制住愤怒,问道:“威尔基在哪?”“我不知道。”考尔斯回答道。蒋介石搜查整栋房子,探看床底,打开橱柜,最后离开了。清晨四点,威尔基高兴地回来了,兴致勃勃地给考尔斯叙述他和夫人的风流韵事。威尔基对考尔斯说:这是他唯一的爱。还说他已经邀请美龄同返华盛顿。
宋美龄红杏出墙 蒋介石带兵捉奸
1942年夏末,也许是同盟国战场上的最低谷的时期,各个战场前线全面溃败。罗斯福决定用一个强有力的信号去显示美国人在战争中的团结,他计划派在1940年总统竞选中落选的温德尔·威尔基进行一次世界范围内的访问,为的是告知那些严阵以待的国家,美国必将取得战争的胜利。
为了感谢他,美龄在孔祥熙的住所里举行了一场宴会。威尔基就坐在美龄和庆龄中间。据他所说,宴会结束后,美龄搂着他的胳膊说:“我带你去见见我的另一位姐姐,她有神经痛,所以不能出来参加宴会。”宴会的两位主要人物的突然消失惹得人们议论纷纷。威尔基回忆,他们进了屋,见到了霭玲,她胳膊上绑着吊带。他写道:“我们三个人交谈着,因为太愉快而忘了时间和外面的人们。后来孔祥熙来找我们,责怪我和美龄私自离开宴会,而宴会已经结束很长时间了。”然后他们四个讨论了席卷东方国家的革命思想。
10月中旬,蒋介石为威尔基举行了一个送别会,送别会是在一个可以容纳几千人的大礼堂里举行的。蒋氏夫妇的出场仪式十分引人注目,他们坐在平台上两个像御座一样的椅子上。在一些欢迎致辞之后,委员长、夫人和威尔基并排接待来宾。大约一个小时后,威尔基呼喊考尔斯,后者是当时的陪同人员。他小声地告诉考尔斯,他和夫人将会偷偷离开,并让考尔斯代替他的位置,尽最大的努力为他们做掩护。考尔斯就站在委员长旁边,向他提一些问题来分散他的注意力。之后考尔斯回到宋家。根据考尔斯所述,威尔基晚餐时没有出现。夜里晚些时候,蒋介石怒冲冲地闯进来,跟随他的三名士兵每个人都带了把自动步枪。蒋介石压制住愤怒,问道:“威尔基在哪?”“我不知道。”考尔斯回答道。蒋介石搜查整栋房子,探看床底,打开橱柜,最后离开了。清晨四点,威尔基高兴地回来了,兴致勃勃地给考尔斯叙述他和夫人的风流韵事。威尔基对考尔斯说:这是他唯一的爱。还说他已经邀请美龄同返华盛顿。考尔斯怒不可遏地说:“温德尔,你是个该死的大笨蛋。”
考尔斯提醒威尔基,他的太太和儿子可能会在华盛顿机场迎接他,蒋夫人的出现将会造成尴尬的局面。他也提醒他,1944年还要竞选总统。第二天,考尔斯和美龄在她的秘密住所见面。那个地方就是他们之前约会的地方,他告诉她,她不能和威尔基一同去华盛顿。“谁说不能了?”她问。“是我。”考尔斯说。据考尔斯所说,突然她的指甲朝他的脸抓了下去。
美龄在给克莱尔·卢斯的信中说威尔基的来访让她和蒋介石感到很愉快,“他真的正如你预先让我期待的那样——也许比那更好。”她说,“我很想和威尔基先生同返美国,但我丈夫不想让我马上去。你知道的,我不是一位自由解放的女人,仍然得受我丈夫(我不能说是控制)军队的限制。”
他们将要返回美国时,考尔斯和威尔基半路拐到蒋夫人的一个慈善机构向她道别。在那里她有办公室,威尔基进去后,关上了门。考尔斯在门外等了一个小时二十分钟,他们才出来。夫人陪同他们到机场,威尔基快登机时,她“钻到他的怀里”,威尔基把她抱住,给她一个“美妙的灵魂之吻”。