有人说，蒋介石一生有“三不知”，即不知官职有多少，不知“手令”有多少，不知结拜兄弟有多少。确实是这样，仅就其结拜兄弟数量而言，确实没人能够考证清楚，大鹏粗略一算，就有几十个之多，很多都是近现代中国历史上的重要人物，比如许崇智，李宗仁，张学良，冯玉祥等，这些人多是政治上的“盟兄弟”。
蒋介石也有比较有情义的结拜兄弟，大多是他早年还没成为蒋委员长的时候交的，比如陈其美，黄郛，张静江，戴季陶，张群等。不管怎么说，桃园结义、拜把子这种拉拢人心的手段，在蒋介石崛起于政坛并巩固统治的过程中，发挥了不小作用。
带头大哥陈其美：惟蒋介石敢为其收尸
1907年，蒋介石东渡日本学习军事，经把兄弟周淡游介绍，蒋认识了陈其美。陈其美介绍蒋介石加入了中国同盟会，并结拜为异姓兄弟。正是通过陈其美的关系，蒋介石才得以在同盟会内崭露头角，并取得了孙中山的信任。
陈其美
1916年5月18日，陈其美在上海被袁世凯派的枪手所杀。当时蒋介石不在身边，慑于袁世凯的暴政，没有人敢前去认尸，陈尸三天。蒋介石闻讯后，冒着被抓砍头的危险，将陈的尸体安葬。而后蒋对陈其美的两个侄子，陈立夫、陈果夫颇为重用。
黄郛：替蒋介石背了亲日的黑锅
黄郛是陈黄蒋“桃园三结义”中的二哥，在直奉战争关键时刻，黄郛策划冯玉祥举行“北京政变”，使吴佩孚遥控的北洋政府倒台，后冯玉祥不敌奉军压力，撤出北京，黄也南下，协助蒋北伐。
在北伐后期，宁汉分裂，在黄郛牵线搭桥下，蒋冯在郑州会见，还结拜金兰，冯倒向蒋的南京政府，武汉国民党左派政府不战而败。后因出面帮蒋协调对日关系，签订了塘沽协定，落得亲日坏名声，退出政界。
黄郛
张静江：吃斋念佛打发后半生
陈其美遇害后，蒋介石又与国民党元老张静江和许崇智义结金兰，此后，张静江利用一切机会，助蒋逐渐登上国民党的权力顶峰。南京国民政府建立后，蒋介石和张静江在国家如何发展的问题上存在分歧，张逐渐淡出政界。张静江的后半生，一直在吃斋念佛中打发时日，1950年9月3日病逝于纽约。
黄郛,蒋介石,戴季陶,张群,居正
戴季陶：可以托妻献子的好兄弟
戴季陶跟蒋介石也是在日本留学时认识的，他们在一块玩得很嗨，后来以至于连蒋纬国和戴安国到底是谁的孩子都分不清，可见其非同寻常的兄弟交情。1949年，身病加心病的戴季陶既不愿随蒋介石残喘台湾，又怕成为共产党的俘虏，最终吞服安眠药自杀。
许崇智：遭排挤赋闲40年
许崇智担任过粤军总司令、广州国民政府军事部长、广东省政府主席等职，蒋介石曾口口声声称其为“二哥”，十分亲热。1925年8月，国民党左派廖仲恺被刺杀后，蒋介石和汪精卫趁机合谋，以许崇智的部下涉嫌廖仲恺案为名，将许崇智排挤出广东，从此，他淡出国民党权力中心，在蒋介石的“照顾”下赋闲40个春秋。1965年1月25日，他在香港病逝，享年78岁。
张群：蒋介石唯一的终身幕僚
在蒋介石的盟兄弟中，与蒋介石相伴最久、最得蒋愉悦的当属张群。张群与蒋介石相识于1907年，两人一块到日本上的士官学校。张群对蒋始终恭顺有加，从不以学友或兄弟相称，且从无主见，只是悉心领会蒋的意图，不折不扣去完成，因而官运亨通。1991年12月14日上午，张群在台北病逝，终年101岁。
许崇智（左）与张群（右）
李宗仁
1926年8月长沙军事会议期间，蒋介石认为李宗仁握有桂军实权，大可利用，于是提出与李结拜为盟兄弟。蒋长李4岁，遂为兄长。但此后数十年，这两位换帖兄弟不是相依为命，而是时有合作，时有冲突。
1929年，“蒋桂战争”爆发，结果李宗仁战败，一度逃居香港避难。1949年李任代“总统”后，二人背道而驰，在政治上完全分裂，势不两立。在这一期间和1965年李宗仁回归祖国大陆时，蒋竟数次亲令手下刺杀李宗仁，要取“盟弟”性命。
李宗仁
冯玉祥
1928年，冯玉祥任河南省主席，重兵在握。蒋遂生笼拢之心。同年2月中旬，蒋介石当面向冯玉祥提出要与他结为“金兰之好”。换帖上写着：“谱弟蒋中正敬奉焕章(冯玉祥字)如胞兄：安危共仗，甘苦同尝，海枯石烂，死生不渝。”
但到第二年(1929)的10月，蒋即与盟兄兵戎相见，引发“蒋冯战争”。最后冯玉祥失败下野，被迫到泰山隐居。此后，蒋、冯两人在政治上多有冲突。1946年冯被排挤出国赴美“考察水利”， 1947年乘船返国时不幸遇难。
张学良
1928年12月29日，少帅张学良宣布东北易帜。为利用张在北方的军政实力，蒋介石遂与其结拜为兄弟，并任命张为国民政府陆海空副总司令(总司令蒋介石)。此后张学良一度追随盟兄，言听计从。
后因“西安事变”，两人反目成仇，蒋介石一到南京就扣押了张学良。并派人将两人结盟时的兰谱退还张学良，表示绝交不再认他这个“盟兄弟”。此后，张学良被蒋介石软禁近半个世纪，创下政治犯被囚的世界纪录。直到蒋死后，张学良方脱离牢笼。
杨虎
杨虎
这个杨虎可不是西安事变里那个杨虎城，而是陈其美手下的得力干将杨虎。因其在军事斗争中的突出表现，深得孙中山的信任，曾被任命为总统府的卫士队长。1922年6月，陈炯明炮轰总统府，就是杨虎冒着枪林弹雨掩护孙中山冲出总统府的。
1927年蒋介石发动反革命政变后。杨虎因为“清党”有功，出任淞沪警备司令。后来因为杨虎在上海和帮会勾结发财，名声不好，又因自大狂妄，受蒋冷遇，蒋撤了杨虎的兵权，只给他一个无关紧要的监察委员了事，从此与这位把兄弟反目了。